教学大纲 课程名称： 有机化学 英文课程名称：Organic Chemistry 适用专业： 药学专业、中药学和中药制药 总学时数： 162 理论教学时数：90 实验教学时数：72 有机化学是药学专业重要基础课之 ,有机化学的迅猛发展，使其在化学各 学科中占有十分特殊的地位。有机化学与其它学科的渗透、交叉十分广泛，对生 命科学，材料科学、环境科学等研究起着十分重要作用。尤其是药学领域，必须 加强有机化学基础的学习 有机化 学的主要任务是通过本课程的教学，使学生系统地掌握有机化学的基 本知识、基本理论、基本方法及基本实验技能，使同学们在有机化学学习中受到 科学思维的良好训练，提高分析和解决问题的能力，为进一步的学习打下坚实基 础。 本课程教学内容的深度、广度要求如下： 一、基本知识 掌握各类与药学相关有机化合物的结构特征、命名（熟悉常见有机化 物的英文名称)、主要理化性质、它们的主要反应类型、性能和应用、重要 合成法及分析鉴别、分离提纯的一般方法。 基本理论 熟悉理解现代化学键理论（原子轨道、杂化、σ键、π键及大π键）、 掌握电性效应（诱导效应、共轭效应和场效应）和立体化学（立体异构、构 掌握典型的反应机理（亲电反应、 亲核反应及 游离基反应) 合物结构和性质间的关系，初步学会分析分子结构整体性、认识 子的性质。 三、基本技能（参见有机化学实验教学大纲） 本教学大纲主要通过课堂讲授、实验教学、习题辅导、答疑、自学等各教号 环节来贯彻。在教学过程中着重培养学生理论联系实际，以及严肃认真的利 学态度与工作作风。不断激发学生学习有机化学的兴趣，增强其分析问题 翠决问顺的能力 本大纲规 总学时为162学时 ,其中理论课90学时，采用教材为： 民卫生出版社出版倪佩洲主编《有机化学》（第五版2003.8）及其配套教材 主要参考书目为： 1、[美RT莫里森，RN博依德著“有机化学”（上、下册）。 2、邢其毅、徐瑞秋、周政编高等学校教材基础有机化学”（上、下册） T.W.Graham Solomons,Craig B.Fryhle.Organic chemistry New York Wiley 2002
教 学 大 纲 课程名称： 有机化学 英文课程名称：Organic Chemistry 适用专业： 药学专业、中药学和中药制药 专业 总学时数： 162 理论教学时数：90 实验教学时数：72 有机化学是药学专业重要基础课之一，有机化学的迅猛发展，使其在化学各 学科中占有十分特殊的地位。有机化学与其它学科的渗透、交叉十分广泛，对生 命科学，材料科学、环境科学等研究起着十分重要作用。尤其是药学领域，必须 加强有机化学基础的学习。 有机化学的主要任务是通过本课程的教学，使学生系统地掌握有机化学的基 本知识、基本理论、基本方法及基本实验技能，使同学们在有机化学学习中受到 科学思维的良好训练，提高分析和解决问题的能力，为进一步的学习打下坚实基 础。 本课程教学内容的深度、广度要求如下： 一、基本知识 掌握各类与药学相关有机化合物的结构特征、命名（熟悉常见有机化合 物的英文名称）、主要理化性质、它们的主要反应类型、性能和应用、重要 合成法及分析鉴别、分离提纯的一般方法。 二、基本理论 熟悉理解现代化学键理论（原子轨道、杂化、σ 键、π 键及大 π 键）、 掌握电性效应（诱导效应、共轭效应和场效应）和立体化学（立体异构、构 象分析）、掌握典型的反应机理（亲电反应、亲核反应及游离基反应）、理 解有机化合物结构和性质间的关系，初步学会分析分子结构整体性、认识分 子的性质。 三、基本技能（参见有机化学实验教学大纲） 本教学大纲主要通过课堂讲授、实验教学、习题辅导、答疑、自学等各教学 环节来贯彻。