构型的RS表示法: 1.确定与手性碳直接相连的4个取代基的优先性 顺序。 2.优先性顺序最小的取代基离观察者最远。 3.面向观察者的三个取代基按优先性大小顺序 是顺时针方向(R构型),还是逆时针方向(S 构型)。 CHO CH2OH
❖ 构型的RS表示法: 1.确定与手性碳直接相连的4个取代基的优先性 顺序。 2.优先性顺序最小的取代基离观察者最远。 3.面向观察者的三个取代基按优先性大小顺序 是顺时针方向(R构型),还是逆时针方向(S 构型)
糖的构型与旋光性 糖的构型与旋光性之间不一定相对应, 即D型不一定代表右旋、L型也不一定代表 左旋,因为两者的规定性不同。对于葡萄 糖来说,D型正好是右旋,即D-(+)-G1c、 L型也正好是左旋,即L-(-)G1c。天然 葡萄糖为右旋,属于D型
糖的构型与旋光性 糖的构型与旋光性之间不一定相对应, 即D型不一定代表右旋、L型也不一定代表 左旋,因为两者的规定性不同。对于葡萄 糖来说,D型正好是右旋,即D-(+)-Glc、 L型也正好是左旋,即L-(-)-Glc。天然 葡萄糖为右旋,属于D型
葡萄糖的结构 ÷元素组成:C、H、O,三者比例 C.40%、H6.7%、O53.3%; 实验式: (CH,O); ÷冰点降低及沸点升高法测得分子量为:180; 分子式为:(CH2O)6,即C6H12O6
一、葡萄糖的结构 ❖ 元素组成:C、H、O,三者比例 C 40%、H 6.7%、O 53.3%; ❖ 实验式: (CH2O) ; ❖ 冰点降低及沸点升高法测得分子量为:180; ❖ 分子式为:(CH2O)6,即C6H12O6
葡萄糖直链结构的证据 ÷葡萄糖可与Fehling试剂或其他醛试剂反应→醛基 葡萄糖与乙酸酐结合,产生有5个乙酰基的衍生物 →5个羟基存在 ÷葡萄糖与钠汞齐(Na、Hg的合金)作用,被还原 为一种具有6个羟基的山梨醇(Sorbitol,.glocitol) 后者是一个6C构成的直链醇。 证明葡萄糖的六个碳是连成直链的结构分子
葡萄糖直链结构的证据 ❖ 葡萄糖可与Fehling试剂或其他醛试剂反应醛基 ❖ 葡萄糖与乙酸酐结合,产生有5个乙酰基的衍生物 5个羟基存在 ❖ 葡萄糖与钠汞齐(Na、Hg的合金)作用,被还原 为一种具有6个羟基的山梨醇(Sorbitol,glocitol), 后者是一个6C构成的直链醇。 证明葡萄糖的六个碳是连成直链的结构分子
葡萄糖的环状结构 葡萄糖的某些物理、化学性质不能用糖的链 状结构解释,即不表现出典型的醛类特性,如: 。缺少Schiff化反应,不能使被H,SO3漂白的品红 转呈红色; ÷不能与NaHSO3起加成反应; 。葡萄糖水溶液有变旋现象。 解释:葡萄糖与醛不一样,不能与2分子 醇作用而只能与1分子醇反应,不生成缩醛 (acetals),仅生成半缩醛(semiacetals), 意味着分子中已有半缩醛基存在
葡萄糖的环状结构 葡萄糖的某些物理、化学性质不能用糖的链 状结构解释,即不表现出典型的醛类特性,如: ❖ 缺少Schiff化反应,不能使被H2SO3漂白的品红 转呈红色; ❖ 不能与NaHSO3起加成反应; ❖ 葡萄糖水溶液有变旋现象。 解释:葡萄糖与醛不一样,不能与2分子 醇作用而只能与1分子醇反应,不生成缩醛 (acetals),仅生成半缩醛(semiacetals), 意味着分子中已有半缩醛基存在