第8章烯烃亲电加成 自由基加成共轭加成(1) 主要内容 ■烯烃的结构、类型和命名 ■烯烃的亲电加成反应,常见亲电加成产物类型 ■亲电加成的一般机理(正碳离子机理) Markovnikov加成规则及解释
第8章 烯 烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成（1） 主要内容 ◼ 烯烃的结构、类型和命名 ◼ 烯烃的亲电加成反应，常见亲电加成产物类型 ◼ 亲电加成的一般机理（正碳离子机理） ◼ Markovnilkov加成规则及解释
烯烃的类型、结构 烯烃:含c=c的碳氢化合物 ■类型: >单烯:通式:cnH2n 二烯: c=cH 2 CHa 连二烯 共轭二烯 孤立二烯 累积二烯 ≥ 多烯:cH2 3 CH CH3 CH2OH CH CH 3 维生素A
烯烃的类型、结构 ➢单烯：通式：CnH2n ➢二烯： ➢多烯： 烯 烃：含C＝C的碳氢化合物 ◼ 类型： 共轭二烯 孤立二烯 (CH2 )n C CH2 n 1 连二烯 累积二烯 CH3 CH3 CH3 CH2OH CH3 CH3 维生素A
■结构 与双键相连的原子在同一平面上 B B A σ键(sp2sp2) 兀键(p-p) 双键不能旋转有立体异构 R R R H H R CIs trans
◼ 结构 ➢ 双键不能旋转——有立体异构 ➢ 与双键相连的原子在同一平面上 B A B A B A B A s 键 (sp2 -sp2 ) p 键 (p-p) cis trans R H R' H R H R' H
命名 CH3 >普通命名H2C=CH2H2C=C 人 CH 乙烯 异丁烯 异戊二烯 ethylene isobutene Isoprene 系统命名 选取含双键的最长链为主链,双键以最小编号 H2C=CCH2 CH H3C(H2 C)8CHECHCH3 CH2 CH2CH 2-乙基-1-戊烯3-甲基环戊烯1-甲基环戊烯2-+二碳烯 2-ethyl-1-pentene 3-methylcyclopent-1-ene dodec-2-ene
◼ 命名 ➢ 普通命名 ➢ 系统命名 H2C CH2 H2C C CH3 CH3 乙烯 异丁烯 异戊二烯 ethylene isobutene isoprene H2C CCH2CH3 CH2CH2CH3 1 2 3 4 5 1 1 2 3 H3C CH CHCH3 (H2C)8 2-乙基-1-戊烯 3-甲基环戊烯 1-甲基环戊烯 2-十二碳烯 2-ethyl-1-pentene 3-methylcyclopent-1-ene dodec-2-ene 选取含双键的最长链为主链，双键以最小编号
双取代烯烃异构体用“顺”、“反”标记 (H3C)2HC) C(CH3)3 顺-2,2,5-三甲基-3-己烯 cis-2, 2, 5-trimethyl-3-hexene 取代基在双键的同侧 多取代烯烃,用Z或E型标记 z型:两个双键碳上的优先基团(或原子)在同一侧。 E型:两个双键碳上的优先基团(或原子)不在同一侧。 请复习: ppt chapt32,基团的优先顺序排列规则
➢ 双取代烯烃异构体用“顺” 、 “反”标记 ➢ 多取代烯烃，用 Z 或 E 型标记 Z 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）在同一侧。 E 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）不在同一侧。 请复习： ppt chap03-2，基团的优先顺序排列规则 顺-2, 2, 5-三甲基-3-己烯 cis-2, 2, 5-trimethyl-3-hexene (H3C)2HC H C(CH3 )3 H 取代基在双键的同侧