第9章炔烃 主要内容 炔烃的几种制备方法 炔烃的亲电加成(加成类型,加成取向),在合成中 的应用 炔烃的两种还原方法及在合成中的应用(顺、反烯烃 的制备) 未端炔烃的特殊性质及在合成中的应用
第 9 章 炔 烃 主要内容 ➢ 炔烃的几种制备方法 ➢ 炔烃的亲电加成（加成类型，加成取向），在合成中 的应用 ➢ 炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃 的制备） ➢ 末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用
■炔烃的通式、结构 ●炔烃:含C=C的碳氢化合物 ●单炔烃的通式:cnH2n2 1根σ键(sp-sp) ●结构:直线型分子 2根π键(p-p) R一c≡c—R R—C=C-R" R一c≡c-H 未端炔 相连的4个原子呈直线型
◼ 炔烃的通式、结构 ⚫ 炔烃：含CC的碳氢化合物 ⚫ 单炔烃的通式：CnH2n-2 ⚫ 结构：直线型分子 R C C R' 1根 s 键 (sp－sp) 2根 p 键 (p－p) 末端炔 相连的4个原子呈直线型 R C C R' R C C H
1.炔烃的来源和制备 ■乙炔一重要有机合成原料 1800-2100°c Cao c Cac?+ co Ca 2+6 01 H2O C≡ Hc≡cH+ca(OH)2 H3C=C一H R一cEcR 乙醛 高级炔烃
◼ 乙炔——重要有机合成原料 1. 炔烃的来源和制备 CaO + C 1800 - 2100 oC CaC2 + CO Ca C C 2+ H2O H C C H + Ca(OH)2 乙醛 高级炔烃 H3C C H O R C C R
■由卤代烃制备炔烃(复习) R一c=c-R 由邻二卤代烃制备 (1)KOH (2)NaNH2 R R一cEC-R 2 NaNH2 H 机理:两次E2消除 E2消除 C-R CEC R1E2消除gC c〓c-R" HH R NH2 or OH NH
◼ 由卤代烃制备炔烃（复习） 机理：两次E2消除 C R' H X R C X H R' C H C R X NH2 E2消除 or OH NH2 E2消除 R C C R' C R' H X R C X H 2 NaNH2 (1) KOH (2) NaNH2 R C C R' d+ d+ ➢由邻二卤代烃制备 C R' H C H R
由偕二卤代烃制备 2 NaNH2 R一c→c一R R一cc-R" X 机理:两次E2消除 NH E2消除 E2消除 R一c R R一cEc—R H X R X
➢由偕二卤代烃制备 C R' X X R C H H 2 NaNH2 R C C R' C R' X X R C H H R C H C R' X NH2 E2消除 NH2 E2消除 R C C R' 机理：两次E2消除