在教学过程中着重培养学生理论联系实际，以及严肃认真的科 学态度与工作作风。不断激发学生学习有机化学的兴趣，增强其分析问题、 解决问题的能力。 本大纲规定教学总学时为 162 学时，其中理论课 90 学时，采用教材为：人 民卫生出版社出版倪佩洲主编《有机化学》（第五版 2003.8）及其配套教材， 主要参考书目为： 1、[美]R·T·莫里森，R·N·博依德著“有机化学”（上、下册）。 2、邢其毅、徐瑞秋、周政编高等学校教材“基础有机化学”（上、下册）。 3、T.W.Graham Solomons, Craig B. Fryhle. Organic chemistry New York ， Wiley 2002
各章学时分配 第一章绪论(3学时) 第二章烷烃(8学时) 第三章立体化学(4学时) 第四章卤代烃(6学时) 第五章醇和醚(5学时) 第六章烯烃(6学时) 第七章炔烃和二烯烃(6学时)第八章芳烃(6学时) 第九章羰基化合物(6学时 第十章酚醌(4学时) 第十一章羧酸和取代羧酸(5 学时) 第十二章羧酸衍生物(5学时) 第十三章有机含氮化合物(6 学时) 第十四章杂环化合物(6学时) 第十五章周环反应(3学时 第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化 (3学时) 第十七章糖类(4学时) 第十八章核酸和辅酶化学(1学时) 第十九章类脂(3学时) 第 章绪论(3学时) 教学内容： 一、有机化合物和有机化学 有机化合物的结构 有机化合物的结构测定 四、有机化合物的分类和构造式的表示 五、有机酸碱的概念 教学要求： 掌握有机化合物的定义，有机化学的研究对象、特点：共价键 的键参数：键长 键角、键能和键离解能：键的极性与极化性，分子的极性共 价健的机花公分类，见官能团的名称与结构，表示有法，分 均裂与异裂 构造式。有机化合物分子结构研究的一般方法，红外光谱，核磁共振谱，质谱在 结构测定中的基本原理与用途。有机酸碱概念，亲核性试剂，亲电性试剂。 学习而代址价键理论的其神知识 第二章烷烃和环烷烃(8学时) 教学内容： 第一节烷烃 同系列和构造异构 命名 结构 四、构象 五、物理性质 六、化学反应 节环烷烃 分类和命名 “、同分异构
各章学时分配 第一章 绪论（3 学时） 第二章 烷烃（8 学时） 第三章 立体化学（4 学时） 第四章 卤代烃（6 学时） 第五章 醇和醚（5 学时） 第六章 烯烃（6 学时） 第七章 炔烃和二烯烃（6 学时）第八章 芳烃（6 学时） 第九章 羰基化合物（6 学时）第十章 酚醌（4 学时） 第十一章 羧酸和取代羧酸（5 学时） 第十二章 羧酸衍生物（5 学时） 第十三章 有机含氮化合物（6 学时） 第十四章 杂环化合物（6 学时） 第十五章 周环反应（3 学时）第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学 （3 学时） 第十七章 糖类（4 学时） 第十八章 核酸和辅酶化学（1 学时） 第十九章 类脂（3 学时） 第一章 绪论 （3 学时） 教学内容： 一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的结构 三、有机化合物的结构测定 四、有机化合物的分类和构造式的表示 五、有机酸碱的概念 教学要求： 掌握有机化合物的定义，有机化学的研究对象、特点；共价键 的键参数：键长、键角、键能和键离解能；键的极性与极化性，分子的极性；共 价键断裂的方式：均裂与异裂。 逐渐熟悉有机化合物的分类，常见官能团的名称与结构，表示方法：分子式、 构造式。有机化合物分子结构研究的一般方法，红外光谱，核磁共振谱，质谱在 结构测定中的基本原理与用途。有机酸碱概念，亲核性试剂，亲电性试剂。 学习现代共价键理论的基础知识。 第二章 烷烃和环烷烃 （8 学时） 教学内容： 第一节 烷烃 一、同系列和构造异构 二、命名 三、结构 四、构象 五、物理性质 六、化学反应 第二节 环烷烃 一、分类和命名 二、同分异构
