有机化学实验与指导 重庆医科大学药物化学教研室 2008年04月
有机化学实验与指导 重庆医科大学药物化学教研室 2008 年 04 月
前言 药学有机化学实验是药学类各专业的一门重要的基础实验课程，是培养造就 高素质创新人才的重要环节。其目的在于通过化合物性质、制备、分离、纯化、 鉴定等实验训练，使学生了解各类化合物的性质和有机化学的研究方法，理解和 巩固有机化学基本理论，掌握化学实验的基本操作和基本技能，具备查阅文献、 理解或设计方案、动手实验、观察现象、实时记录、分析讨论、总结报告等科学 研究素养，同时培养其细致严谨的科学态度、实事求是的工作作风和团结协作的 人文精神，启迪其科学思维，提高其实践能力和创新能力，达到知识、能力、素 质的协调发展，并最终能够利用所学握的基本理论、实验技术和研究方法从事专 业研究工作，为后续课程的学习和从事科学研究打下良好的基础。 根据药学类相关专业人才培养目标及其对有机化学实验的基本要求，总结多 年来有机化学实验教学实践和改革的经验，并吸收其它有机化学实验教材中的优 秀内容，在原《有机化学实验与指导》的基础上编写了本教材。 本教材以“知识掌握一技能训练一思维培养”为线索，将原有实验内容进行整 合和更新，分层次组成三个模块：基础实验，重要基本操作和化合物性质实验 该部分增加了基本操作压缩了性质实验：综合实验，化合物合成实验，该部分调 整了个别实验并增加了设计实验和选作实验：创新实验，以实验新技术为核心的 方法创新实验和中间体合成实验，为新增实验。 另外，在综合设计实验和创新实验中，编写了备选方案，以利于在有限的实 验学时内，开展研究性实验教学，培养学生研究能力，启迪学生创新思维。 本教材可供药学本科、工业制药、中药制药、中药本专科等学生使用。 由于我们的水平有限和编写时间仓促，错误、遗漏和不妥之处在所难免，祈 望师生不吝指正。 编者 208年4月
2 前 言 药学有机化学实验是药学类各专业的一门重要的基础实验课程，是培养造就 高素质创新人才的重要环节。其目的在于通过化合物性质、制备、分离、纯化、 鉴定等实验训练，使学生了解各类化合物的性质和有机化学的研究方法，理解和 巩固有机化学基本理论，掌握化学实验的基本操作和基本技能，具备查阅文献、 理解或设计方案、动手实验、观察现象、实时记录、分析讨论、总结报告等科学 研究素养，同时培养其细致严谨的科学态度、实事求是的工作作风和团结协作的 人文精神，启迪其科学思维，提高其实践能力和创新能力，达到知识、能力、素 质的协调发展，并最终能够利用所掌握的基本理论、实验技术和研究方法从事专 业研究工作，为后续课程的学习和从事科学研究打下良好的基础。 根据药学类相关专业人才培养目标及其对有机化学实验的基本要求，总结多 年来有机化学实验教学实践和改革的经验，并吸收其它有机化学实验教材中的优 秀内容，在原《有机化学实验与指导》的基础上编写了本教材。 本教材以“知识掌握－技能训练－思维培养”为线索，将原有实验内容进行整 合和更新，分层次组成三个模块：基础实验，重要基本操作和化合物性质实验， 该部分增加了基本操作压缩了性质实验；综合实验，化合物合成实验，该部分调 整了个别实验并增加了设计实验和选作实验；创新实验，以实验新技术为核心的 方法创新实验和中间体合成实验，为新增实验。 另外，在综合设计实验和创新实验中，编写了备选方案，以利于在有限的实 验学时内，开展研究性实验教学，培养学生研究能力，启迪学生创新思维。 本教材可供药学本科、工业制药、中药制药、中药本专科等学生使用。 由于我们的水平有限和编写时间仓促，错误、遗漏和不妥之处在所难免，祈 望师生不吝指正。 编 者 2008 年 4 月
