3.2单糖c)差向异构糖分子中除了C外,任何一个手性碳原子具有不同的构型称为差向异构。如D-甘露糖是D-葡萄糖的C2差向异构。C2差向异构CHOCHOCHOHOC-HH-COHH-COHAAHOC-HHOC-HHOC-HH-COHH-COHHOC-HH-COHH-COHH-COH000CH2OHCH20HC4差向异构D-glucoseD-galactoseD-mannoseD-牛乳糖D-葡萄糖D-甘露糖
c)差向异构 糖分子中除了C1外,任何一个手性碳原子具有不同的构型称为差向异构。如 D-甘露糖是D-葡萄糖的C2差向异构。 C4 差向异构 C2 差向异构 3.2 单 糖
3.2单糖2.环式结构(Fisher投影式)活泼羰基容易受羟基氧原子亲核攻击生成半缩醛,半缩醛的羟基进一步与醇的羟基反应(缩合)生成缩醛,酮羰基具有相似的反应。D-(+)-葡萄糖存在两种结晶,一种比旋光度是+112°,另一种比旋光度是+19°,当把任意一种结晶溶于水后,溶液的比旋光度逐渐变为恒定值(+52.6°)。-OHHOHHCOHH一COHCHO-CHHO-C-HH-C--OHH-H-H-OH1CH,OHCH,OHα一D一喃葡萄糖α一D一吡喃葡萄糖
2. 环式结构(Fisher 投影式) 活泼羰基容易受羟基氧原子亲核攻击生成半缩醛,半缩醛的羟基进一步与醇的羟基 反应(缩合)生成缩醛,酮羰基具有相似的反应。 D-(+)-葡萄糖存在两种结晶,一种比旋光度是+112°,另一种比旋光度是+19° , 当把任意一种结晶溶于水后,溶液的比旋光度逐渐变为恒定值(+52.6°)。 C H C OH HO C H H C OH H C CH2OH C H C OH HO C H H C H C OH CH2OH H OH H OH O O α-D-吡喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖 3.2 单 糖
3.2单糖3.哈沃斯(Haworth)透视式五元环一喃环(furanoses六元环一吡喃环(pyranoses)H2HCHCCH-CHIl11111HCCHHCCH吡喃呋喃
3. 哈沃斯(Haworth)透视式 五元环— 呋喃环 (furanoses) 六元环— 吡喃环 (pyranoses) HC HC O CH CH H2 C 吡喃 HC HC O CH CH 呋喃 3.2 单 糖
3.2单糖3.哈沃斯(Haworth)透视式α:表示C1上的氧和C6的羟基不在同一侧β:表示C1上的氧和C6的羟基在同一侧D:表示C6基团向上;L-表示C6基团向下天然葡萄糖属于D异构系列,除了C,外的任何一种手性构型有差别的都称为差向异构体,例如:D-甘露糖是D-葡萄糖的C2异构体CH,OHCH,OHHHOHCH(HHOHHHOHOHOHHOHHOHOHHα一D一吡喃葡萄糖α一D-呋喃葡萄糖
3. 哈沃斯(Haworth)透视式 α:表示C1上的氧和C6的羟基不在同一侧 β:表示C1上的氧和C6的羟基在同一侧 D:表示C6基团向上; L-表示C6基团向下 天然葡萄糖属于D异构系列,除了C1外的任何一种手性构型有差别的都称为差向 异构体,例如:D-甘露糖是 D-葡萄糖的C2异构体。 H O OH H OH H H OH OH CH2OH H OH H H C H OH OH H O HO H CH2OH α-D-吡喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖 3.2 单 糖
3.2单糖CH,OHα-与β-构型异侧0/OHHOOHCH,OHCH,OHOHOH0H-D-吡响葡語榜20HHHC~OHHOOHOHCH,OHHOOHELOHD-葡萄糖HOOHOHC有两种端位异构同侧β-D-吡哺葡葡
-与-构型 同侧 异侧 C1有两种端位异构 3.2 单 糖