十六个己醛糖都经合得到，其中十二个是费歇尔一个人 取得的（于1890年完成合成）。所以费歇尔被誉为“糖 化学之父”。也因而获得了1902年的诺贝尔化学奖。 (38岁出成果，50岁获诺贝尔化学奖) 2.构型的标记和表示方法 ·(1)构型的标记 ·糖类的构型习惯用D/L名称进行标记。即编号最大的 手性碳原子上OH在右边的为D型，OH在左边的为L型。 八个D型的己醛糖的名称及构型见P434,另有八个L型 异构体。 在1951年以前还没有适当的方法测定旋光物质的真实 构型。这给有机化学的研究带来了很大的困难。当时， 为了研究方便，为了能够表示旋光物质构型之间的关 系，就选择二些物质作为标准，并人为地规定他们的 构型，如甘油醛有一对对映体(+)一甘油醛和（一）一 甘油醛
十六个己醛糖都经合得到，其中十二个是费歇尔一个人 取得的（于1890年完成合成）。所以费歇尔被誉为“糖 化学之父”。也因而获得了1902年的诺贝尔化学奖。 （38岁出成果，50岁获诺贝尔化学奖） • 2．构型的标记和表示方法 • （1）构型的标记 • 糖类的构型习惯用D / L名称进行标记。即编号最大的 手性碳原子上OH在右边的为D型，OH在左边的为L型。 八个D型的己醛糖的名称及构型见P434，另有八个L型 异构体。 • 在1951年以前还没有适当的方法测定旋光物质的真实 构型。这给有机化学的研究带来了很大的困难。当时， 为了研究方便，为了能够表示旋光物质构型之间的关 系，就选择一些物质作为标准，并人为地规定他们的 构型，如甘油醛有一对对映体（+）—甘油醛和(－)— 甘油醛
CHO C正工● 一○II H○ 王 CI2○H C江H2○H D一+)一甘由荃 工—（一）— 甘由荃 (I) (I 当时认为规定右旋的甘油醛具有（I)的构型（即当醛基 CHO排在上面时，H在左边，OH在右边)，并且用符号“D标记 它的构型“dextro即右旋；左旋的甘油醛具有(IⅡ)得构型， 用符号L标记它的构型“levo”即左旋。右旋甘油醛就称为D-(+) 甘油醛，左旋甘油醛称为L-(-)-甘油醛，在这里+、-表示旋光方 向，DL表示构型。 构型与旋光性之间没有一一对应关系
• (Ⅰ ) ( Ⅱ) 当时认为规定右旋的甘油醛具有（Ⅰ）的构型（即当醛基— CHO排在上面时 ,H在左边, OH 在右边）,并且用符号“D“标记 它的构型“dextro”即右旋；左旋的甘油醛具有（Ⅱ）得构型， 用符号 L标记它的构型“levo”即左旋。右旋甘油醛就称为D-(+)- 甘油醛，左旋甘油醛称为L-(-)-甘油醛，在这里+、- 表示旋光方 向，D,L表示构型。 构型与旋光性之间没有一一对应关系
(2)构型的表示方法 。 糖的构型一般用费歇尔式表示，但为了书写方便，也 可以写成省写式。其常见的几种表示方法为： CHO CHO CHO H-OH 一( OH H 三 HO- 三 H OH OH H- OH OH CH2OH CH2OH CH2OH
（2）构型的表示方法 • 糖的构型一般用费歇尔式表示，但为了书写方便，也 可以写成省写式。其常见的几种表示方法为： OH CH2 OH OH HO OH CHO CH2 OH CHO OH CH2 OH H H OH HO H H OH CHO
从D-赤藓糖和D-苏阿糖出发，用与HCN加成水解，还原等同样方法， 可各衍生出两个戊糖，共四个D-戊醛糖，从四个D-戊醛糖出发可各得 两个己糖，共八个D-己醛糖。 CHO H -OH CH2OH D-一(+)甘油醛glyceraldehyde CHO CHO HOH HO- H H CH2OH CH2OH D-erythrose D-threose CHO CHO CHO D苏阿糖 CHO -OH D-赤藓糖 HO H -OH HO H H 白 8盟 HO- -H HO- -H H H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-ribose D-arabinose D-xylose D-lyxose D核糖 D树胶糖 CHO 寻木糖 CHO CHO CHO CHO CHO cf6木糖 H -OH HO H OH HO H- HO H OH HO H H-OH H H- OH HO HO- 一H H -OH H OH HO 耳 HO -H H OH HO H HO- -H HO -H Q 8 H OH H ●日 HO H OH OH OH -OH H OH H OH H CH2○H CH2OH CH2OH CH2OH CHOH CH2OH CH2OH CH2OH D-allose D-altrose D-glucose D-mannose D-gulose D-idose D-galactose D-talose D-阿罗糖 D阿卓糖 D葡萄糖 D-甘露糖 D-古罗糖 D艾杜糖D半乳糖 D-塔罗糖
从D-赤藓糖和D-苏阿糖出发，用与HCN加成水解，还原等同样方法， 可各衍生出两个戊糖,共四个D-戊醛糖，从四个D-戊醛糖出发可各得 两个己糖,共八个D-己醛糖
单糖的命名 实例 系统命名法 习惯命名法 类别 CHO (2R)-2,3- OH CH2OH 二羟基丙醛 D-(+)甘油醛 丙醛糖 CHO H OH (2R,3R,4R)-2,3,4,5 开 -OH -OH 四羟基戊醛 D-()核糖 戊醛糖 CH2OH CHO =0 3S,4R,5R)-3,4,5,6 HO- 一H H OH 四羟基已-2-酮 D-()果糖 已酮糖 H- 一OH CH2OH
实例 系统命名法 习惯命名法 类别 单糖的命名 CHO H OH CH2OH CHO CH2OH OH OH OH H H H (2R)-2,3- 二羟基丙醛 D-(+)甘油醛 丙醛糖 (2R,3R,4R)-2,3,4,5- 四羟基戊醛 D-(-)-核糖 戊醛糖 (3S,4R,5R)-3,4,5,6- 四羟基已-2-酮 D-(-)-果糖 已酮糖 CHO HO OH OH CH2OH O H H H