一、脂质的概念1.定义一脂质是醇与酸缩合的产物。脂类(lipids）是由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物。讲解：脂肪酸是指烷烃或烯烃的长链，末端带有羧基的结构。醇主要是甘油（三元醇），也有鞘氨醇等。2.特点：通常是水不溶性化合物，而溶于乙醚、三氯甲烷等有机溶剂。二、脂类的分类：单纯脂和复合脂1.单纯脂——仅含脂肪酸和醇2、复合脂一一含有多种成分，如糖、磷酸和蛋白等。三、脂类的生理功能1.结构组分一一磷脂是生物膜的主要成分。举例：生物膜2.储存能源一一脂质是机体的储存燃料。大部分能量转变成脂肪并在适宜的组织中积累。讲解：机体耗能首先利用糖类，即体内贮存的糖原，当糖原耗尽后才会动用脂肪。3.溶剂一一作为一些活性物质的溶剂，如脂溶性维生素。4.保温和保护一一作为润滑剂和防寒剂机体和组织器官表面脂质起到润滑剂的作用，防止机械损伤，防止热量散失。5.其他一一参与机体代谢调节，如激素。第二节油脂的结构和性质一、油脂的结构1.结构一一三酰甘油是甘油的脂肪酸酯由甘油和脂肪酸共同构成。脂肪是脂肪酸的甘油三元酯，称三酰甘油(triglyceride)或中性脂肪(neutralfats)，见下图。R、R、R，相同，为单纯甘油酯：Rl、R2、R3有不同者，称为混合甘油酯。OOH2C-O-C-R111R2—C—O—CHH2C—O—C—R31O甘油三酯2.脂肪酸—元羧酸脂肪酸的表示法：常用简写法，写出碳原子的数目，再标明双键的数目和位置。如软脂酸可写成
一、脂质的概念 1. 定义——脂质是醇与酸缩合的产物。 脂类(lipids) 是由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物。 讲解：脂肪酸是指烷烃或烯烃的长链，末端带有羧基的结构。醇主要是甘油（三 元醇），也有鞘氨醇等。 2. 特点：通常是水不溶性化合物，而溶于乙醚、三氯甲烷等有机溶剂。 二、脂类的分类：单纯脂和复合脂 1. 单纯脂——仅含脂肪酸和醇 2. 复合脂——含有多种成分，如糖、磷酸和蛋白等。 三、脂类的生理功能 1. 结构组分——磷脂是生物膜的主要成分。举例：生物膜 2. 储存能源——脂质是机体的储存燃料。 大部分能量转变成脂肪并在适宜的组织中积累。 讲解：机体耗能首先利用糖类，即体内贮存的糖原，当糖原耗尽后才会动用脂 肪。 3. 溶剂——作为一些活性物质的溶剂，如脂溶性维生素。 4. 保温和保护——作为润滑剂和防寒剂 机体和组织器官表面脂质起到润滑剂的作用，防止机械损伤，防止热量散失。 5.其他——参与机体代谢调节，如激素。 第二节 油脂的结构和性质 一、油脂的结构 1. 结构——三酰甘油是甘油的脂肪酸酯 由甘油和脂肪酸共同构成。脂肪是脂肪酸的甘油三元酯，称三酰甘油(triglyceride) 或中性脂肪(neutral fats)，见下图。Rl、R2、R3相同，为单纯甘油酯；Rl、R2、R3 有不同者，称为混合甘油酯。 H2C O CH H2C O C O R1 C O R3 C O O R2 甘油三酯 2. 脂肪酸——一元羧酸 脂肪酸的表示法： 常用简写法，写出碳原子的数目，再标明双键的数目和位置。如软脂酸可写成
