与环氧乙烷反应(环氧乙烷的酸性开环) R R-oH+ OH OR 机理: SN2 R OH R R H R R OH OR
• 与环氧乙烷反应（环氧乙烷的酸性开环） O R' H OH R' OR R OH + O R' H O R' H HO R OH R' R OH － OH R' OR + SN2 H 机理：
与烯烃的加成〔与碳正离子的反应) CH CH R一OH+H2c R=一c-cH3 CH3 CH 叔丁基醚 机理: CH 3 H2c H R ≥cH2 H3C-CO H3C CH CH3 CH3 R-Qc—cH3 R-O-C-CH3 CH 3 CH3
◼ 与烯烃的加成（与碳正离子的反应） 机理： H2C CH3 CH3 H + R OH + R O C CH3 CH3 CH3 叔丁基醚 CH2 H3C H3C H + HO R H － + C CH3 H3C CH3 O H R C CH3 CH3 CH3 R O C CH3 CH3 CH3
■醇与烯烃的加成在合成上的应用——羟基的保护 例 HO CH Br HO OH 合成 CH CH 3 CH3 g HO Br Br H CH 3 无水乙醚 保护羟基 CH (1)CH3CHO CH- H3C-C-O MaBr HaC-C-O CH3 (2)H2O CH- OH H2O CH CH HO H2C OH CH3 脱保护
HO Br HO CH3 OH 例： 合成 保护羟基 脱保护 HO Br H2C CH3 CH3 H + C O Br CH3 H3C CH3 Mg 无水乙醚 C O MgBr CH3 H3C CH3 (1) CH3CHO C O CH3 H3C CH3 CH3 (2) H2O OH H + H2O HO CH3 OH + H2C CH3 CH3 ◼ 醇与烯烃的加成在合成上的应用——羟基的保护
羟基的另一常用保护法 DHP(二氢吡喃) R-OH H2O R-OH十 OO-R O OH THP-O-R 四氢吡喃
➢羟基的另一常用保护法 R OH H + O O O R H + H2O R OH + O OH DHP（二氢吡喃） THP O R 四氢吡喃
■与羰基加成(了解) °与羧酸的酯化反应(第13章) R-。H十R'-C-oH R'一C一0-R+H2O 有关机理: 醇向羰基的亲核加成 o ⊙oH OH R一C-OH之R'-c-0H≈R'-c-0H R-OH R H2 OH H R-C-OH R'一C-0-R三R一C-0-R
◼ 与羰基加成（了解） 有关机理： O R' C OH H + R OH + O R' C O R + H2O • 与羧酸的酯化反应（第13章） 醇向羰基的亲核加成 O R' C OH OH R' C OH R OH OH R' C OH R OH OH R' C OH R O H OH R' C O R － H2O H － + O R' C O R H +