45 表4-2 单糖的旋光度 糖 α 型 平衡 β 型 D(+)-葡萄糖 D(+)-半乳糖 D(+)-甘露糖 D(-)-果糖 +1120 +1440 +340 -210 +52.5 0 +80.5 0 +14.6 0 -920 +190 +15.4 0 -170 -133.5 0 (二)溶解度 纯净的单糖，为白色结晶，具有较强的吸湿性。单糖分子中有多个羟基，增加了它的水溶性， 所以极易溶于水，尤其在热水中的溶解度极大。参见表12-3。单糖在乙醇中也能溶解，但不溶于乙 醚、丙酮、脂肪等有机溶剂。 表4-3 几种糖在水中的溶解度( g／lOOg水) 名 称 20℃ 30℃ 40℃ 50℃ 90.8℃ 果糖 蔗糖 葡萄糖 374.78 199.4 87.67 441.70 214.3 120.46 538.63 233.4 162.38 665.58 257.6 243.76 - - 563.3 (三)甜度 单糖均有甜味。糖甜味的高低称为糖的甜度。就天然糖而言，果糖最甜，葡萄糖次之，半乳糖 又次之。 单糖甜度顺序:果糖＞葡萄糖＞半乳糖 同一单糖的甜度受结构影响: 果糖 β:α=3:1 葡萄糖 α:β=3:2 三、单糖的化学性质 (一)脱水反应 单糖与强酸(如12％以上的浓盐酸)共同加热时，会发生脱水反应，生成糠醛或其衍生物。例如： 己 糖 糠醛及其衍生物能与α-萘酚反应显紫色，故常用于糖的定性和定量分析。 单糖与浓硫酸反应失水生成碳。 (二)酯化反应 单糖中的醇羟基，在一定条件下，与酸作用则生成酯。这种反应在生物体中相当重要。例如：
45 表4-2 单糖的旋光度 糖 α 型 平衡 β 型 D(+)-葡萄糖 D(+)-半乳糖 D(+)-甘露糖 D(-)-果糖 +1120 +1440 +340 -210 +52.5 0 +80.5 0 +14.6 0 -920 +190 +15.4 0 -170 -133.5 0 (二)溶解度 纯净的单糖，为白色结晶，具有较强的吸湿性。单糖分子中有多个羟基，增加了它的水溶性， 所以极易溶于水，尤其在热水中的溶解度极大。参见表12-3。单糖在乙醇中也能溶解，但不溶于乙 醚、丙酮、脂肪等有机溶剂。 表4-3 几种糖在水中的溶解度( g／lOOg水) 名 称 20℃ 30℃ 40℃ 50℃ 90.8℃ 果糖 蔗糖 葡萄糖 374.78 199.4 87.67 441.70 214.3 120.46 538.63 233.4 162.38 665.58 257.6 243.76 - - 563.3 (三)甜度 单糖均有甜味。糖甜味的高低称为糖的甜度。就天然糖而言，果糖最甜，葡萄糖次之，半乳糖 又次之。 单糖甜度顺序:果糖＞葡萄糖＞半乳糖 同一单糖的甜度受结构影响: 果糖 β:α=3:1 葡萄糖 α:β=3:2 三、单糖的化学性质 (一)脱水反应 单糖与强酸(如12％以上的浓盐酸)共同加热时，会发生脱水反应，生成糠醛或其衍生物。例如： 己 糖 糠醛及其衍生物能与α-萘酚反应显紫色，故常用于糖的定性和定量分析。 单糖与浓硫酸反应失水生成碳。 (二)酯化反应 单糖中的醇羟基，在一定条件下，与酸作用则生成酯。这种反应在生物体中相当重要。例如：
46 α-D-葡萄糖 α-D-6-磷酸葡萄糖 P -代 表 磷酸基 这种反应在生物体外是相当难进行的，但在生物体内，由于有三磷酸腺苷(ATP)提供能量，从而促进 了这个反应的进行。 (三)氧化反应 无论是醛糖或酮糖，都能和银氨试剂反应生成银镜，跟费林试剂反应生成Cu20红色沉淀。 第一个反应被用来镀制镜子，后一个反应可用来检验糖尿病便中的糖分。 果糖也能进行这个反应，因为在碱性条件下，酮糖可经过烯醇化互变转变成醛糖，再与氧化 剂反应。 (四)成脎反应 这是单糖分子中羰基所起的反应。无论是醛糖和酮糖，都能和苯肼作用生成糖脎。 各种糖的糖脎均为有一定结晶特征的黄色晶体，不仅有特殊的形状,而且有明显的熔点，故可以用于糖 的鉴定。 由于成脎反应是在第一和第二个碳原子上进行的，所以凡是差向异构体，都会生成相同的脎， 例如葡萄糖、甘露糖和果糖三者的脎是完全一样的。 这个反应经过一系列的中间步骤，但总的结果可表示为： 糖 脎 (五)成苷反应 单糖的环状结构式的半缩醛羟基， 比其它位置上的羟基活泼，可以继续和其它含有活性氢 原子的化合物反应，缩合失去一分子的水，从而生成一类叫做苷的化合物。例如葡萄糖和甲醇缩合 生成甲基葡萄糖苷
46 α-D-葡萄糖 α-D-6-磷酸葡萄糖 P -代 表 磷酸基 这种反应在生物体外是相当难进行的，但在生物体内，由于有三磷酸腺苷(ATP)提供能量，从而促进 了这个反应的进行。 (三)氧化反应 无论是醛糖或酮糖，都能和银氨试剂反应生成银镜，跟费林试剂反应生成Cu20红色沉淀。 第一个反应被用来镀制镜子，后一个反应可用来检验糖尿病便中的糖分。 果糖也能进行这个反应，因为在碱性条件下，酮糖可经过烯醇化互变转变成醛糖，再与氧化 剂反应。 (四)成脎反应 这是单糖分子中羰基所起的反应。无论是醛糖和酮糖，都能和苯肼作用生成糖脎。 各种糖的糖脎均为有一定结晶特征的黄色晶体，不仅有特殊的形状,而且有明显的熔点，故可以用于糖 的鉴定。 由于成脎反应是在第一和第二个碳原子上进行的，所以凡是差向异构体，都会生成相同的脎， 例如葡萄糖、甘露糖和果糖三者的脎是完全一样的。 这个反应经过一系列的中间步骤，但总的结果可表示为： 糖 脎 (五)成苷反应 单糖的环状结构式的半缩醛羟基， 比其它位置上的羟基活泼，可以继续和其它含有活性氢 原子的化合物反应，缩合失去一分子的水，从而生成一类叫做苷的化合物。例如葡萄糖和甲醇缩合 生成甲基葡萄糖苷