药学《有机化学》实验教学大纲 【本课程实验课的总体目标和要求】 实验教学是培养学生实践能力和创新能力的重要手段，具有理论教学不可替代的重要作用。为从根本 上改变实验教学依附于理论教学的传统观念，充分发挥实验教学在培养创新型人才的重要作用，加快实验 教学改革，本课程从人才培养体系整体出发，建立以能力培养为主线，分层次、多模块、相互衔接的科学 系统的实验教学体系，在基本操作及基本技能实验、基本理论知识验证、巩固性实验和综合设计型实验的 基础上，引入前沿、现代的实验教学内容和实验技术方法，增设研究创新性实验，实现基础与前沿、经典 与现代的有机结合。加强综合性、设计性、创新性实验。推进学生自主学习、合作学习、研究性学习。 基本型实验训练学生进行有机化学实验的基本技能和巩固基础知识验证在有机化学理论课中所学的 理论，加深对有机化学理论、化合物性质及反应性能的理解：对于重要的基本操作单独安排训练，并在合 成实验中加以运用和巩周，使学生达到正确和熟练的程度。 综合设计型实验是对学生的综合训练，除了巩固学生的基本操作技术和技能，要求培养学生正确选择 有机反应，认真分析反应过程的现象和影响因素，熟练产物的分离提纯鉴定。通过这个教学环节，目的是 为了让学生掌握化学研究的一般方法，提高分析问颗和解决问题的能力，着重能力培养。养成良好的科学 素质。 研究创新实验除实验新技术，新方法和代表性药物合成外，主要根据教师的科研课题、各类文献资料 选定实验课题，供学生选择。要求学生根据题目要求自己查阅资料，确定实验方案，经与教师讨论后实施 实验。提高学生独立开展科研工作的能力，培养综合素质和创新意识，提高创新能力。 要求学生进行实验前，认真预习，应对相关的有机化合物的性能有所了解，因而本课要求学生学会使 用有关的手册、文献资料及信息网络查阅有机化合物的物理化学常数。实验课中仔细观察和正确记录，整 理分析数据：课后按规范书写实验报告。安全、卫生、节约药品的教育和实施贯穿始终。教师对学生的预 习、仪器装置、基本操作、产品质量和数量、安全卫生、科学态度、合作精神、实验报告等方面进行考察。 【课程基本信息】 课程性质：专业基础课 适用专业：药学本科、药学分析 实验总学时：72学时 实验教材名称：有机化学实验与指导 编写单位：重庆医科大学药学院 【考核方式及成绩评定】 (一)成绩评定：实验由占总成绩的30%，逐渐调整到以独立课程的100分记。 (二)考核范围：从预习、文献查阅和方案设计、操作、原始记录、数据分析、实验报告、纪律卫生 等方面相结合给出平时成绩60%：实验理论，基本常识等书面测验成锁20%：操作考核成绩20%
药学《有机化学》实验教学大纲 【本课程实验课的总体目标和要求】 实验教学是培养学生实践能力和创新能力的重要手段，具有理论教学不可替代的重要作用。为从根本 上改变实验教学依附于理论教学的传统观念，充分发挥实验教学在培养创新型人才的重要作用，加快实验 教学改革，本课程从人才培养体系整体出发，建立以能力培养为主线，分层次、多模块、相互衔接的科学 系统的实验教学体系，在基本操作及基本技能实验、基本理论知识验证、巩固性实验和综合设计型实验的 基础上，引入前沿、现代的实验教学内容和实验技术方法，增设研究创新性实验，实现基础与前沿、经典 与现代的有机结合。加强综合性、设计性、创新性实验。推进学生自主学习、合作学习、研究性学习。 基本型实验训练学生进行有机化学实验的基本技能和巩固基础知识验证在有机化学理论课中所学的 理论，加深对有机化学理论、化合物性质及反应性能的理解；对于重要的基本操作单独安排训练，并在合 成实验中加以运用和巩固，使学生达到正确和熟练的程度。 综合设计型实验是对学生的综合训练，除了巩固学生的基本操作技术和技能，要求培养学生正确选择 有机反应，认真分析反应过程的现象和影响因素，熟练产物的分离提纯鉴定。通过这个教学环节，目的是 为了让学生掌握化学研究的一般方法，提高分析问题和解决问题的能力，着重能力培养，养成良好的科学 素质。 研究创新实验除实验新技术，新方法和代表性药物合成外，主要根据教师的科研课题、各类文献资料 选定实验课题，供学生选择。要求学生根据题目要求自己查阅资料，确定实验方案，经与教师讨论后实施 实验。提高学生独立开展科研工作的能力，培养综合素质和创新意识，提高创新能力。 要求学生进行实验前，认真预习，应对相关的有机化合物的性能有所了解，因而本课要求学生学会使 用有关的手册、文献资料及信息网络查阅有机化合物的物理化学常数。实验课中仔细观察和正确记录，整 理分析数据；课后按规范书写实验报告。