目录 第一部分有机化学实验的一般知识 一、教学目的 二、实验室规则 三、有机化学实验室安全知识 四、有机化学实验室常用的仪器和装置 五、有机化学实验室常用设备和使用 六、实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 第二部分基础实验 实验一简单玻璃工操作 实验二重结晶 实验三有机化合物的熔点和沸点的测定 实验四常压蒸馏和分馏 实验五萃取 实验六薄层色谱 实验七减压蒸馏 实验八化合物性质试验一 实验九化合物性质试验二 第三部分综合实验 实验十乙酰苯胺的制备 实验十一乙酸乙酯的制备 实验十二环己烯的制备 实验十三1-溴丁烷的合成 实验十四呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 实验十五亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应 实验十六2-硝基-1,3-苯二酚的制备 实验十七香豆素-3-羧酸的合成
3 目 录 第一部分 有机化学实验的一般知识 一、教学目的 二、实验室规则 三、有机化学实验室安全知识 四、有机化学实验室常用的仪器和装置 五、有机化学实验室常用设备和使用 六、实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 第二部分 基础实验 实验一 简单玻璃工操作 实验二 重结晶 实验三 有机化合物的熔点和沸点的测定 实验四 常压蒸馏和分馏 实验五 萃取 实验六 薄层色谱 实验七 减压蒸馏 实验八 化合物性质试验一 实验九 化合物性质试验二 第三部分 综合实验 实验十 乙酰苯胺的制备 实验十一 乙酸乙酯的制备 实验十二 环己烯的制备 实验十三 1-溴丁烷的合成 实验十四 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 实验十五 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应 实验十六 2-硝基-1，3-苯二酚的制备 实验十七 香豆素-3-羧酸的合成
实验十八环己酮肟的贝克曼重排 实验十九1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮的制备 实验二十甲基红的制备 第四部分创新实验 实验二十一苯甲酸的超声合成 实验二十二肉桂酸的微波合成 实验二十三安息香的辅酶法合成 实验二十四葡萄糖酸-δ-内酯的合成 实验二十五对氨基苯甲酸的合成 附录 一、工具书及实验参考书 二、常用有机溶剂及纯化 三、常用试剂的配制 四、常用干燥剂的性能与应用范围 五、危险化学品的使用 六、实验报告格式
4 实验十八 环己酮肟的贝克曼重排 实验十九 1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮的制备 实验二十 甲基红的制备 第四部分 创新实验 实验二十一 苯甲酸的超声合成 实验二十二 肉桂酸的微波合成 实验二十三 安息香的辅酶法合成 实验二十四 葡萄糖酸-δ-内酯的合成 实验二十五 对氨基苯甲酸的合成 附 录 一、工具书及实验参考书 二、常用有机溶剂及纯化 三、常用试剂的配制 四、常用干燥剂的性能与应用范围 五、危险化学品的使用 六、实验报告格式
第一部分有机化学实验的一般知识 一、教学目的 1,使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，正确地进行性质实验和制备、分离、纯 化、鉴定等实验基本技能。 2.使学生理解和巩固各类化合物的性质、反应类型及规律，了解有机化学的研究方法。 3.使学生初步具备查阅文献、理解或设计方案、动手实验、观察现象、实时记录、分 析讨论、总结报告等科学研究素养。 4 培养学生细致严谨的科学态度、实事求是的工作作风和团结协作的人文精神。 .使学生初步具备运用所掌握的基本理论、实验技术和研究方法，提出问题、分析问 题、解决问题的能力。 从而，在知识、技能、方法、思维、习惯等方面得到有效训练，为后续课程的学习和从 事专业研究工作打下良好的基础。 