16：0，表明软脂酸为具有16个C的饱和脂肪酸；油酸写成18：1(9)或18：1△%，表示油酸具有18个C，并在第9位C和第10位C之间有一个双键；亚油酸可写为18：249.12，表示该脂肪酸为具有18个C，且在第9～10、12～13碳原子之间各有一个双键的脂肪酸。某些天然存在的脂肪酸简写符号结构简式普通名称14:0C13H27COOH豆蔻酸饱C1sH3,COOH16:0软脂酸和18:0硬脂酸Ci7H3sCOOH脂20:0ClHCOOH花生酸C2 H, COOH肪22:0山酸24:0C23H47COOH掬焦油酸酸26:0蜡 酸C2s Hs1 COOH16: 14°棕榈油酸C1sH29COOH不18:149油酸C1-H31COOH饱18:29.12亚油酸Ci,H3ICOOH和18:39,12,15α-亚麻酸C17H2COOH脂18:346.9,12-亚麻酸CI,H2 COOH肪18:349.11.13桐油酸C17H29COOH酸20:445,8,11.14花生四烯酸C1,H3.COOH必需脂肪酸（essentialfattyacid）：是哺乳动物生长所必需的、而体内又不能合成的脂肪酸必须从食物中获得。如亚油酸和α-亚麻酸。植物能够合成亚油酸和α-亚麻酸，所以植物是这些脂肪酸的最初来源。不饱和脂肪酸的加成反应：与氢或卤素起加成反应，生成饱和脂肪酸。可用于推断油脂中脂肪酸的不饱和程度，用碘值表示。碘值：指在油脂的卤化作用中，100g油脂与碘作用所需碘的质量（g），用下式计算：碘值=（cVx127/1000）/mx100V为滴定用硫代硫酸钠的体积，mL：c为硫代硫酸钠的浓度，mol/L：127为碘相对原子质量；m为样品油脂质量，g。二、油脂的性质1.溶解性三酰甘油不溶于水，可溶于非极性溶剂。2.皂化作用——脂肪酸水解生成肥皂C,Hs(OCOR)3+3H2O→3RCOOH+CHs(OH)3RCOOH+NaOH-→RCOONa+H,O皂化值：完全皂化1g油脂所需氢氧化钾的质量（mg）皂化值=56.1Vc/m
16：0，表明软脂酸为具有16个C的饱和脂肪酸；油酸写成18：1(9)或18：1 9，表示 油酸具有18个C，并在第9位C和第10位C之间有一个双键；亚油酸可写为18：2 9,12， 表示该脂肪酸为具有18个C，且在第9～10、12～13碳原子之间各有一个双键的脂肪 酸。 必需脂肪酸（ essential fatty acid ）：是哺乳动物生长所必需的、而体内又不能 合成的脂肪酸必须从食物中获得 。如亚油酸和-亚麻酸。植物能够合成亚油酸和 -亚麻酸，所以植物是这些脂肪酸的最初来源。 不饱和脂肪酸的加成反应：与氢或卤素起加成反应，生成饱和脂肪酸。可用于 推断油脂中脂肪酸的不饱和程度，用碘值表示。 碘值：指在油脂的卤化作用中，100g油脂与碘作用所需碘的质量（g），用下式 计算： 碘值=（cV 127/1000）/m100 V 为滴定用硫代硫酸钠的体积，mL；c 为硫代硫酸钠的浓度，mol/L；127 为碘 相对原子质量；m 为样品油脂质量，g。 二、油脂的性质 1. 溶解性——三酰甘油不溶于水，可溶于非极性溶剂。 2. 皂化作用——脂肪酸水解生成肥皂 C3H5(OCOR)3+3H2O 3RCOOH+C3H5(OH)3 RCOOH+NaOH RCOONa+H2O 皂化值：完全皂化1g油脂所需氢氧化钾的质量(mg) 皂化值=56.1Vc/m