安全、卫生、节约药品的教育和实施贯穿始终。教师对学生的预 习、仪器装置、基本操作、产品质量和数量、安全卫生、科学态度、合作精神、实验报告等方面进行考察。 【课程基本信息】 课程性质：专业基础课 适用专业：药学本科、药学分析 实验总学时：72学时 实验教材名称：有机化学实验与指导 编写单位：重庆医科大学药学院 【考核方式及成绩评定】 （一）成绩评定：实验由占总成绩的 30%，逐渐调整到以独立课程的 100 分记。 （二）考核范围：从预习、文献查阅和方案设计、操作、原始记录、数据分析、实验报告、纪律卫生 等方面相结合给出平时成绩 60%；实验理论，基本常识等书面测验成绩 20%；操作考核成绩 20%
(三)每次实验的评定要求： 1.预习(10分)：要求每位学生写出实验原理、注意事项，查找有关试剂的物理常数，列出实验步骤。 2.实验操作(30分：要求每位学生实验过程中操作规范，其中包括仪器的选择，药品、试剂的称量 与量取，操作的熟练程度，实验记录情况等方面：安装实验装置，其中包括实验装置安装的正确与否。 3.实验结果(10分)：包括测定数据结果、产品的外观，重量，纯度等方面。 4.实验报告(20分)：包括实验目的、原理是否明确、是否正确，实验步骤，实验现象，主要数据和 讨论等。 5.纪律、卫生(10分)。 6.研究性实验(20分)：包括学生选题的科学性、立题的创意性和方法的合理性，引导学生有意识地 加强创新思维和创新能力培养。课堂研究性实验以报告形式，开放实验一小论文形式。 另外，凡发现实验无故缺席或实验中有臆造、涂改、抄袭者，一律以0分计 【实验项目及与课时分配】 72学时模块实验项目及课时分配 编号 实验名称 实验类型 学 备注 时 简单玻璃工操作 基础实验 2必作 2 重结品 (9个) 3 必作 3 有机化合物熔点、沸点的测定 3 必作 4 常压蒸馏 2必作 蕊取 必作 6 薄层色谱 3任选 减压蒸馏 选作 R 性质试验（一）脂肪烃和卤烃的性质试验 必作 性质试验（二）醇类和酚类的性质试验 性质试验（三）醛类和酮类的性质试验 9 性质试验（四）羧酸及其衍生物性质试验 6 必作 性质试验（五）胺类的性质试验 10 乙酰苯胺的制备 综合设计型实验 6 必作 11 乙酸乙酯的制备 (11个) 必作 12 环己烯的制备 7 任选一个 13 1一溴丁烷的合成 7 14 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制各 7 必作 15 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应 7必作 16 2-硝基-1,3-苯二酚的制备 7任选一个 17 香豆素一3一羧酸的合成 7 18 环己酮肟的贝克曼重排 7 选作
（三）每次实验的评定要求： 1. 预习（10 分）：要求每位学生写出实验原理、注意事项，查找有关试剂的物理常数，列出实验步骤。 2. 实验操作（30 分）：要求每位学生实验过程中操作规范，其中包括仪器的选择，药品、试剂的称量 与量取，操作的熟练程度，实验记录情况等方面；安装实验装置，其中包括实验装置安装的正确与否。 3. 实验结果（10 分）：包括测定数据结果、产品的外观，重量，纯度等方面。 4. 实验报告（20 分）：包括实验目的、原理是否明确、是否正确，实验步骤，实验现象，主要数据和 讨论等。 5. 纪律、卫生（10 分）。 6．研究性实验（20 分）：包括学生选题的科学性、立题的创意性和方法的合理性，引导学生有意识地 加强创新思维和创新能力培养。课堂研究性实验以报告形式，开放实验一小论文形式。 另外，凡发现实验无故缺席或实验中有臆造、涂改、抄袭者，一律以 0 分计 【实验项目及与课时分配】 72 学时模块实验项目及课时分配 编号 实验名称 实验类型 学 时 备注 1 简单玻璃工操作 基础实验 （9 个） 2 必作 2 重结晶 3 必作 3 有机化合物熔点、沸点的测定 3 必作 4 常压蒸馏 2 必作 5 萃取 2 必作 6 薄层色谱 3 任选 7 减压蒸馏 3 选作 8 性质试验（一） 脂肪烃和卤烃的性质试验 7 必作 性质试验（二） 醇类和酚类的性质试验 性质试验（三） 醛类和酮类的性质试验 9 性质试验（四）羧酸及其衍生物性质试验 6 必作 性质试验（五） 胺类的性质试验 10 乙酰苯胺的制备 综合设计型实验 （11 个） 6 必作 11 乙酸乙酯的制备 6 必作 12 环己烯的制备 7 任选一个 13 1-溴丁烷的合成 7 14 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 7 必作 15 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应 7 必作 16 2-硝基-1,3-苯二酚的制备 7 任选一个 17 香豆素－3－羧酸的合成 7 18 环己酮肟的贝克曼重排 7 选作