三、物理性质和化学反应 四、结构 五、构象 教学要求： 掌握烷烃的分 命名（普通命名法、习惯命名法 重要 的中英文名称。烷烃的异构现象：构造异构、构象异构及其表示方法 烷烃的 学反应：氧化和燃烧、热裂、甲烷的卤代反应。理解反应机理在有机反应研究中 的重要意义，熟悉自由基链反应机理的特点，认识反应过程中的能量变化，反应 热、活化能、相对反应活性、过渡态等。自由基的相对稳定性，卤素的活性和选 择性 学握有机化合物物理性质：状态、沸点、熔点、密度、溶解度和光谱性的概 念。分子间力和物理性质的关系 了解烷烃的波谱性质。 熟悉环烷烃的分类、命名，环状化合物的顺反异构。了解螺环、桥环化合物 的结构特点。 掌握环烷烃的基本化学性质，小环化合物的反应特性。了解小环化合物的构 象，掌握环己烷的构象及表示方法。 第三章立体化学基础(4学时) 教学内容： 一、平面偏振光与比旋光度 二、对映体异构和手性 分子的对称性和手性 四、令一个性原子的化合物 五、含两个手性碳原子的化合物 六、外消旋体的拆分 七、取代环烷烃的立体异构 八、构象异构和构型异构 九、烷烃卤代反应的立体化学 教学要求 解比旋度的测定，分子的对称性与旋光性的产生。 学握对映异构体的理化性质、外消旋体。对映异构体的表示方法：费歇尔投 影式。对映异构体构型的命名：DL命名法、RS命名法、旋光异构体的数目 非对映体、内消旋体。 了解外消旋体拆分的原则及在药学中的意义。 熟悉取代环烷烃的顺反异构、对映异构。取代环己烷的构象分析。 第四章卤代烷(6学时) 教学内容： 一、分类和命名 二、结构 三、物理性质 四、化学反应 熟悉卤代烷的分类与命名。了解卤代烷的物理性质及波谱特征，多卤代烷的 稳定性与氟代烷的 用途
三、物理性质和化学反应 四、结构 五、构象 教学要求：掌握烷烃的分类、命名（普通命名法、习惯命名法），重要烷基 的中英文名称。烷烃的异构现象：构造异构、构象异构及其表示方法。烷烃的化 学反应：氧化和燃烧、热裂、甲烷的卤代反应。理解反应机理在有机反应研究中 的重要意义，熟悉自由基链反应机理的特点，认识反应过程中的能量变化，反应 热、活化能、相对反应活性、过渡态等。自由基的相对稳定性，卤素的活性和选 择性。 掌握有机化合物物理性质：状态、沸点、熔点、密度、溶解度和光谱性的概 念。分子间力和物理性质的关系 了解烷烃的波谱性质。 熟悉环烷烃的分类、命名，环状化合物的顺反异构。了解螺环、桥环化合物 的结构特点。 掌握环烷烃的基本化学性质，小环化合物的反应特性。了解小环化合物的构 象，掌握环己烷的构象及表示方法。 第三章 立体化学基础 （4 学时） 教学内容： 一、平面偏振光与比旋光度 二、对映体异构和手性 三、分子的对称性和手性 四、含一个手性碳原子的化合物 五、含两个手性碳原子的化合物 六、外消旋体的拆分 七、取代环烷烃的立体异构 八、构象异构和构型异构 九、烷烃卤代反应的立体化学 教学要求：了解比旋度的测定，分子的对称性与旋光性的产生。 掌握对映异构体的理化性质、外消旋体。对映异构体的表示方法：费歇尔投 影式。对映异构体构型的命名： DL 命名法、 RS 命名法、旋光异构体的数目、 非对映体、内消旋体。 了解外消旋体拆分的原则及在药学中的意义。 熟悉取代环烷烃的顺反异构、对映异构。取代环己烷的构象分析。 第四章 卤代烷 （6 学时） 教学内容： 一、分类和命名 二、结构 三、物理性质 四、化学反应 熟悉卤代烷的分类与命名。了解卤代烷的物理性质及波谱特征，多卤代烷的 稳定性与氟代烷的用途
