第1章苯和芳香烃 芳香亲电取代反应(3) 主要内容 萘的结构,萘环上的亲电取代反应,取代基对反应取向 的 影响,萘环上的氧化还原 ●蒽和菲的性质(芳香性和烯烃性质) ● Haworth萘合成法,蒽和菲的制备 ●多苯代脂烃和联苯类的制备和性质 个非苯芳烃及性质简介
主要内容 ⚫ 萘的结构，萘环上的亲电取代反应，取代基对反应取向 的 影响，萘环上的氧化还原 ⚫ 蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质） ⚫ Haworth萘合成法，蒽和菲的制备 ⚫ 多苯代脂烃和联苯类的制备和性质 ⚫ 几个非苯芳烃及性质简介 第11章 苯和芳香烃 芳香亲电取代反应（3）
多环芳烃 多环芳烃的类型 多苯代脂烃 CH2 CH ≥2 二苯甲烷 三苯甲烷 联苯 4 5 二联苯 三联苯
CH2 (CH2 )n n 2 1 2 3 4 6 5 1' 3 2' ' 4' 5' 6' 2 3 4 5 6 1 1' 2' 3' 4' 5' 6' 2" 3" 4" 5" 6" 1" 1 2 3 4 6 5 1' 3 2' ' 4' 5' 6' 多环芳烃 多环芳烃的类型 ➢ 多苯代脂烃 ➢ 联苯 2 3 4 6 5 1' 1 3 2' ' 4' 6' 5' 2 3 4 6 5 1' 1 3 2' ' 4' 5' 6' 3" 2" 4" 5" 6" 1" 二苯甲烷 三苯甲烷 二联苯 三联苯
稠环芳烃 rnai 10 萘 蒽 菲 NO 2 SO3H ON NO. β一萘磺酸 2一萘磺酸 6一硝基-2一-萘磺酸1,5-二硝基-2-萘胺 SO,H NO 2 B y-硝基蒽 β一蔥磺酸 9一溴菲
➢ 稠环芳烃 2 3 5 4 6 1 7 8 2 3 4 1 5 6 7 8 9 10 2 3 4 1 5 6 7 8 9 10 SO3H SO3H O2N NH2 NO2 NO2 NO2 Br SO3H 萘 蒽 菲 －萘磺酸 2－萘磺酸 6－硝基－2－萘磺酸 1, 5－二硝基－2－萘胺 －硝基蒽 －蒽磺酸 9－溴菲
1.稠环芳烃|—一萘 1)萘的结构和芳香性 芳香性: 142pm 137pm ·符合Hcke规则 共振能:255 kJ/mol 103140pm 主要反应:亲电取代 139pm5 最稳定共振式 萘的共振式分析: A 一个完整苯环 二个完整苯环 一个完整苯环 只有一个环始终保持芳香性(说明另一环较为活泼) 有四种不等性c-℃键,其中c1-C2双键性质最明显(键最短)
1) 萘的结构和芳香性 1. 稠环芳烃 I —— 萘 1 2 3 9 10 5 4 6 7 8 • 符合Hückel规则 • 共振能：255 kJ/mol • 主要反应：亲电取代 芳香性： 137pm 140pm 139pm 142pm ➢ 萘的共振式分析： •只有一个环始终保持芳香性（说明另一环较为活泼） •有四种不等性C－C键，其中C1－C2双键性质最明显（键最短） 一个完整苯环 二个完整苯环 一个完整苯环 最稳定共振式
反应特点 性质比苯活泼 通常反应发生在一个环上 CrO3/ HOAc 氧化反应 25°c CrO3/HOAC 对比: 不反应 25°c 亲电取代 Br 2 HOAC Br
➢ 反应特点 O O CrO3 / HOAc 25 oC CrO3 / HOAc 25 oC 对比： 不反应 Br2 HOAc Br 氧化反应 亲电取代 •性质比苯活泼 •通常反应发生在一个环上