V为滴定用HCI体积mL：c为HCI的浓度：56.1为KOH的相对分子质量：m为测定所用油脂质量。皂化值的大小可以推知脂肪中所含脂肪酸的平均相对分子质量。例题：5g三酰甘油需要0.5mol/LKOH36.0mL才能使之完全水解并将其脂肪酸转变为肥皂。试计算样品中脂肪酸的平均相对分子质量。解：皂化值=0.5×36×56/5=201.6mg三酰甘油平均相对分子质量=3×56×1000/201.6=833.3脂肪酸的平均相对分子质量：（833-38）/3=2653.乳化作用一用于肥皂去污乳化剂是一种表面活性物质，降低水和油两相交界处的界面张力。肥皂去污就是把衣物上的油污变成细小颗粒使之均匀地分散在水中。4.自动氧化一一脂肪的自动氧化及其防止油脂在空气中暴露过久，就会产生一种难闻的臭味，称为油脂的酸败。由油脂的自动氧化或微生物作用造成的。酸败的化学本质：不饱和脂肪酸的双键在氧的氧化作用下成为过氧化物，过氧化物分解生成有臭味的低级醛、酮、羧酸和醛或酮的衍生物。霉菌或脂酶将油脂水解成低级脂肪酸，再经过β-氧化过程生成β-酮酸，脱羧生成低级酮类物质。加速油脂自动氧化的因素：光、热、潮湿、金属离子等。油脂储藏过程应注意保持低温、干燥、避光，并防止微生物的作用。酸败程度以酸值表示。酸值：指中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的KOH的质量（mg）。脂肪的酸价=cV×56.1/m：酸败程度越高，酸值越大。第三节磷脂和固醇类一、磷脂结构如下：0=OH2C-O-CR1R2COH01H2CO—PO—XO-1.甘油磷脂一一磷脂酸的衍生物
V为滴定用HCl体积,mL；c为HCl的浓度；56.1为KOH的相对分子质量；m为测 定所用油脂质量。 皂化值的大小可以推知脂肪中所含脂肪酸的平均相对分子质量。 例题：5g 三酰甘油需要 0.5mol/L KOH 36.0mL 才能使之完全水解并将其脂肪酸 转变为肥皂。试计算样品中脂肪酸的平均相对分子质量。 解：皂化值= 0.5×36×56/5=201.6mg 三酰甘油平均相对分子质量= 3×56×1000/201.6=833.3 脂肪酸的平均相对分子质量: （833-38）/3=265 3. 乳化作用——用于肥皂去污 乳化剂是一种表面活性物质，降低水和油两相交界处的界面张力。肥皂去污就 是把衣物上的油污变成细小颗粒使之均匀地分散在水中。 4. 自动氧化——脂肪的自动氧化及其防止 油脂在空气中暴露过久，就会产生一种难闻的臭味，称为油脂的酸败。由油脂 的自动氧化或微生物作用造成的。 酸败的化学本质：不饱和脂肪酸的双键在氧的氧化作用下成为过氧化物，过氧 化物分解生成有臭味的低级醛、酮、羧酸和醛或酮的衍生物。 霉菌或脂酶将油脂水解成低级脂肪酸，再经过-氧化过程生成-酮酸，脱羧生 成低级酮类物质。 加速油脂自动氧化的因素：光、热、潮湿、金属离子等。油脂储藏过程应注意 保持低温、干燥、避光，并防止微生物的作用。 酸败程度以酸值表示。酸值：指中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的KOH的质 量（mg）。脂肪的酸价=cV×56.1/m；酸败程度越高，酸值越大。 第三节 磷脂和固醇类 一、磷脂 结构如下： 1. 甘油磷脂——磷脂酸的衍生物 H2C H2C O O H O C R 1 O C O R 2 P O O O- X
磷脂酸为磷脂的母体结构，其结构为1,2-二脂酰-3-磷酰甘油。最常见的甘油磷脂：磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）。动物心、脑、肾、肝及禽蛋蛋黄中含量丰富。2.鞘磷脂一鞘氨醇衍生物存在于神经组织和脑内，动植物细胞膜的重要组分。鞘磷脂是神经酰胺与磷酸胆碱形成的磷酸二酯。维持细胞膜的结构，调节生长因子受体和超细胞基质蛋白的活动，并为一些微生物、微生物毒素、病毒提供结合位点。胞外药物可通过激活鞘磷脂酶从而水解鞘磷脂，释放神经酰胺。二、固醇类环戊烷多氢菲的衍生物。