掌握卤代烷的化学反应：取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物 的生成（格氏试剂）、亲核取代反应机理SNI、SN2及影响因素，消除反应机 掌握诱导效应，亲核试剂，碳正离子的结构和相对稳定性。 第五音醇和篆(5学付) 教学内容： 第一节醇 、分类和命名 、结构和物理性质 三、化学反应 四、制备 第二节醚和环氧化合物 ·、醚的分类与命名 醚的结构和物理性质 三、醚的化学反应 四、醚的制备 五、冠醚 六、环氧化合物 七、硫醇和硫醚 教学要求：熟悉醇的分类和命名、物理性质、氢键对沸点的影响，醇的波谱特性 掌握醇的结构，化学反应：取代、与卤化磷反应、与卤化亚砜反应、消除反 应、成酯反应、氧化和脱氢的反应、二元醇的特殊反应（高碘酸氧化）、频哪醇 重排：熟悉醇的一般制备方 执采的分米 命名、 结构和物理性质，醚的化学反应：样盐的生成，醚 的断裂、自动氧化。了解冠醚和环氧乙烷的结构、反应：硫醇和硫醚的结构和特 性。 第六章烯烃(6学时) 教学内容： 一、结构 二、同分异构现象 、命名 四、物理性质 五、化学反应 六、制备 教学要求：草握烯烃的结构、命名、异构现象。烯烃的化学反应：催化加氢 亲电加成反应、马尔科夫尼柯夫规则、自由基加成、过氧化物效应、硼氢化反应、 聚合反应。掌握自由基的相对稳定性次序。 掌握亲电加成反应机理及加成的立体化学。消除反应的立体化学。 了解烯烃的一般制备方法
掌握卤代烷的化学反应：取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物 的生成（格氏试剂）、亲核取代反应机理 SN1、SN2 及影响因素，消除反应机 理。 掌握诱导效应，亲核试剂，碳正离子的结构和相对稳定性。 第五章 醇和醚 （5 学时） 教学内容： 第一节 醇 一、分类和命名 二、结构和物理性质 三、化学反应 四、制备 第二节 醚和环氧化合物 一、醚的分类与命名 二、醚的结构和物理性质 三、醚的化学反应 四、醚的制备 五、冠醚 六、环氧化合物 七、硫醇和硫醚 教学要求：熟悉醇的分类和命名、物理性质、氢键对沸点的影响，醇的波谱特性。 掌握醇的结构，化学反应：取代、与卤化磷反应、与卤化亚砜反应、消除反 应、成酯反应、氧化和脱氢的反应、二元醇的特殊反应（高碘酸氧化）、频哪醇 重排；熟悉醇的一般制备方法 熟悉醚的分类、命名、结构和物理性质，醚的化学反应：烊盐的生成，醚键 的断裂、自动氧化。了解冠醚和环氧乙烷的结构、反应；硫醇和硫醚的结构和特 性。 第六章 烯烃（6 学时） 教学内容： 一、结构 二、同分异构现象 三、命名 四、物理性质 五、化学反应 六、制备 教学要求：掌握烯烃的结构、命名、异构现象。烯烃的化学反应：催化加氢、 亲电加成反应、马尔科夫尼柯夫规则、自由基加成、过氧化物效应、硼氢化反应、 聚合反应。掌握自由基的相对稳定性次序。 掌握亲电加成反应机理及加成的立体化学。消除反应的立体化学。 了解烯烃的一般制备方法
