六、实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 有机化学实验是一门实践性的课程，是培养学生独立工作能力的重要环节。因此，要达 到实验预期效果，必须做到实验前预习，做好实验记录及课后进行实验总结。 1.实验预习 实验之前学生必须进行预习，未进行预习的学生不能进行实验。 实验预习要求：明确实验目的、反应及操作原理、有关化合物的物理常数（分子量、性 状、折光率、比重、熔点、沸点、溶解度)、反应装置、操作步骤。对于可能出现的问题（包 括安全和实验结果)，要明确防范措施和解决办法。 2.实验记录 学会做好实验记录是培养学生科学作风及实事求是精神的一个重要环节，是研究实验内 容、书写实验报告和分析实验成败的依据，因此实验时一定做好实际观察并记录实验全过程， 学生必须养成一边进行实验一边直接在记录本上记录的习惯，不得事后凭记忆补写，或以零 星纸条暂记再转抄。记录的内容包括加入药品的数量，仪器装置，每一步操作时间、内容和 所观察的现象。记录要求实事求是，准确反映真实的情况，以便作为总结讨论的依据。应该 牢记，实验记录是原始数据，必须重视。 3.实验报告 实验报告是根据实验记录进行整理、总结、对实验中出现的问题从理论上加以分析和讨 论，使感性认识提高理论认识的必要步骤，也是科学实验中不可缺少的环节。实验报告要求 按统一格式，字迹工整、清晰，表达清楚，文字精炼。实事求是，不得抄袭他人实验报告。 实验报告书写的内容 (1)实验目的 (2)反应原理和反应方程式 (3)实哈仪器装置 (4)主要试剂及产物的物理常数，主要试剂用量及规格 (5)实验步骤及现象 (6)产物物理状态、产量、产率及最后总结讨论。 对合成实验产率的高低和质量的好坏常常是评价一个实验的方法及考核学生实验技能 的重要指标。 产率=实际产量/理论产量×100% 实际产量是指实验中实际得到的纯粹产物的重量，简称产量。理论产量是假定反应物完 全转化成产物，而根据反应方程式计算得到的产物重量。 之
21 六、实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 有机化学实验是一门实践性的课程，是培养学生独立工作能力的重要环节。因此，要达 到实验预期效果，必须做到实验前预习，做好实验记录及课后进行实验总结。 1. 实验预习 实验之前学生必须进行预习，未进行预习的学生不能进行实验。 实验预习要求：明确实验目的、反应及操作原理、有关化合物的物理常数（分子量、性 状、折光率、比重、熔点、沸点、溶解度）、反应装置、操作步骤。对于可能出现的问题（包 括安全和实验结果），要明确防范措施和解决办法。 2. 实验记录 学会做好实验记录是培养学生科学作风及实事求是精神的一个重要环节，是研究实验内 容、书写实验报告和分析实验成败的依据，因此实验时一定做好实际观察并记录实验全过程。 学生必须养成一边进行实验一边直接在记录本上记录的习惯，不得事后凭记忆补写，或以零 星纸条暂记再转抄。记录的内容包括加入药品的数量，仪器装置，每一步操作时间、内容和 所观察的现象。记录要求实事求是，准确反映真实的情况，以便作为总结讨论的依据。应该 牢记，实验记录是原始数据，必须重视。 3. 实验报告 实验报告是根据实验记录进行整理、总结、对实验中出现的问题从理论上加以分析和讨 论，使感性认识提高理论认识的必要步骤，也是科学实验中不可缺少的环节。实验报告要求 按统一格式，字迹工整、清晰，表达清楚，文字精炼。实事求是，不得抄袭他人实验报告。 实验报告书写的内容： （1）实验目的 （2）反应原理和反应方程式 （3）实验仪器装置 （4）主要试剂及产物的物理常数，主要试剂用量及规格 （5）实验步骤及现象 （6）产物物理状态、产量、产率及最后总结讨论。 对合成实验产率的高低和质量的好坏常常是评价一个实验的方法及考核学生实验技能 的重要指标。 产率=实际产量/理论产量×100% 实际产量是指实验中实际得到的纯粹产物的重量，简称产量。理论产量是假定反应物完 全转化成产物，而根据反应方程式计算得到的产物重量
