者一边。2.构象一一单糖的立体结构葡萄糖的可能构象有椅式和船式，主要是A椅式。三、单糖的重要衍生物1.取代单糖一—氨基糖决定血型和细菌细胞壁的功能氨基糖，如氨基葡萄糖和氨基半乳糖，C2位的羟基被氨基取代。氨基常被乙酰化，如乙酰胞壁酸。2.糖醇和糖酸：糖醇较稳定，易溶于水，有甜味，可作为甜味剂。常见的有甘露醇、山梨醇等；糖酸：由单糖的氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸、葡萄糖酸、葡萄糖二酸等。3.糖苷：单糖的半缩醛上羟基与其他含羟基的化合物（醇、酚等）失水缩合而成缩醛式衍生物。糖较稳定，大多数易溶于水、乙醇、丙酮等。四、单糖的性质1.还原性一一作为还原剂单糖的醛基或酮基使其具有还原性。费林定糖法即是应用此性质进行定量定性测定。费林试剂一一CuSO4+NaOH+酒石酸钾钠。试剂形成的配合物与单糖作用时，Cu2+还原成Cu以CuzO形式沉淀，单糖自身氧化成糖酸。2.酸反应—糠醛是戊糖与酸反应的产物戊糖和已糖在非氧化性强酸作用下发生脱水环化，分别生成呋喃甲醛（糠醛）和轻甲基峡喃甲醛。不同单糖脱水生成的峡甲醛类化合物，口与酚试剂形成有色物质，借此进行糖的定性定量测定。表2-1糖的呈色反应酚试剂适用糖类反应颜色反应名称莫里希反应α-萘酚所有糖类紫红色塞里万诺夫反应间苯二酚酮糖鲜红色托伦反应间苯三酚戊糖朱红色(已糖黄色)拜尔反应戊糖甲基间苯二酚蓝绿色（已糖樱红色）3.碱反应—单糖与氨反应在稀碱溶液中发生异构化，如葡萄糖在稀碱溶液中通过异构化产生一部分果糖和甘露糖。葡萄糖和甘露糖互为差向异构体。单糖与弱碱溶液（氨水）缩合并通过一系列反应产生棕褐色聚合物，即美拉德反应
者一边。 2. 构象——单糖的立体结构 葡萄糖的可能构象有椅式和船式，主要是A椅式。 三、单糖的重要衍生物 1. 取代单糖——氨基糖决定血型和细菌细胞壁的功能 氨基糖，如氨基葡萄糖和氨基半乳糖，C2位的羟基被氨基取代。氨基常被乙酰 化，如乙酰胞壁酸。 2. 糖醇和糖酸： 糖醇较稳定，易溶于水，有甜味，可作为甜味剂。常见的有甘露醇、山梨醇等； 糖酸：由单糖的氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸、葡萄糖酸、葡萄糖二酸 等。 3. 糖苷： 单糖的半缩醛上羟基与其他含羟基的化合物（醇、酚等）失水缩合而成缩醛式 衍生物。糖苷较稳定，大多数易溶于水、乙醇、丙酮等。 四、单糖的性质 1. 还原性——作为还原剂 单糖的醛基或酮基使其具有还原性。费林定糖法即是应用此性质进行定量定性 测定。费林试剂——CuSO4+NaOH+酒石酸钾钠。试剂形成的配合物与单糖作用时， Cu2+还原成Cu+以Cu2O形式沉淀，单糖自身氧化成糖酸。 2. 酸反应——糠醛是戊糖与酸反应的产物 戊糖和己糖在非氧化性强酸作用下发生脱水环化，分别生成呋喃甲醛（糠醛） 和羟甲基呋喃甲醛。不同单糖脱水生成的呋喃甲醛类化合物，可与酚试剂形成有色 物质，借此进行糖的定性定量测定。 表 2-1 糖的呈色反应 反应名称 酚试剂 适用糖类 反应颜色 莫里希反应 -萘酚 所有糖类 紫红色 塞里万诺夫反应 间苯二酚 酮糖 鲜红色 托伦反应 间苯三酚 戊糖 朱红色(己糖黄色) 拜尔反应 甲基间苯二酚 戊糖 蓝绿色(己糖樱红色) 3. 碱反应——单糖与氨反应 在稀碱溶液中发生异构化，如葡萄糖在稀碱溶液中通过异构化产生一部分果糖 和甘露糖。葡萄糖和甘露糖互为差向异构体。 单糖与弱碱溶液（氨水）缩合并通过一系列反应产生棕褐色聚合物，即美拉德 反应
