第三章立体化学(3) 主要内容 手性化合物的特性——旋光性(旋光度a,比旋光 [a],外消旋体和内消旋体) >构象对映体和构象非对映体 描述立体构性的D/L体系(手性碳的相对构型) >外消旋体的拆分
第三章 立体化学（3） 主要内容 ➢ 手性化合物的特性——旋光性（旋光度a , 比旋光 [a] ，外消旋体和内消旋体） ➢ 构象对映体和构象非对映体 ➢ 描述立体构性的 D / L 体系（手性碳的相对构型） ➢ 外消旋体的拆分
1.手性分子的特性——旋光性 ①立体异构体之间的一般物理、化学性质比较 例:酒石酸( tartaric acid),(2,3-二羟基丁二酸) 有2个组成相同的手性 Ho2C一CH一cH-Co2H 碳,有3个立体异构体 COOH COOH COOH H OH HO H OH HO oH OH COOH COOH COOH (RR)酒石酸 (S,S)酒石酸 (R,S)-酒石酸 对对映体
1. 手性分子的特性 —— 旋光性 ① 立体异构体之间的一般物理、化学性质比较 例：酒石酸(tartaric acid), （2, 3-二羟基丁二酸） HO2C CH CH OH CO2H OH * * 有2个组成相同的手性 碳，有3个立体异构体 COOH HO H COOH H OH COOH H OH COOH HO H COOH H OH COOH H OH (R,R)-酒石酸 (S,S)-酒石酸 (R,S)-酒石酸 一对对映体
酒石酸立 COOH COOH COOH 体异构体 OH 性质比较 HO OH HO H OH oh COOH COOH COOH 熔点 171174°c 171-174°c 146148°c 比重(20)176g/cm 1.76q / cm 1.66g/cm 水中溶解度 139g/100ml 139g/100ml 125g/100ml 2.98 2.98 3.23 4.34 4.34 4.82 相同 非对映体之间性 质有明显差别
COOH HO H COOH H OH COOH H OH COOH HO H COOH H OH COOH H OH 熔点： 比重（20 o） 水中溶解度 pK1 pK2 171-174 oC 171-174 oC 146-148 oC 1.76g / cm3 1.76g / cm3 1.66g / cm3 139g / 100ml 139g / 100ml 125g / 100ml 2.98 4.34 4.34 4.82 2.98 3.23 相同 非对映体之间性 质有明显差别 ⚫酒石酸立 体异构体 性质比较
②对映体之间的性质差别: 物理性质:对偏振光的作用不同 化学性质:对手性试剂的作用不同 ●手性化合物对偏振光的作用—旋光性(或称光学活性) Opitically active 旋光度,α 入射偏振光 透射偏振光 (已偏转) 石英样品管 (装有旋光性物质)
② 对映体之间的性质差别： 物理性质：对偏振光的作用不同 化学性质：对手性试剂的作用不同 ⚫ 手性化合物对偏振光的作用——旋光性（或称光学活性） Opitically active 入射偏振光 石英样品管 （装有旋光性物质） 透射偏振光 （已偏转） 旋光度, a a
●左旋和右旋 右旋( dextrorotatory):使偏振光向顺时针方向偏转,表示为(+) 左旋( levorotatory):使偏振光向逆时针方向偏转,表示为(-) 例: COOH COOH 入射光方向 oH HO 左旋 右旋 H OH COOH COOH R,R)(+)}-酒石酸(S,S)-(-)酒石酸 旋光异构体(对映异构体) 对对映体对偏振光的作用不同,一个使偏振光向顺时 针方向偏转,另一个使偏振光向逆时针方向偏转,两者偏转 数值相同
⚫ 左旋和右旋 一对对映体对偏振光的作用不同，一个使偏振光向顺时 针方向偏转，另一个使偏振光向逆时针方向偏转，两者偏转 数值相同。 例： ➢右旋(dextrorotatory)：使偏振光向顺时针方向偏转，表示为(+) ➢左旋(levorotatory) ：使偏振光向逆时针方向偏转，表示为(–) (R, R)-(+)-酒石酸 COOH HO H COOH H OH COOH H OH COOH HO H (S, S)-(-)-酒石酸 旋光异构体（对映异构体） 左旋 a a 右旋 入射光方向