第二部分基础实验 实验一简单玻璃工操作 一、实验目的 1。掌握制作滴管、熔点管，拉毛细管等简单玻璃用具的方法。 2.熟悉实验室里简单的玻璃工操作。 二、实验仪器与药品 銼刀，酒精喷灯，玻璃管，石棉网，酒精。 三、实验步骤 1.玻璃管应清洁和干燥 制备熔点管的玻璃管要先用洗液浸泡，再用自来水和蒸馏水清洗、干燥，然后才能加工。 2.玻璃管的截断 玻璃截断操作：一是锉痕，二是折新。 锉痕的操作是：把玻璃平放在桌子边缘上，拇指按住要截断的地方，用三角锉刀棱边用 力锋出一道凹痕，约占管周16，锉痕时只向一个方向即向前或向后锉去，不能来回拉锉。 折断的操作：两手分别握住凹痕的两边，凹痕向外，两个大拇指分别按住凹痕后面的两 侧，用力急速轻轻一压带拉，折成两段。（图21）。 为了安全，折断玻璃管时应离眼晴远一些，或在挫痕两边包上布再折。也可用玻棒拉细 的一端在煤气灯上加热烧红，然后紧按在锉痕处，玻璃管即沿锉痕方向裂开。玻璃管断口的 边沿很锋利，必须在火中烧熔使之圆滑。熔烧时将管口在氧化焰中边烧边来回转动，直至管 口平滑。 图2-1玻璃管的裁断 图2-2拉制玻璃管 3.拉制滴管和毛细管 将玻璃管外部用干布擦净，先用小火烘，然后加大火焰，并不断转动玻璃管，当玻璃管 发黄变软后从火中取出。两手以同样速度边转动玻管边拉伸（图2-2）。拉成的细管和原管必 须在同一轴线上。 ()拉制滴管选直径5mm~6mm的玻璃管裁成15cm长洗净后晾干。在煤气灯强火焰 中灼烧玻璃管中部，同时两手将玻璃管向同一方向转动，当玻璃管开始变软时，两手轻轻向 里挤，以加厚烧软处的管壁。再经烧软后，将玻璃管取出并趁热慢慢拉成适当的管径，拉伸 时双手仍需将玻璃管向同一方向转动。将拉好的玻璃管放在石棉网上晾冷。用小砂轮于细处 截断成适当长度，然后在火焰上把两端管口烧软，并在石棉网上按一下，使外缘突出。滴管 要求：粗端长12cm,细端内径1.5mm~2mm,长3cm
22 第二部分 基础实验 实验一 简单玻璃工操作 一、实验目的 1．掌握制作滴管、熔点管，拉毛细管等简单玻璃用具的方法。 2．熟悉实验室里简单的玻璃工操作。 二、实验仪器与药品 锉刀，酒精喷灯，玻璃管，石棉网，酒精。 三、实验步骤 1. 玻璃管应清洁和干燥 制备熔点管的玻璃管要先用洗液浸泡，再用自来水和蒸馏水清洗、干燥，然后才能加工。 2. 玻璃管的截断 玻璃截断操作：一是锉痕，二是折断。 锉痕的操作是：把玻璃平放在桌子边缘上，拇指按住要截断的地方，用三角锉刀棱边用 力锉出一道凹痕，约占管周 1/6，锉痕时只向一个方向即向前或向后锉去，不能来回拉锉。 折断的操作：两手分别握住凹痕的两边，凹痕向外，两个大拇指分别按住凹痕后面的两 侧，用力急速轻轻一压带拉，折成两段。(图 2-1)。 为了安全，折断玻璃管时应离眼晴远一些，或在挫痕两边包上布再折。也可用玻棒拉细 的一端在煤气灯上加热烧红，然后紧按在锉痕处，玻璃管即沿锉痕方向裂开。玻璃管断口的 边沿很锋利，必须在火中烧熔使之圆滑。熔烧时将管口在氧化焰中边烧边来回转动，直至管 口平滑。 图 2-1 玻璃管的截断 图 2-2 拉制玻璃管 3. 拉制滴管和毛细管 将玻璃管外部用干布擦净，先用小火烘，然后加大火焰，并不断转动玻璃管，当玻璃管 发黄变软后从火中取出。两手以同样速度边转动玻管边拉伸(图 2-2)。