第三章立体化学(1) 主要内容 构象和构象异构体,构象式的表示方式 烷烃的构象,几种极限构象式 环烷烃的构象 环己烷及取代环己烷的构象,环己烷的两种 极限构象式
第三章 立体化学（1） 主要内容 ➢ 构象和构象异构体，构象式的表示方式 ➢ 烷烃的构象，几种极限构象式 ➢ 环烷烃的构象 ➢ 环己烷及取代环己烷的构象，环己烷的两种 极限构象式
>有机化合物异构体类型 原子或基团排列顺序不同 H 构造异构体(碳架异构体、 官能团异构体等) 有机 构象异构体 异构体 构象异构体 (可互相转化) 立体异构体 构型异构体 C 原子或基团排列顺序相同,但 空间排列或取向不同 CH 3 CH 构型异构体 (不能相互转化)
➢ 有机化合物异构体类型 有机 异构体 构造异构体（碳架异构体、 官能团异构体等） 立体异构体 构象异构体 构型异构体 原子或基团排列顺序相同，但 空间排列或取向不同 原子或基团排列顺序不同 H H H H H H H H H H H H 构象异构体 （可互相转化） 构型异构体 （不能相互转化） H H3C H CH3 H H3C H CH3
第一部分构象和构象异构体 C-c单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中原子或基团在空间产生不同的排列, 这些特定的排列称为构象( comformation) 不同的构象之间为构象异构关系(一类立体异构现象) 乙烷的两种构象
第一部分 构象和构象异构体 ➢ C—C单键是可以旋转的 ➢ 单键的旋转使分子中原子或基团在空间产生不同的排列， 这些特定的排列称为构象(comformation) ➢ 不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象） 乙烷的两种构象
描述立体结构的三种方式 例:乙烷CH3CH H=C2 H H H 伞形式 锯架式 Newman投影式
⚫ 描述立体结构的三种方式 C H H C H H H H 1 2 H H H H H H 1 2 1 2 H H H H H H 1 伞形式 锯架式 Newman投影式 例：乙烷 CH3CH3
1.乙烷的构象 小于两个H的 H-23AH von der waals半 径(1.2A)之和, 有排斥力 H 60 60 Hc旋转 Hc1旋转 H H H 交叉式构象 扭曲式构象 重叠式构象 staggered skewed eclipsed conformer conformer conformer (无数个) 最稳定 最不稳定 原子间距离最 键电子云排斥, von der 远,内能较低 两种极限构象式 waals排斥力,内能较高
最不稳定 键电子云排斥， von der waals排斥力，内能较高 1.乙烷的构象 交叉式构象 扭曲式构象 重叠式构象 staggered conformer skewed conformer eclipsed conformer 最稳定 原子间距离最 远，内能较低 （无数个） C H H C H H H 小于两个H 的 2.3 Å H von der waals 半 径（1.2Å）之和， 有排斥力 60 o C1旋转 <60 o C1旋转 1 2 H H H H H H 1 1 2 H H H H H H 1 1 2 H H HH H H 1 两种极限构象式