3、氧化反应含有游离醛基的醛糖或能产生醛基的酮糖都是还原糖,在碱性条件下,有弱的氧化剂存在时可被氧化成醛糖酸(aldonicacid):有强的氧化剂存在时,醛糖的醛基和伯醇基均被氧化成羧基,形成的醛糖二酸(aldaricacid)。醛糖在酶作用下也可发生氧化。如某些醛糖在特定的脱氢酶作用下其伯醇被氧化,而醛基被保留,生成糖醛酸(uronicacid)。D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶作用下易氧化成D-葡糖酸,商品D-葡糖酸及其内酯的制备如下图所示。COOHHC=0CH,OHCHOHHCOHHCOH0LOHOH'葡萄糖氧化酶HOCHHOCHOHOHHtHCOHHOHCOHHOo,H,o,HCOHOHOHHCOHβ-D-吡葡萄糖D-葡萄糖-1,5内酯CH,OHCH,OHD一葡萄糖葡萄糖酸21第三章碳水化合物
第三章 碳水化合物 21 3、 氧化反应 含有游离醛基的醛糖或能产生醛基的酮糖都是还原糖,在碱性条件下, 有弱的氧化剂存在时可被氧化成醛糖酸(aldonic acid);有强的氧化剂 存在时,醛糖的醛基和伯醇基均被氧化成羧基,形成的醛糖二酸(aldaric acid)。 醛糖在酶作用下也可发生氧化。如某些醛糖在特定的脱氢酶作用下其伯醇 被氧化,而醛基被保留,生成糖醛酸(uronic acid)。 D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶作用下易氧化成D-葡糖酸,商品D-葡糖 酸及其内酯的制备如下图所示
还原反应4、单糖的羰基在适当的还原条件下可被还原成对应的糖醇(polyol),酮糖还原由于形成了一个新的手性碳原子,因此能得到两种相应的糖醇。下图是葡萄糖及果糖还原产生的糖醇HIC=0CH,OHCH,OHHC=OH,COHHCOHHCOHHCOHHCOHC=0还原HOCHHOCHHOCHHOCHHOCH+HCOHHCOHHCOHHCOHHCOH-1HCOHHCOHHCOHHCOHHCOHCH,OHCH,OHCH,OHCH,OHCH,OHD-甘露糖醇D-山梨糖醇D-果糖D-山梨糖醇D-葡萄糖22第三章碳水化合物
第三章 碳水化合物 22 4、 还原反应 单糖的羰基在适当的还原条件下可被还原成对应的糖醇 (polyol),酮糖还原由于形成了一个新的手性碳原子,因此 能得到两种相应的糖醇。下图是葡萄糖及果糖还原产生的糖醇
5、酯化与醚化反应糖分子中的羟基能与有机酸和一些无机酸形成酯,如D-葡萄糖-6-磷酸酯、D-果糖-1,6-二磷酸酯等(下图)。商业上常将玉米淀粉衍生化生成单酯和双酯,最典型的是琥珀酸酯、琥珀酸半酯和二淀粉已二酸酯。蔗糖脂肪酸酯是食品中一种常用的乳化剂。CHOCH2 OPO 3 HCH2OPO3 H HCOHC=0HO3 POCH 2, 00OHHOCHOHHOCHOHHO/CH2OPO, HHOHCOHHCOHOHOHHCOHHCOHCH2OPO3HCH2 0PO3 HD-葡萄糖-6-磷酸酯D-果糖-1,6-二磷酸酯23第三章碳水化合物
第三章 碳水化合物 23 5、 酯化与醚化反应 糖分子中的羟基能与有机酸和一些无机酸形成酯,如D- 葡萄糖-6-磷酸酯、D-果糖-1,6-二磷酸酯等(下图)。商业 上常将玉米淀粉衍生化生成单酯和双酯,最典型的是琥珀酸 酯、琥珀酸半酯和二淀粉己二酸酯。蔗糖脂肪酸酯是食品中 一种常用的乳化剂。 ~ HO CH OPO H 2 3 O CH OPO H3 HCOH CHO 2 HCOH HCOH HOCH OH OH OH D-葡萄糖-6-磷酸酯 HO POCH 3 O CH OPO H 2 3 H O CH OPO H 2 3 3 2 CH OPO H O 2 HCOH HCOH HOCH O H O H C D-果糖-1,6-二磷酸酯
糖中羟基如醇羟基,除能形成酯外还可生成醚。多糖醚化后可明显改善其性能。例如,食品中使用的羧甲基纤维素钠和羟丙基淀粉等(将在下节中介绍)。在红藻多糖特别是琼脂胶、K-卡拉胶和I-卡拉胶中存在一种特殊的醚,即这些多糖中的D-半乳糖基的C3和C6之间由于脱水形成的内醚。H.OR3,6-脱水-α-D-半乳糖吡喃基24第三章碳水化合物
第三章 碳水化合物 24 糖中羟基如醇羟基,除能形成酯外还可生成醚。多糖醚 化后可明显改善其性能。例如,食品中使用的羧甲基纤维素 钠和羟丙基淀粉等(将在下节中介绍)。 在红藻多糖特别是琼脂胶、κ-卡拉胶和ι-卡拉胶中存在 一种特殊的醚,即这些多糖中的D-半乳糖基的C3和C6之间 由于脱水形成的内醚。 3,6-脱水-α-D-半乳糖吡喃基
三、碳水化合物的食品功能性(一)、亲水功能碳水化合物含有许多亲水性羟基,它们靠氢键键合与水分子相互作用,形成了碳水化合物对水有较强的亲和力。例如,将不同结构的单糖或低聚糖放置在不同的湿度(RH)若于时间后就能结合一定的空气中水分(下表)糖吸收潮湿空气中水分的百分含量(%)20℃、不同相对湿度(RH)和时间糖60%,1h60%,9d100%,25dD-葡萄糖14.50.070.07D-果糖0.280.6373.4蔗糖0.040.0318.47.0麦芽糖(无水)0.8018.4未测5.055.1含结晶水麦芽糖无水乳糖0.541.21.4未测5.055.1含结晶水乳糖25第三章碳水化合物
第三章 碳水化合物 25 三、碳水化合物的食品功能性 (一)、 亲水功能 碳水化合物含有许多亲水性羟基,它们靠氢键键合与水分子相互作用,形成 了碳水化合物对水有较强的亲和力。例如,将不同结构的单糖或低聚糖放置在不同 的湿度(RH)若干时间后就能结合一定的空气中水分(下表) 糖吸收潮湿空气中水分的百分含量(%) 糖 20℃、不同相对湿度(RH)和时间 60%,1h 60%,9d 100%,25d D-葡萄糖 0.07 0.07 14.5 D-果糖 0.28 0.63 73.4 蔗糖 0.04 0.03 18.4 麦芽糖(无水) 0.80 7.0 18.4 含结晶水麦芽糖 5.05 5.1 未测 无水乳糖 0.54 1.2 1.4 含结晶水乳糖 5.05 5.1 未测