拉成的细管和原管必 须在同一轴线上。 (1) 拉制滴管 选直径 5mm～6mm 的玻璃管裁成 15cm 长洗净后晾干。在煤气灯强火焰 中灼烧玻璃管中部，同时两手将玻璃管向同一方向转动，当玻璃管开始变软时，两手轻轻向 里挤，以加厚烧软处的管壁。再经烧软后，将玻璃管取出并趁热慢慢拉成适当的管径，拉伸 时双手仍需将玻璃管向同一方向转动。将拉好的玻璃管放在石棉网上晾冷。用小砂轮于细处 截断成适当长度，然后在火焰上把两端管口烧软，并在石棉网上按一下，使外缘突出。滴管 要求：粗端长 12cm，细端内径 1.5mm～2mm，长 3cm
(2)拉制熔点管和沸点管取一根清洁干燥、直径为lcm、壁厚0.lcm左右的玻璃管 在灯焰上加热，不断转动玻璃管，当烧至发黄变软时从火中取出，两手握玻璃管作同方同旋 转，水平地向两边拉开（图2-3）。开始拉时要慢些，然后较快地拉长，使之成为内径为1m 左右的毛细管。将这些毛细管用小砂轮截成长约15cm的小段，两端都用小火封闭（将毛细管 的一端在煤气灯的弱火焰边沿来回转动，使之封口)，冷却后放在试管内保存。使用时只要 将毛细管从中割断，即得两根熔点管。 上 图2-3拉制熔点管 用上法拉成内径3mm~4mm的毛细管，截成长7cm~8cm,一端用小火封闭，作为沸 点管的外管。另将内径约1mm的毛细管在中间部位封闭，自封闭处一端约5mm处截断， 另一端约8cm,总长约9cm,作为内管。由此两根粗细不同的毛细管即构成沸点管（图2-4）。 将不合格的毛细管成玻璃管、玻棒)在火焰中反复熔拉：拉长后再对叠在一起。造成空 隙，保留空气)几十次后，再拉成1mm~2mm细。冷却后截成长约1cm的小段，装在小试 管中，送馏时作沸石用。 4.玻璃的弯曲 弯玻璃管时根据玻璃管的材质不同（较硬质），调节火焰的强弱和灼烧面积的大小，采用 多烧多弯的方法，往往不易出废品。将玻璃管倾斜一定角度，在煤气灯的强火焰上灼烧，并 不断转动玻璃管，烧至可以弯动时，即可离开火焰先弯一定角度。然后于靠近己烧过的部位 再烧，再弯，以此反复几次即可弯成所需要的角度。在烧管或弯管时，都不要扭动，否则弯 管不在同一平面上。若遇弯得的管不在同一平面，可烧已弯角度处，使弯管两侧同平面。另 外还经常出现弯管的内侧凹进去的现象，可将凹进的部位在煤气灯上加热烧软，用手封住管 的一端（或事先用塞子塞住）用嘴从另一端吹气直到凹进的部位变平滑为止（图2-5）。 图2-4徽量沸点管(1.内管，2.外管) 图2-5弯玻璃管修整法 选择3根直径为7mm的玻璃管制成30°、75”、90°的弯管各一支。 四、注意事项 1.在弯曲的过程中注意 ①在火眼上加热尽量不要往外拉
23 (2) 拉制熔点管和沸点管 取一根清洁干燥、直径为 lcm、壁厚 0.1cm 左右的玻璃管， 在灯焰上加热，不断转动玻璃管，当烧至发黄变软时从火中取出，两手握玻璃管作同方同旋 转，水平地向两边拉开(图 2-3)。开始拉时要慢些，然后较快地拉长，使之成为内径为 1mm 左右的毛细管。将这些毛细管用小砂轮截成长约 15cm 的小段，两端都用小火封闭(将毛细管 的一端在煤气灯的弱火焰边沿来回转动，使之封口)，冷却后放在试管内保存。使用时只要 将毛细管从中割断，即得两根熔点管。 图 2-3 拉制熔点管 用上法拉成内径 3mm～4mm 的毛细管，截成长 7cm～8cm，一端用小火封闭，作为沸 点管的外管。另将内径约 1mm 的毛细管在中间部位封闭，自封闭处一端约 5mm 处截断， 另一端约 8cm，总长约 9cm，作为内管。由此两根粗细不同的毛细管即构成沸点管(图 2-4)。 将不合格的毛细管(或玻璃管、玻棒)在火焰中反复熔拉；拉长后再对叠在一起，造成空 隙，保留空气)几十次后，再拉成 1mm～2mm 细。