第七章炔烃和二烯烃(6学时) 教学内容： 一、炔烃 一烯经 卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃 四、电性效应小结 五、 富勒烯 教学要求：掌握炔烃的结构、命名：熟悉其物理性质、波谱特点。掌握炔的 化学反应：炔氢的酸性，还原反应、亲电加成反应 、亲核加成反应、氧化与聚合。 及其它 楼麻经的制试的与合名：紫提共短二植的结的特有，共体系 型，共轭二烯的反应性(1,2一加成与1,4一加成)；了解共振论。掌握卤乙 烯型和卤丙烯型卤代烃卤素的相对活性。 了解富勒烯的人工合成及意义。 第八章芳烃(6学时) 教学内容： 一、苯及其同系物 二、多环芳烃和非苯芳烃 数学要求， 熟悉芳香族化合物及芳香性的概念。握苯的结构特征及表示方 法、 苯衍生物的异构、 熟悉苯的物理及波谱特征 掌握苯的亲电取代反应及其机理：卤代、硝化、磺化、傅瑞德尔一克拉夫茨 反应。熟悉苯的其它反应：加成、氧化、烷基苯侧链反应。掌握一取代苯亲电取 代反应的活性和定位规律：两类定位基团、理论解释、定位规律的应用。悉萘、 蒽、菲的结构、命名 熟悉萘的基本反应：亲电取代、氧化还原。了解休克尔规则判断化合物的芳 香性 第九章羰基化合物(6学时) 教学内容： 一、结构和命名 二、物理性质 化学反应 四、制备 五、不饱和醛、酮 教学要求：掌握羰基化合物的结构、分类和命名。熟悉醛、酮的物理性质和 油雄特征。增据提其的辛核加成反应.辛核加成反却理由性因麦及立休因支 对反应活性的 能， 与各种 核试剂的 掌握羰基的其 里安 引起反应、氧化和还原反应、魏锡希反应、达尔森反应、安息香缩合、甲醛 的聚合等。熟悉醛酮的制备的一般原理。 熟悉不饱和醛酮的结构特点、反应特性：亲核加成、亲电加成。麦克尔加成 在罗宾逊环合中的作用，狄尔斯一阿尔德反应。了解乙烯酮在合成中的用途。 第十章酚、醒(4学时)
第七章 炔烃和二烯烃 （6 学时） 教学内容： 一、炔烃 二、二烯烃 三、卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃 四、电性效应小结 五、富勒烯 教学要求：掌握炔烃的结构、命名；熟悉其物理性质、波谱特点。掌握炔的 化学反应：炔氢的酸性，还原反应、亲电加成反应、亲核加成反应、氧化与聚合。 了解乙炔及其它炔烃的制法。 熟悉二烯烃的分类、结构与命名；掌握共轭二烯的结构特点，共轭体系的类 型，共轭二烯的反应性（1，2－加成与 1，4－加成）；了解共振论。掌握卤乙 烯型和卤丙烯型卤代烃卤素的相对活性。 了解富勒烯的人工合成及意义。 第八章 芳烃 （6 学时） 教学内容： 一、苯及其同系物 二、多环芳烃和非苯芳烃 教学要求：熟悉芳香族化合物及芳香性的概念。掌握苯的结构特征及表示方 法、苯衍生物的异构、命名。熟悉苯的物理及波谱特征。 掌握苯的亲电取代反应及其机理：卤代、硝化、磺化、傅瑞德尔－克拉夫茨 反应。熟悉苯的其它反应：加成、氧化、烷基苯侧链反应。掌握一取代苯亲电取 代反应的活性和定位规律：两类定位基团 、理论解释、定位规律的应用。悉萘、 蒽、菲的结构、命名。 熟悉萘的基本反应：亲电取代、氧化还原。了解休克尔规则判断化合物的芳 香性。 第九章 羰基化合物 （6 学时） 教学内容： 一、结构和命名 二、物理性质 三、化学反应 四、制备 五、不饱和醛、酮 教学要求：掌握羰基化合物的结构、分类和命名。熟悉醛、酮的物理性质和 波谱特征。掌握羰基的亲核加成反应：亲核加成反应机理，电性因素及立体因素 对反应活性的影响。与各种亲核试剂的加成产物。掌握羰基的其它重要反应：α －H 引起反应、氧化和还原反应、魏惕希反应、达尔森反应、安息香缩合、甲醛 的聚合等。熟悉醛酮的制备的一般原理。 熟悉不饱和醛酮的结构特点、反应特性；亲核加成、亲电加成。麦克尔加成 在罗宾逊环合中的作用，狄尔斯－阿尔德反应。了解乙烯酮在合成中的用途。 第十章 酚、醌 （4 学时）