8.2食品的滋味化学8.2.1甜味和甜味物质1.呈甜机理(Mechanismofsweettaste)(1)夏伦贝格尔(Shallenberger)的AH/B理论:甜味的风味单位(flavorunit)是由共价结合的氢键键合质子和位置距离质子大约3A的电负性轨道产生的结合,1)化合物分子中有相邻的电负性原子是产生甜味的必要条件。2)其中一个原子还必须具有氢键键合的质子3)氧、氮、氯原子在甜味分子中可以起到这个作用,美羟基氧原子可以在分子中作为AH甜或B基团。味感受器AH............B..味0.25~0.4nmo.3nm分B.....HA.子
1.呈甜机理 (Mechanism of sweet taste ) (1)夏伦贝格尔(Shallen berger)的AH/B理论: 甜味的风味单位(flavor unit)是由共价结合的氢键键合质子和位置距离质子大约3Å 的电负性轨道产生的结合。 1)化合物分子中有相邻的电负性原子是产生甜味的必要条件。 2)其中一个原子还必须具有氢键键合的质子。 3)氧、氮、氯原子在甜味分子中可以起到这个作用,羟基氧原子可以在分子中作为AH 或B基团。 8.2 食品的滋味化学 8.2.1 甜味和甜味物质
8.2食品的滋味化学一些有甜味的天然物质CIHOHAHHAOHHOHOHB=OAH葡萄糖氯仿邻一磺酰苯亚胺
氯仿 邻—磺酰苯亚胺 葡萄糖 8.2 食品的滋味化学 一些有甜味的天然物质
8.2食品的滋味化学已经研究或合成出的糖精衍生物很多,但不是所有的都具有甜味,在苯环上引入吸电子基团后为苦味,而将-NH结构上的H由烷基取代,则无味,显示出NH结构对甜味的重要性。COCVHN-HN-HN-NaH2NCIHCOCOOOOC甜味甜味甜味甜味OOOOO2NHCHBCHsCH38OOOOOO苦味无味无味无味Shallenberger的学说的不足:解释不了同样具有AH-B结构的化合物为什么甜味强度相差许多倍
已经研究或合成出的糖精衍生物很多,但不是所有的都具有甜味,在苯环上 引入吸电子基团后为苦味,而将-NH结构上的H由烷基取代,则无味,显示出- NH结构对甜味的重要性。 8.2 食品的滋味化学 Shallen berger的学说的不足: 解释不了同样具有AH-B结构的化合物为什么甜味强度相差许多倍
8.2食品的滋味化学(2)补充学说强甜味化合物中还具有第三个特征,即具有一个适当亲脂区域y,y可以增强甜度。补充后的学说称为AH-B-y学说。甜味分子的亲脂部分通常为r(-CH2-CH3和-C6H5),可被味觉感受器上类似的亲脂部分所吸引,其立体结构的5.25(B)全部活性单位(AH、B和r)都适合与味觉感受器分子上的H(AH)(Y)3.14A三角形结构结合,r基团(结构和位置)是强甜味物质的-个非常重要的特征HOHC-NCH3H甜味受体CHIAB-D-呋喃果糖呈甜味示意图XBB-D-呋喃果糖甜味单元中AH/B和受体之间的关系糖精[300~500]紫苏[2000]
(2)补充学说 强甜味化合物中还具有第三个特征,即具有一个适当亲脂区域γ,γ可以增强甜 度。补充后的学说称为AH-B-γ学说。 甜味分子的亲脂部分通常为r(-CH2-CH3 和 -C6H5), 可被味觉感受器上类似的亲脂部分所吸引,其立体结构的 全部活性单位(AH、B和r)都适合与味觉感受器分子上的 三角形结构结合, r基团(结构和位置)是强甜味物质的一 个非常重要的特征。 8.2 食品的滋味化学 紫苏肟 ß-D-呋喃果糖呈甜味示意图 ß-D-呋喃果糖甜味单元中AH/B和受体之间的关系
8.2食品的滋味化学AH-B-y学说的局限性:(1)不能解释多糖、多肽无甜味。(2)D型与L型氨基酸味觉不同,D-氨酸呈甜味,L-缬氨酸呈苦味。(3)未考虑甜味分子在空间的卷曲和折叠效应。NH2OHNH2苦味甜味
AH-B-γ学说的局限性: (1)不能解释多糖、多肽无甜味。 (2)D型与L型氨基酸味觉不同, D-缬氨酸呈甜味,L-缬氨酸呈苦味。 (3)未考虑甜味分子在空间的卷曲和折叠效应。 8.2 食品的滋味化学 苦味 甜味