冷却后截成长约 1cm 的小段，装在小试 管中，蒸馏时作沸石用。 4. 玻璃的弯曲 弯玻璃管时根据玻璃管的材质不同(较硬质)，调节火焰的强弱和灼烧面积的大小，采用 多烧多弯的方法，往往不易出废品。将玻璃管倾斜一定角度，在煤气灯的强火焰上灼烧，并 不断转动玻璃管，烧至可以弯动时，即可离开火焰先弯一定角度。然后于靠近已烧过的部位 再烧，再弯，以此反复几次即可弯成所需要的角度。在烧管或弯管时，都不要扭动，否则弯 管不在同一平面上。若遇弯得的管不在同一平面，可烧已弯角度处，使弯管两侧同平面。另 外还经常出现弯管的内侧凹进去的现象，可将凹进的部位在煤气灯上加热烧软，用手封住管 的一端(或事先用塞子塞住)用嘴从另一端吹气直到凹进的部位变平滑为止(图 2-5)。 图 2-4 微量沸点管（1.内管，2.外管） 图 2-5 弯玻璃管修整法 选择 3 根直径为 7mm 的玻璃管制成 30º、75º、90º的弯管各一支。 四、注意事项 1．在弯曲的过程中注意： ① 在火眼上加热尽量不要往外拉
②弯成角度之后，在管口轻轻吹气 ③放在石棉网上自然冷却。 2.在拉细过程中要边拉边旋转 五、思考题 1.截断玻璃管时候要注意哪些问题？怎样弯曲和拉细玻璃管？在火焰上加热玻璃管 时怎样才能防止玻璃管被拉歪？ 2.弯曲和拉细玻璃管时候软化玻璃管的温度有什么不同？为什么要不同呢？弯制好 的曲玻璃管如果要立即和冷的物件接触会发生什么不良的后果？应该怎样才能避免？
24 ② 弯成角度之后，在管口轻轻吹气。 ③ 放在石棉网上自然冷却。 2．在拉细过程中要边拉边旋转 五、思考题 1. 截断玻璃管时候要注意哪些问题？怎样弯曲和拉细玻璃管？在火焰上加热玻璃管 时怎样才能防止玻璃管被拉歪？ 2. 弯曲和拉细玻璃管时候软化玻璃管的温度有什么不同？为什么要不同呢？弯制好 的曲玻璃管如果要立即和冷的物件接触会发生什么不良的后果？应该怎样才能避免？
实验二重结晶操作 一、实验目的 1.掌握抽滤、热滤操作和折叠滤纸的方法。 2.熟悉重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法。 3.了解重结晶溶剂的选择。 二、实验原理 固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。若把 固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时即由于溶解度降低，溶液变成过饱和而析出晶体 利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让 杂质全部或大部分仍留在溶液中（对于不溶杂质，则配成饱和溶液后被过滤除去），从而达 到提纯目的。 一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5%以下的固体有机混合物。 三、实验仪器及药品 短颈漏斗，吸滤瓶，布氏漏斗，雏形瓶，冷凝管。 乙酰苯胺，粗品蒜」 四、操作步骤 1.溶剂选择 在进行重结品时，选择理想的溶剂是一个关键，溶剂的选择一般遵循“相似相溶”的原理」 理想的溶剂必须具备下列条件： (1)不与被提纯物质起化学反应 (2)在较高温度时能溶解多量的被提纯物质：而在室温或更低温度时只能溶解很少量 (3)对杂质的溶解度非常大或者非常小（前一种情况是使杂质留在母液中不随被提纯 物晶体一同析出：后一种情况是使杂质在热过滤时被滤去) (4)容易挥发（溶剂的沸点较低），易与结品分离除去 (5)能给出较好的结品 (6)无毒或毒性很小，便于操作 (7)价格低廉 对于一些已知化合物，可从化学文献中查找到有关溶解度的资料，从中选择合适的溶剂。 