4.成酯反应生化上较重要的糖酯是磷酸酯OHOHHHOH酶(CHOH),+HoO(CHOH),O+HOHOHOH磷酸CH--OHHcOOa-6-磷酸葡萄糖α-葡萄糖OH5成膝反应：可用来鉴别还原糖，生成的晶形和熔点不同。第三节寡糖的结构和性质一、寡糖的结构1.概念一一寡糖是单糖的缩醛衍生物。少数单糖（2~10个）通过糖苷键连接起来的缩醛衍生物。2.常见寡糖-一二糖和三糖糖苷键的构型由提供半缩醛羟基的单糖的构型决定。糖苷键表示方法：指出键连接两个碳原子的位置，由糖基的碳位用箭头指向配基的碳位，如1→4。自然界中重要的二糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖等。表2-2三种二糖的性质比较物理性质种类存在组成化学性质无还原性，不能形成糖膝。不被一分子葡萄白色结晶，味甜。易溶于甘煎酵母发酵，水解后形成一分子葡煎糖糖和一分子水，有旋光作用，无变旋甜菜萄糖与一分子果糖。加热至200℃果糖作用（无α，β型）以上变成棕黑色焦糖白色结晶，甜度仅次于煎有还原性，可形成糖膝，五谷二分子葡萄糖。有旋光作用，易溶于麦芽糖可被酵母发酵，水解后生成二分麦芽糖水，有变旋作用（有α，子葡萄糖β型)一分子葡萄白色结晶，微甜，不易溶有还原性，可形成糖膝，乳糖乳类糖和一分子于水。有旋光作用及变旋不被酵母发酵，水解后产生葡萄半乳糖作用（有α，β型）糖和半乳糖
4. 成酯反应 生化上较重要的糖酯是磷酸酯 5. 成脎反应：可用来鉴别还原糖，生成的脎晶形和熔点不同。 第三节 寡糖的结构和性质 一、寡糖的结构 1. 概念——寡糖是单糖的缩醛衍生物。 少数单糖（2~10个）通过糖苷键连接起来的缩醛衍生物。 2. 常见寡糖——二糖和三糖 糖苷键的构型由提供半缩醛羟基的单糖的构型决定。 糖苷键表示方法：指出键连接两个碳原子的位置，由糖基的碳位用箭头指向配 基的碳位，如14。 自然界中重要的二糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖等。 表 2-2 三种二糖的性质比较 种类 存在 组成 物理性质 化学性质 蔗糖 甘蔗 甜菜 一分子葡萄 糖和一分子 果糖 白色结晶，味甜。易溶于 水，有旋光作用，无变旋 作用（无α ，β 型） 无还原性，不能形成糖脎。不被 酵母发酵，水解后形成一分子葡 萄糖与一分子果糖。加热至 200℃ 以上变成棕黑色焦糖 麦芽糖 五谷 麦芽 二分子葡萄 糖 白色结晶，甜度仅次于蔗 糖。有旋光作用，易溶于 水，有变旋作用（有α ， β 型） 有还原性，可形成糖脎， 可被酵母发酵，水解后生成二分 子葡萄糖 乳糖 乳类 一分子葡萄 糖和一分子 半乳糖 白色结晶，微甜，不易溶 于水。有旋光作用及变旋 作用（有α ，β 型） 有还原性，可形成糖脎， 不被酵母发酵，水解后产生葡萄 糖和半乳糖
三糖：常见的有棉籽糖、龙胆三糖、松三糖等。棉籽糖：存在于棉籽、桉树和甜菜中，可引起胀气。二、寡糖的性质1.旋光性和变旋性：寡糖都有旋光性，由于存在不对称碳原子。个别没有变旋性，如蔗糖分子中不存在半缩醛羟基。2.还原性：多数具有还原性。分子中仍存在半缩醛羟基的糖为还原糖。麦芽糖和乳糖有还原性；蔗糖不具有还原性。三、环糊精1.结构一含有6~8个葡萄糖基的环状寡糖环糊精是D-吡喃葡萄糖残基以α（1→>4）糖苷键连接而成的环状结构分子。最常见含有6个、7个、8个残基，分别称为α-环糊精、B-环糊精、y-环糊精。性质：一定程度抗酸、碱和酶的作用。