19 1-茉基-3-甲基-5-叶唑丽 7任洗 20 甲基红的制备 7 必作 超声合成苯甲酸 创新研究型实验 7 任选 2 微波合成肉挂酸 (5个) 7选作 23 辅酶法合成安息香 7任选 葡萄糖酸-6-内酯的合成 7任选 25对氨基苯甲酸的合成 8任选 其余模块实验项目及课时分配 中药本科 实验 实验内容 药学专科 中药本科 临药本科 类型 学时（共54） 学时（共30） 学时（共36） 基础简单玻工 3 2 2 实验 面结品 3 有机化合物熔、沸点的测定 3 常压蒸馏 3 萃取 2 3 脂肪轻和卤代轻性质实哈 醇类和酚类性质实验 3 3 醛、酮性质实验 4 3 羧酸及其衍生物实验 胺米性质实吟 乙酰苯胺的制备 7 乙酸乙酯的制名 6 6 环己烯的制备 综 呋哺甲醇和呋喃甲酸的生制各 验 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反 2-硝基-1,3苯二盼的制备 甲基红的制各 实验一简单玻璃工操作(2学时) 一、实验目的 1,掌握制作滴管、熔点管，拉毛细管等简单玻璃用具的方法。 2.了解实验室里简单的玻璃工操作。 二、实验内容 1.玻璃管应清洁和干燥 2.玻璃管的截断 3,拉制滴管和毛细曾 4.玻璃的弯曲
19 1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮 7 任选 20 甲基红的制备 7 必作 21 超声合成苯甲酸 创新研究型实验 （5 个） 7 任选 22 微波合成肉桂酸 7 选作 23 辅酶法合成安息香 7 任选 24 葡萄糖酸-δ-内酯的合成 7 任选 25 对氨基苯甲酸的合成 8 任选 其余模块实验项目及课时分配 实验 类型 实验内容 中药本科 药学专科 中药本科 临药本科 学时(共 54) 学时(共 30) 学时(共 36) 基础 实验 简单玻工 3 2 2 重结晶 3 3 3 有机化合物熔、沸点的测定 3 常压蒸馏 3 萃取 2 3 脂肪烃和卤代烃性质实验 3 3 醇类和酚类性质实验 3 3 3 醛、酮性质实验 3 4 3 羧酸及其衍生物实验 3 胺类性质实验 综合 实验 乙酰苯胺的制备 7 6 乙酸乙酯的制备 7 6 6 环己烯的制备 7 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 7 7 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反 应 2-硝基-1,3 苯二酚的制备 7 甲基红的制备 8 实验一 简单玻璃工操作（2 学时） 一、实验目的 1．掌握制作滴管、熔点管，拉毛细管等简单玻璃用具的方法。 2．了解实验室里简单的玻璃工操作。 二、实验内容 1．玻璃管应清洁和干燥 2．玻璃管的截断 3．拉制滴管和毛细管 4．玻璃的弯曲
三、主要的实验仪器 锉刀，酒精喷灯，玻璃管，石棉网，酒精。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人W组 实验二重结晶操作(3学时) 一、实验目的 1,掌握抽滤、热滤操作和折叠滤纸的折法。 2.熟悉重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法 3.了解重结品溶剂的选择 二、实验内容 1粗品乙酰苯胺重结品 2.粗品萘重结晶。 三、主要的实验仪器 短颈漏斗，吸滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶，冷凝管。 乙酰苯胺，粗晶萘。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人/组 实验三有机化合物熔点、沸点的测定(3学时) 一、实验目的 1.掌握毛细管法测定熔点的原理和方法，微量法测定沸点的原理和方法 2.了解测定熔点、沸点的意义。了解温度计的校正。 二、实验内容 1.微量法测定沸点。 2.用毛细管法分别测定肉桂酸和两个未知样品的熔点。 3.课堂演示熔点仪的测定方法步骤。 三、主要的实验仪器 毛细管，测熔管，沸点管。 肉桂酸，未知固体化合物。 丙酮，乙醇，水，环己醇，未知化合物。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人组
