一、单糖的结构 常见的单糖含有5或6个碳原子,分子式为Cn (H2O)n, 已知的单糖非常容易从D-甘油醛导出。以Fisher投影式 表示:
一、单糖的结构 常见的单糖含有5或6个碳原子,分子式为Cn (H2O)n, 已知的单糖非常容易从D-甘油醛导出。以Fisher投影式 表示:
• (1) 链式结构 按不对称碳原子分为: D-型、L-型, 天然存在的单糖多为D-型。 C C CH2 OH HO H H O C C CH2 OH H OH H O D-甘油醛 L-甘油醛 倒数第二位的羟基在右侧为D-型,在左侧为L-型
• (1) 链式结构 按不对称碳原子分为: D-型、L-型, 天然存在的单糖多为D-型。 C C CH2 OH HO H H O C C CH2 OH H OH H O D-甘油醛 L-甘油醛 倒数第二位的羟基在右侧为D-型,在左侧为L-型
按官能团分为: 醛糖和酮糖 CHO COH CH COH COH CH2 OH H H H HO 葡萄糖 CH2 OH C O CH COH COH CH2 OH H H HO 果糖
按官能团分为: 醛糖和酮糖 CHO COH CH COH COH CH2 OH H H H HO 葡萄糖 CH2 OH C O CH COH COH CH2 OH H H HO 果糖
(2) 环式结构(Fisher 投影式) 活泼羰基容易受羟基氧原子亲核攻击生成半 缩醛,半缩醛的羟基进一步与醇的羟基反应(缩合) 生成缩醛,酮羰基具有相似的反应。 C H C OH HO C H H C OH H C CH2 OH C H C OH HO C H H C H C OH CH2 OH H OH H OH O O α-D-吡喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖
(2) 环式结构(Fisher 投影式) 活泼羰基容易受羟基氧原子亲核攻击生成半 缩醛,半缩醛的羟基进一步与醇的羟基反应(缩合) 生成缩醛,酮羰基具有相似的反应。 C H C OH HO C H H C OH H C CH2 OH C H C OH HO C H H C H C OH CH2 OH H OH H OH O O α-D-吡喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖
HC HC O CH CH H2 C 吡喃 HC HC O CH CH 呋喃 (3)哈沃斯(Haworth)透视式 五元环— 呋喃环(furanoses) 六元环— 吡喃环(pyranoses)
HC HC O CH CH H2 C 吡喃 HC HC O CH CH 呋喃 (3)哈沃斯(Haworth)透视式 五元环— 呋喃环(furanoses) 六元环— 吡喃环(pyranoses)