易与某些小分子或离子形成包含化合物，如极性的酸类、胺类、SCN和卤素离子、无极性的芳香族碳氢化合物以及稀有气体。2.应用分离分析技术方面，识别和选择有机分子的能力，应用于色谱与电泳分离中。香精成分、脂溶性维生素的包结材料；环境监测和废水处理方面，包结农药等：包结药物，发挥增溶等作用。第四节多糖的结构和性质多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，多不溶于水。多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。一、同聚多糖1.淀粉天然淀粉由直链淀粉与支链淀粉组成。直链淀粉：溶于水，一般占10~20%，以α(1→>4)糖苷键连接，每个分子是一条线性无分支的链。支链淀粉：不溶于水，以α1→>4)糖苷键连接，11~12个葡萄糖残基后产生一个分支，分支点为α-(1->6)糖苷键，支链平均长度为24~32个葡萄糖残基。一个直链淀粉分子具有一个还原端，一个非还原端。一个支链淀粉分子具有一个还原端和n+1个非还原端（n为分支数）。讲解：给出淀粉分子的化学结构，并讲解其中单糖、糖苷键的类型等。可利用淀粉与碘的颜色反应区分直链和支链淀粉。直链淀粉遇碘呈蓝色，支链
三糖：常见的有棉籽糖、龙胆三糖、松三糖等。棉籽糖：存在于棉籽、桉树和 甜菜中，可引起胀气。 二、寡糖的性质 1. 旋光性和变旋性： 寡糖都有旋光性，由于存在不对称碳原子。 个别没有变旋性，如蔗糖分子中不存在半缩醛羟基。 2. 还原性：多数具有还原性。 分子中仍存在半缩醛羟基的糖为还原糖。麦芽糖和乳糖有还原性；蔗糖不具有 还原性。 三、环糊精 1. 结构——含有6~8个葡萄糖基的环状寡糖 环糊精是D-吡喃葡萄糖残基以（14）糖苷键连接而成的环状结构分子。最 常见含有6个、7个、8个残基，分别称为-环糊精、-环糊精、-环糊精。 性质：一定程度抗酸、碱和酶的作用。 易与某些小分子或离子形成包含化合物，如极性的酸类、胺类、SCN-和卤素离 子、无极性的芳香族碳氢化合物以及稀有气体。 2. 应用 分离分析技术方面，识别和选择有机分子的能力，应用于色谱与电泳分离中。 香精成分、脂溶性维生素的包结材料；环境监测和废水处理方面，包结农药等；包 结药物，发挥增溶等作用。 第四节 多糖的结构和性质 多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖没有还原性和变旋现 象，无甜味，多不溶于水。多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排 列顺序3个基本结构因素。 一、同聚多糖 1. 淀粉 天然淀粉由直链淀粉与支链淀粉组成。 直链淀粉：溶于水，一般占10~20%，以α(14)糖苷键连接，每个分子是一条 线性无分支的链。 支链淀粉：不溶于水，以α(14)糖苷键连接，11~12个葡萄糖残基后产生一个 分支，分支点为α-(16)糖苷键，支链平均长度为24~32个葡萄糖残基。 一个直链淀粉分子具有一个还原端，一个非还原端。 一个支链淀粉分子具有一个还原端和n+1个非还原端（n为分支数）。 讲解：给出淀粉分子的化学结构，并讲解其中单糖、糖苷键的类型等。 可利用淀粉与碘的颜色反应区分直链和支链淀粉。直链淀粉遇碘呈蓝色，支链