环戊烷多氢菲是菲的饱和环与环戊烷结合的稠环化合物。留醇或固醇类物质的结构通式：CH3DCH15HO1.胆固醇一留体活性物质前体存在于动物细胞和组织中，属两性分子。胆固醇与长链脂肪酸形成的胆固醇酯是血浆蛋白及细胞外膜的重要组分。参与神经兴奋传导、脂类代谢，也是一些类固醇物质的前体物质；测定：与毛地黄糖苷结合生成沉淀：三氯甲烷溶液中与乙酸酐、浓硫酸作用呈蓝绿色，与浓硫酸混合呈蓝紫色。2.胆酸及胆汁酸胆汁中的重要成分是胆酸及其衍生物。胆汁中，胆酸与甘氨酸或牛磺酸结合成甘氨胆酸或牛磺胆酸，称为胆汁酸，并以钠盐形式存在。胆汁酸盐为水溶性，为表面活性物质，可将脂肪、胆固醇和脂溶性维生素乳化，促进吸收，还可激活脂肪酶。3.酵母固醇一麦角固醇可转变成VD2某些植物、酵母和麦角菌等微生物中含有麦角固醇。阳光和紫外线的照射可使B环开裂生成维生素D2。第四节生物膜生物膜是细胞质膜(cytomembrane)和细胞内膜系统(endomembranesystem)的总
磷脂酸为磷脂的母体结构，其结构为1,2-二脂酰-3-磷酰甘油。最常见的甘油磷 脂：磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）。动物心、脑、肾、肝及禽 蛋蛋黄中含量丰富。 2. 鞘磷脂——鞘氨醇衍生物 存在于神经组织和脑内，动植物细胞膜的重要组分。鞘磷脂是神经酰胺与磷酸 胆碱形成的磷酸二酯。维持细胞膜的结构，调节生长因子受体和超细胞基质蛋白的 活动，并为一些微生物、微生物毒素、病毒提供结合位点。胞外药物可通过激活鞘 磷脂酶从而水解鞘磷脂，释放神经酰胺。 二、固醇类 环戊烷多氢菲的衍生物。环戊烷多氢菲是菲的饱和环与环戊烷结合的稠环化合 物。甾醇或固醇类物质的结构通式： 1. 胆固醇——甾体活性物质前体 存在于动物细胞和组织中，属两性分子。胆固醇与长链脂肪酸形成的胆固醇酯 是血浆蛋白及细胞外膜的重要组分。参与神经兴奋传导、脂类代谢，也是一些类固 醇物质的前体物质； 测定：与毛地黄糖苷结合生成沉淀；三氯甲烷溶液中与乙酸酐、浓硫酸作用呈 蓝绿色，与浓硫酸混合呈蓝紫色。 2. 胆酸及胆汁酸 胆汁中的重要成分是胆酸及其衍生物。胆汁中，胆酸与甘氨酸或牛磺酸结合成 甘氨胆酸或牛磺胆酸，称为胆汁酸，并以钠盐形式存在。胆汁酸盐为水溶性，为表 面活性物质，可将脂肪、胆固醇和脂溶性维生素乳化，促进吸收，还可激活脂肪酶。 3. 酵母固醇——麦角固醇可转变成VD2 某些植物、酵母和麦角菌等微生物中含有麦角固醇。阳光和紫外线的照射可使 B环开裂生成维生素D2。 第四节 生物膜 生物膜是细胞质膜(cytomembrane)和细胞内膜系统(endomembrane system)的总 HO CH3 CH3 A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17
称。生物膜由极性脂和蛋白质组成。不仅是维持细胞内环境相对稳定的有高度选择性的半透性屏障，而且直接参与物质转运、能量转换、信息传递、细胞识别等重要的生命活动。一、生物膜的组成及结构模型细胞膜和各种细胞器膜统称为生物膜。1.膜成分：含有脂质和蛋白质（40~60%）。（1）膜蛋白：根据膜蛋白分离难易及与脂质结合的牢固程度，分为两类：外周膜蛋白：水溶性，靠离子键或其他弱键与膜表面的蛋白质分子或脂质结合。分离方法：改变离子强度、提高温度。整合膜蛋白：占70%，与脂质结合紧密。分离方法：加入去垢剂或伸展剂使膜崩解。（2）脂质是构成生物膜最基本的结构物质。组成膜的脂质包括：磷脂：主要成分：胆固醇；糖脂：以脑苷脂为主。