三、主要的实验仪器 锉刀，酒精喷灯，玻璃管，石棉网，酒精。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验二 重结晶操作（3 学时） 一、实验目的 1．掌握抽滤、热滤操作和折叠滤纸的折法。 2．熟悉重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法。 3. 了解重结晶溶剂的选择 二、实验内容 1. 粗品乙酰苯胺重结晶。 2. 粗品萘重结晶。 三、主要的实验仪器 短颈漏斗，吸滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶，冷凝管。 乙酰苯胺，粗晶萘。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验三 有机化合物熔点、沸点的测定（3 学时） 一、实验目的 1．掌握毛细管法测定熔点的原理和方法，微量法测定沸点的原理和方法。 2. 了解测定熔点、沸点的意义。了解温度计的校正。 二、实验内容 1. 微量法测定沸点。 2. 用毛细管法分别测定肉桂酸和两个未知样品的熔点。 3. 课堂演示熔点仪的测定方法步骤。 三、主要的实验仪器 毛细管，测熔管，沸点管。 肉桂酸，未知固体化合物。 丙酮，乙醇，水，环己醇，未知化合物。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组
实验四常压蒸馏和分馏(3学时) 一、实验目的 1.掌握蒸馏的操作要领和使用方法。 2.熟悉分馏柱的工作原理和常压下的简单分馏操作方法。 3.了解蒸馏和分馏的基本原理，应用范围。 二、实验内容 1.工业乙醇蒸馏提纯回收 2.粗溴苯蒸馏提纯回收 3.乙醇和水的分馏 三、主要的实验仪器 蒸馏烧瓶，蒸馏头，直形冷凝管，接液管，接收瓶，温度计套管，温度计，水浴锅，铁架台，冷凝管 夹，玻璃管，橡皮管，酒精灯，双凹夹，沸石，玻璃漏斗，分馏柱。 工业乙醇，粗浪苯 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人组 实验五萃取（2学时) 一、实验目的 1.掌握萃取的原理和操作 2.熟悉分液漏斗的使用。 3.了解应用乙醚时的注意事顶 二、实验内容 1。乙醚萃取乙酸水溶液，单次 2.乙醚萃取乙酸水溶液，多次 3.茶取*分析比较(30分钟，基本操作) 三、主要的实验仪器 60mL分液漏斗，50mL推形瓶 乙醚，乙酸水溶液，酚酞，0.2mol/L氢氧化钠溶液。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2人组 实验六薄层色谱(3学时，任选) 一、实验目的 1.薄层色谱的操作技术。 2.了解色谱法分离提纯有机化合物的基本原理和应用
实验四 常压蒸馏和分馏（3 学时） 一、实验目的 1. 掌握蒸馏的操作要领和使用方法。 2. 熟悉分馏柱的工作原理和常压下的简单分馏操作方法。 3. 了解蒸馏和分馏的基本原理，应用范围。 二、实验内容 1. 工业乙醇蒸馏提纯回收 2. 粗溴苯蒸馏提纯回收 3. 乙醇和水的分馏 三、主要的实验仪器 蒸馏烧瓶，蒸馏头，直形冷凝管，接液管，接收瓶，温度计套管，温度计，水浴锅，铁架台，冷凝管 夹，玻璃管，橡皮管，酒精灯，双凹夹，沸石，玻璃漏斗，分馏柱。 工业乙醇，粗溴苯 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验五 萃取（2 学时） 一、实验目的 1．掌握萃取的原理和操作。 2．熟悉分液漏斗的使用。 3. 了解应用乙醚时的注意事项。 二、实验内容 1. 乙醚萃取乙酸水溶液，单次 2. 乙醚萃取乙酸水溶液，多次 3. 萃取率分析比较（30 分钟，基本操作） 三、主要的实验仪器 60 mL分液漏斗，50mL锥形瓶。 乙醚，乙酸水溶液，酚酞，0.2mol／L 氢氧化钠溶液。 四、实验类型：基础型实验 五、实验学生分组 2 人/组 实验六 薄层色谱（3 学时，任选） 一、实验目的 1．薄层色谱的操作技术。 2．了解色谱法分离提纯有机化合物的基本原理和应用