淀粉遇碘呈红色。淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于6个葡萄糖基，不能呈色：聚合度为20左右时，呈红色：聚合度为20~60，呈紫红色，大十60则呈蓝色。淀粉无还原性，具右旋光性。天然淀粉一般不溶于水，且相对密度较大。应用形式：淀粉糖；改性淀粉，如预糊化淀粉、酸变性淀粉等。不同DE值的淀粉槽T结晶葡萄糖麦芽糖低聚糖淀粉糖浆液体葡萄糖葡萄糖果葡糖浆糖醇-葡萄糖粉淀粉糖主要品种2.糖原又称动物淀粉，主要分布在动物的肝脏和骨骼肌。与支链淀粉相似，但分支更多，支链一般由10~14个葡萄糖单位组成，主链上每隔3~5个葡萄糖基就有一个分支，整个分子呈球形。无还原性，与碘反应呈红色，具右旋性，能溶于水和三氯乙酸，但不溶于乙醇及其他有机溶剂。3.纤维素纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同聚多糖。主要以结构多糖的形式存在于植物体内，构成植物细胞壁和支撑组织的重要成分。在植物体内集结成一种称为微纤维的生物学结构单元，决定纤维素的化学稳定性和机械性能。性质：极难溶于一般有机溶剂，也不溶于稀酸、稀碱。人体不能直接消化，但具有保健功能。4.壳多糖（几丁质）构成昆虫、甲壳类动物硬壳的主要成分。由N-乙酰-2-氨基葡萄糖以β-(1-→>4)糖苷键连接。性质稳定，不溶于水和绝大多数有机溶剂，溶于少数溶剂，如六氟异丙醇、浓无机酸等。应用：制成薄膜，用作医用材料、包装材料等；用于组织工程，也可作絮凝澄清剂：人体内几丁质可被溶菌酶等降解，降解速度与结构有关，可作控释载体材料：脱乙酰几丁质可用作黏结剂、上光剂、乳化剂等。二、复合糖类1.糖蛋白一一其中的寡糖具有重要生物功能由寡糖链与多肽链共价相连所构成的复合糖类。至今发现的构成糖蛋白的糖有10余种，以已糖为主。参与糖肽共价连接的氨基酸常见的是丝氨酸、苏氨酸、天冬
淀粉遇碘呈红色。淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于6个葡萄 糖基，不能呈色；聚合度为20左右时，呈红色；聚合度为20~60，呈紫红色，大于 60则呈蓝色。 淀粉无还原性，具右旋光性。天然淀粉一般不溶于水，且相对密度较大。 应用形式：淀粉糖；改性淀粉，如预糊化淀粉、酸变性淀粉等。 2. 糖原 又称动物淀粉，主要分布在动物的肝脏和骨骼肌。 与支链淀粉相似，但分支更多，支链一般由10~14个葡萄糖单位组成，主链上 每隔3~5个葡萄糖基就有一个分支，整个分子呈球形。 无还原性，与碘反应呈红色，具右旋性，能溶于水和三氯乙酸，但不溶于乙醇 及其他有机溶剂。 3. 纤维素 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借β-(1,4) 糖苷键连接的没有分支的同聚多糖。主要以结构多糖的形式存在于植物体内，构成 植物细胞壁和支撑组织的重要成分。在植物体内集结成一种称为微纤维的生物学结 构单元，决定纤维素的化学稳定性和机械性能。 性质：极难溶于一般有机溶剂，也不溶于稀酸、稀碱。人体不能直接消化，但 具有保健功能。 4. 壳多糖（几丁质） 构成昆虫、甲壳类动物硬壳的主要成分。由N-乙酰-2-氨基葡萄糖以β-(14)糖 苷键连接。性质稳定，不溶于水和绝大多数有机溶剂，溶于少数溶剂，如六氟异丙 醇、浓无机酸等。 应用：制成薄膜，用作医用材料、包装材料等；用于组织工程，也可作絮凝澄 清剂；人体内几丁质可被溶菌酶等降解，降解速度与结构有关，可作控释载体材料； 脱乙酰几丁质可用作黏结剂、上光剂、乳化剂等。 二、复合糖类 1. 糖蛋白——其中的寡糖具有重要生物功能 由寡糖链与多肽链共价相连所构成的复合糖类。至今发现的构成糖蛋白的糖有 10余种，以己糖为主。参与糖肽共价连接的氨基酸常见的是丝氨酸、苏氨酸、天冬