二、有机化学实验室规则 1.做好实验前的一切准备工作。认真地阅读有机化学实验的一般知识。每次实验前学 生须认真预习，写出预习报告，包括实验目的、实验原理、操作方法、所需试剂和仪器、注 意事项。 2.进入实验室，应首先核对自己所需的仪器、工具等，如有问愿立即向指导教师报告 并及时更换。 3,以严谨、科学的态度进行实验，实验时精神要集中，操作要认真，观察要细致，积 极思考，实时记录，合理安排，按时结束实验。 4.实验过程中应注意： )使用危险品应严格按照规程操作并注意安全防护。有毒废液统一回收处理 b)保持实验室整洁，仪器、药品摆放有序，污物、废品放到指定地点。 )爱护实验仪器设备，有仪器损坏，必须及时登记补领。使用精密仪器时，必须严格 按照操作规程进行操作。如发现仪器有异常，立即报告实验老师，及时排除故障。 d)节约水、电、和药品。 5.做完实验后，应根据原始记录，联系理论知识，认真处理数据，分析问题，写出实 验报告，按时交指导老师批阅。 6.每次实验后，由学生轮流值日，负责打扫和整理实验室，并检查水、电开关，以及 门、窗是否关好，以保证实验室的整洁和安全。 三、有机化学实验室安全知识 化学实验中，经常会接触到易燃、易爆、有毒、有腐蚀性的化学药品，有的化学反应还 具有危险性，且经常使用水、电和各种加热用具（如酒精灯、酒精喷灯和煤气灯等），学生 必须在思想上充分重视安全问题。因此，实验前应充分了解有关安全注意事项，实验过程中 严格遵守操作规程，以避免或减少事故发生。 5
5 第一部分 有机化学实验的一般知识 一、教学目的 1. 使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，正确地进行性质实验和制备、分离、纯 化、鉴定等实验基本技能。 2. 使学生理解和巩固各类化合物的性质、反应类型及规律，了解有机化学的研究方法。 3. 使学生初步具备查阅文献、理解或设计方案、动手实验、观察现象、实时记录、分 析讨论、总结报告等科学研究素养。 4. 培养学生细致严谨的科学态度、实事求是的工作作风和团结协作的人文精神。 5. 使学生初步具备运用所掌握的基本理论、实验技术和研究方法，提出问题、分析问 题、解决问题的能力。 从而，在知识、技能、方法、思维、习惯等方面得到有效训练，为后续课程的学习和从 事专业研究工作打下良好的基础。 二、有机化学实验室规则 1. 做好实验前的一切准备工作。认真地阅读有机化学实验的一般知识。每次实验前学 生须认真预习，写出预习报告，包括实验目的、实验原理、操作方法、所需试剂和仪器、注 意事项。 2. 进入实验室，应首先核对自己所需的仪器、工具等，如有问题立即向指导教师报告 并及时更换。 3. 以严谨、科学的态度进行实验，实验时精神要集中，操作要认真，观察要细致，积 极思考，实时记录，合理安排，按时结束实验。 4. 实验过程中应注意： a) 使用危险品应严格按照规程操作并注意安全防护。有毒废液统一回收处理。 b) 保持实验室整洁，仪器、药品摆放有序，污物、废品放到指定地点。 c) 爱护实验仪器设备，有仪器损坏，必须及时登记补领。使用精密仪器时，必须严格 按照操作规程进行操作。如发现仪器有异常，立即报告实验老师，及时排除故障。 d) 节约水、电、和药品。 5. 做完实验后，应根据原始记录，联系理论知识，认真处理数据，分析问题，写出实 验报告，按时交指导老师批阅。 6. 每次实验后，由学生轮流值日，负责打扫和整理实验室，并检查水、电开关，以及 门、窗是否关好，以保证实验室的整洁和安全。 三、有机化学实验室安全知识 化学实验中，经常会接触到易燃、易爆、有毒、有腐蚀性的化学药品，有的化学反应还 具有危险性，且经常使用水、电和各种加热用具（如酒精灯、酒精喷灯和煤气灯等），学生 必须在思想上充分重视安全问题。因此，实验前应充分了解有关安全注意事项，实验过程中 严格遵守操作规程，以避免或减少事故发生