①磷脂磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂。甘油磷脂包括磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰肌醇和心磷脂。组成生物膜的磷脂分子的主要特征：具有1个亲水头部和2个疏水尾部：有饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。极性脂在多水介质中自发地形成闭合的双分子层，头部向着两侧的多水介质，尾部形成双分子层中间的疏水区，成为亲水物质的扩散屏障。②胆固醇真核细胞膜含有胆固醇，动物细胞膜比植物含有较多的固醇。高等植物细胞膜的固醇主要是谷留醇和豆留醇。动物细胞膜中最多的固醇为胆固醇。磷脂和糖脂是构成脂质双分子层的物质，胆固醇在调节膜的流动性、增加膜的稳定性以及降低水溶性物质的通透性等方面都起着重要作用。2.膜结构——液态镶嵌模型1972年，SingerS.J.等人提出。将膜描述为是由蛋白质在黏滞的流体状脂质双分子层中所形成的镶嵌物。模型要点：①磷脂双分子层是组成生物膜的基本结构，具有一定的流动性：②蛋白质分子以不同方式镶嵌在双分子层中，膜蛋白可以侧向运动，但不能翻转滚动。③膜蛋白与膜脂、膜蛋白之间及其与膜两侧大分子间的复杂相互作用限制了膜的流动性。二、生物膜的特性1.膜的流动性
称。生物膜由极性脂和蛋白质组成。不仅是维持细胞内环境相对稳定的有高度选择 性的半透性屏障，而且直接参与物质转运、能量转换、信息传递、细胞识别等重要 的生命活动。 一、生物膜的组成及结构模型 细胞膜和各种细胞器膜统称为生物膜。 1. 膜成分：含有脂质和蛋白质（40~60%）。 （1）膜蛋白：根据膜蛋白分离难易及与脂质结合的牢固程度，分为两类： 外周膜蛋白：水溶性，靠离子键或其他弱键与膜表面的蛋白质分子或脂质结合。 分离方法：改变离子强度、提高温度。 整合膜蛋白：占70%，与脂质结合紧密。分离方法：加入去垢剂或伸展剂使膜 崩解。 （2）脂质是构成生物膜最基本的结构物质。 组成膜的脂质包括： 磷脂：主要成分；胆固醇；糖脂：以脑苷脂为主。 ① 磷脂 磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂。甘油磷脂包括磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷 脂酰丝氨酸、磷脂酰肌醇和心磷脂。 组成生物膜的磷脂分子的主要特征：具有1个亲水头部和2个疏水尾部；有饱和 脂肪酸和不饱和脂肪酸。 极性脂在多水介质中自发地形成闭合的双分子层，头部向着两侧的多水介质， 尾部形成双分子层中间的疏水区，成为亲水物质的扩散屏障。 ② 胆固醇 真核细胞膜含有胆固醇，动物细胞膜比植物含有较多的固醇。高等植物细胞膜 的固醇主要是谷甾醇和豆甾醇。动物细胞膜中最多的固醇为胆固醇。 磷脂和糖脂是构成脂质双分子层的物质，胆固醇在调节膜的流动性、增加膜的 稳定性以及降低水溶性物质的通透性等方面都起着重要作用。 2. 膜结构——液态镶嵌模型 1972年，Singer S.J.等人提出。将膜描述为是由蛋白质在黏滞的流体状脂质双分 子层中所形成的镶嵌物。模型要点： ①磷脂双分子层是组成生物膜的基本结构，具有一定的流动性； ②蛋白质分子以不同方式镶嵌在双分子层中，膜蛋白可以侧向运动，但不能翻 转滚动。 ③膜蛋白与膜脂、膜蛋白之间及其与膜两侧大分子间的复杂相互作用限制了膜 的流动性。 二、生物膜的特性 1. 膜的流动性