第6、7章卤代烃有机金属化合物 亲核取代反应b-消除反应(1) 主要内容 ■卤代烷的类型及命名 ■卤代烷的亲核取代,取代产物的类型 亲核取代反应的两种机理—SN1和SN2机理 碳正离子,碳正离子的稳定性,碳正离子的重排
第6、7章 卤代烃 有机金属化合物 亲核取代反应 b－消除反应（1） 主要内容 ◼ 卤代烷的类型及命名 ◼ 卤代烷的亲核取代，取代产物的类型 ◼ 亲核取代反应的两种机理——SN1和SN2机理 ◼ 碳正离子，碳正离子的稳定性，碳正离子的重排
第一部分卤代烃亲核取代反应 1.卤代烃—类型及结构特点 卤代烃通式:R一X(X=F,Cl,Br,1) R-CI, R-Br,R- R一F 性质接近 性质特殊 通常总称卤代烃 氟代烃
第一部分 卤代烃 亲核取代反应 1. 卤代烃——类型及结构特点 ➢ 卤代烃通式： R X （ X = F, Cl, Br, I） R Cl , R Br , R I R F 性质特殊 氟代烃 性质接近 通常总称卤代烃
卤代烃的类型 卤代 二卤代·多卤代 R RCH2-x R-CH-X R-C-X R 伯(一级)卤代烃仲(二级)卤代烃叔(三级)卤代烃 XX R=c-RR一c=c=R R R RR X与sp2碳相连—性质特殊 偕二卤代烃 邻二卤代烃 卤代烯烃 卤代芳烃
➢ 卤代烃的类型 伯（一级）卤代烃 仲（二级）卤代烃 叔（三级）卤代烃 RCH2 X CH X R R C X R R R ⚫ 一卤代 ⚫ 二卤代 ⚫ 多卤代 偕二卤代烃 邻二卤代烃 卤代烯烃 卤代芳烃 C X R R X C X R R C R X R C R R C R X X X与sp2碳相连——性质特殊
卤代烷的命名 普通法和俗称: CH CH 3 CH3CH2 CH2 CH2Br CH2cHbCH--Br CH3CHCH2-Br 正丁基溴 仲丁基溴 异丁基溴 n-butyl bromide sec-butyl bromide isobutyl bromide 正溴丁烷 仲溴丁烷 异溴丁烷 CH CHaC-Br CHCI 3 三氯甲烷 叔丁基溴 氯仿, chloroform tert-butyl bromide 叔溴丁烷
CH3CH2CH2CH2 Br 正溴丁烷 CH3CH2CH Br CH3 仲溴丁烷 CH3C Br CH3 叔溴丁烷 CH3 正丁基溴 仲丁基溴 叔丁基溴 CH3CHCH2 Br CH3 异丁基溴 异溴丁烷 三氯甲烷 氯仿, chloroform n-butyl bromide sec-butyl bromide tert-butyl bromide isobutyl bromide CHCl3 ➢ 卤代烷的命名 ⚫ 普通法和俗称：
IUAC命名法 选取含卤素的最长碳链为主链 CH3 H CH3CH2 CHCH2 CH3 Br-CH2CH2CCH2 CH3 CH2 Br (S)-3-甲基-1-溴戊烷 2-乙基-1-溴丁烷 CH3CH3 bauu CHCI CHCH3 Cl CH2CH 反-1-氯甲基4氯环己烷 (R)-2,3-二甲基-3-氯戊烷
⚫ IUPAC命名法 选取含卤素的最长碳链为主链 CH3CH2CHCH2CH3 CH2Br 2−乙基−1−溴丁烷 CH2CH2CCH2CH3 CH3 H Br (S)−3−甲基−1−溴戊烷 Cl CH2Cl 反−1−氯甲基−4−氯环己烷 CH3 Cl CHCH3 CH2CH3 (R)−2,3−二甲基−3−氯戊烷 CH3