但很多情况下还是通过试验方法进行选择。其具体方法是：取0.1g待重结品的样品于一小 试管中，逐滴加入某种溶剂并不断振荡，若在溶剂量达1mL期间固体全溶，说明此溶剂不 适合：若不全溶，则小心加热至沸，如仍不溶，可继续加热并分批加入溶剂(0,5mL·次) 至4mL,若沸腾下固体仍不全溶，说明此溶剂也不适合：反之，如果样品能溶解于1mL一 4mL沸腾的溶剂中，冷却试管至室温或低于室温，观察结品析出情况，若结晶不能自行析 出，可用玻璃棒摩擦液面下的试管壁促使结品析出，如果还没有结品析出，表明该溶剂不适 合。若结晶能正常析出，且结品量也较多，说明此溶剂是适合的。用同样方法试验几种溶剂 都适合时，通过比较结晶的收率、操作的难易、溶剂的毒性及价格等因素，选择其中最优者」 有些化合物很难选择一种合适的溶剂。这时可选择合适的混合溶剂。所谓混合溶剂，就
25 实验二 重结晶操作 一、实验目的 1．掌握抽滤、热滤操作和折叠滤纸的方法。 2．熟悉重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法。 3. 了解重结晶溶剂的选择。 二、实验原理 固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。若把 固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时即由于溶解度降低，溶液变成过饱和而析出晶体。 利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让 杂质全部或大部分仍留在溶液中（对于不溶杂质，则配成饱和溶液后被过滤除去），从而达 到提纯目的。 一般重结晶只适用于纯化杂质含量在 5％以下的固体有机混合物。 三、实验仪器及药品 短颈漏斗，吸滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶，冷凝管。 乙酰苯胺，粗晶萘。 四、操作步骤 1．溶剂选择 在进行重结晶时，选择理想的溶剂是一个关键，溶剂的选择一般遵循“相似相溶”的原理。 理想的溶剂必须具备下列条件： （1）不与被提纯物质起化学反应 （2）在较高温度时能溶解多量的被提纯物质；而在室温或更低温度时只能溶解很少量 （3）对杂质的溶解度非常大或者非常小（前一种情况是使杂质留在母液中不随被提纯 物晶体一同析出；后一种情况是使杂质在热过滤时被滤去） （4）容易挥发（溶剂的沸点较低），易与结晶分离除去 （5）能给出较好的结晶 （6）无毒或毒性很小，便于操作 （7）价格低廉 对于一些已知化合物，可从化学文献中查找到有关溶解度的资料，从中选择合适的溶剂。 但很多情况下还是通过试验方法进行选择。其具体方法是：取 0.1g 待重结晶的样品于一小 试管中，逐滴加入某种溶剂并不断振荡，若在溶剂量达 1mL 期间固体全溶，说明此溶剂不 适合；若不全溶，则小心加热至沸，如仍不溶，可继续加热并分批加入溶剂（0.5mL·次-1） 至 4mL，若沸腾下固体仍不全溶，说明此溶剂也不适合；反之，如果样品能溶解于 1mL～ 4mL 沸腾的溶剂中，冷却试管至室温或低于室温，观察结晶析出情况，若结晶不能自行析 出，可用玻璃棒摩擦液面下的试管壁促使结晶析出，如果还没有结晶析出，表明该溶剂不适 合。若结晶能正常析出，且结晶量也较多，说明此溶剂是适合的。用同样方法试验几种溶剂 都适合时，通过比较结晶的收率、操作的难易、溶剂的毒性及价格等因素，选择其中最优者。 有些化合物很难选择一种合适的溶剂。这时可选择合适的混合溶剂。所谓混合溶剂，就