酰胺等。按连接方式分为O-型和N-型糖蛋白：O-型糖蛋白一一肽链的Ser或Thr的羟基与糖基相连：N-型糖蛋白一一肽链上的Asn的氨基与糖基相连。糖蛋白的生物学功能：机体润滑剂：运输作用：激素及免疫球蛋白：细胞膜上的糖蛋白（受体和载体）。糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。O型：Fuc（岩藻糖）；A型：Fuc和GNAc（N-乙酰半乳糖胺）；B型：Fuc和Gal（D-半乳糖）。2.糖脂与脂多糖一生物膜组分功能：有助于稳定质膜的结构；使细胞接受胞外信息，调节细胞功能。常见糖脂：鞘糖脂、甘油糖脂。鞘糖脂：存在于哺乳动物中，是N-脂酰鞘氨醇的糖苷，由脂肪酸、鞘氨醇和糖组成。甘油糖脂：甘油二酯与已糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）结合而成。参与光合作用。脂多糖：革兰氏阴性菌细胞壁成分。本章小结1.单糖结构：葡萄糖结构2、寡糖结构：蔗糖、麦芽糖的结构3.多糖结构：淀粉、糖原和纤维素的结构特点4.糖类的主要性质：旋光性、还原性作业题1.书中第1题、第5题、第7题。2.写出蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖的结构式。第三章脂类和生物膜化学（3学时）(Lipid and Membrane)本章要求1.了解脂类的概念、分类和特点，熟悉脂类的生理功能；2.掌握脂类的结构组成，熟悉油脂的性质：3.掌握生物膜的组成和结构；4.掌握生物膜的功能，熟悉生物膜的特性。第一节概述
酰胺等。 按连接方式分为O-型和N-型糖蛋白：O-型糖蛋白——肽链的Ser或Thr的羟基与 糖基相连；N- 型糖蛋白——肽链上的Asn的氨基与糖基相连。 糖蛋白的生物学功能： 机体润滑剂；运输作用；激素及免疫球蛋白；细胞膜上的糖蛋白（受体和载体）。 糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。O型：Fuc（岩藻糖）； A型：Fuc和GNAc（N-乙酰半乳糖胺）；B型：Fuc和Gal（D-半乳糖）。 2. 糖脂与脂多糖——生物膜组分 功能：有助于稳定质膜的结构； 使细胞接受胞外信息，调节细胞功能。 常见糖脂：鞘糖脂、甘油糖脂。 鞘糖脂：存在于哺乳动物中，是N-脂酰鞘氨醇的糖苷，由脂肪酸、鞘氨醇和糖 组成。 甘油糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）结合而成。参与 光合作用。 脂多糖：革兰氏阴性菌细胞壁成分。 本章小结 1. 单糖结构：葡萄糖结构 2. 寡糖结构：蔗糖、麦芽糖的结构 3. 多糖结构：淀粉、糖原和纤维素的结构特点 4. 糖类的主要性质：旋光性、还原性 作业题 1. 书中第1题、第5题、第7题。 2. 写出蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖的结构式。 第三章 脂类和生物膜化学（3学时） （Lipid and Membrane） 本章要求 1. 了解脂类的概念、分类和特点，熟悉脂类的生理功能； 2. 掌握脂类的结构组成，熟悉油脂的性质； 3. 掌握生物膜的组成和结构； 4. 掌握生物膜的功能，熟悉生物膜的特性。 第一节 概述