第四章炔烃二烯烃红外光谱 学习要求 ● .掌握炔烃及二烯烃的命名法。 2 掌握炔烃的化学C三C结构，SP杂化。 ,掌握炔烃的化学性质：加成反应，三C一H反应，碳负离子， 酸性，偶合反应。 4.掌握共钷二烯烃的反应：，1,4一加成和1,2一加成，离域。 5.掌握烷烃、烯烃和炔烃的鉴别、碳原子sp杂化与sp2、sp3杂化 的比较 6.理解炔烃及二烯烃的物理性质 理解丁二烯的分子结构及分字轨道。 8 理解速度控制和平衡控制。 9. 理解共轭效应及超共轭效应。 10.理解红外光谱、紫外光谱的原理。 11.了解红外光谱、紫外光谱在有机物结构测定中的应用。 12.了解二烯烃的分类。 13.了解异戊二烯。 14.了解1 indear催化剂。 作业1P942,4,5,6,7,8,9,10,11,14
第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱 • 学习要求 • 1． 掌握炔烃及二烯烃的命名法。 2． 掌握炔烃的化学C三C结构，SP杂化。 3． 掌握炔烃的化学性质：加成反应，三C—H反应，碳负离子， 酸性，偶合反应。 4． 掌握共轭二烯烃的反应：1，4—加成和1，2—加成，离域。 5． 掌握烷烃、烯烃和炔烃的鉴别、碳原子sp杂化与sp2、sp3杂化 的比较 6． 理解炔烃及二烯烃的物理性质。 7． 理解丁二烯的分子结构及分子轨道。 8． 理解速度控制和平衡控制。 9． 理解共轭效应及超共轭效应。 • 10. 理解红外光谱、紫外光谱的原理。 • 11. 了解红外光谱、紫外光谱在有机物结构测定中的应用。 12．了解二烯烃的分类。 13．了解异戊二烯。 • 14. 了解lindear催化剂。 作业1 P94 2，4，5，6，7，8，9，10，11，14
I炔烃(alkynes) 一.结构与命名 一C三C sP杂化 一个σ键两个π键 H一C三CH线型分子 S%键长 键能 。 随S成分增加，碳碳键长 C- C(sp) 25 154 347 缩短； C=C(sp) 33 134 611 ·随$成分增加，碳原子电 C=C(sp) 50 120 837 负性增大
Ⅰ 炔烃（alkynes） 一.结构与命名 C C C sp杂化 C C 一个键两个键 H C C H 线型分子 C C(sp 3 ) 25 154 347 C C(sp 2 ) 33 134 611 C C(sp) 50 120 837 s% 键长 键能 • 随S成分增加, 碳碳键长 缩短； • 随S成分增加, 碳原子电 负性增大。
三C一H炔氢具有酸性 HC=CH NH2>HC=C:NH3 (pKa=25) C-H键中，C使用的杂化轨道S轨道成分越多，H的酸性越强。 碳氢化合物中H的酸性顺序： 三C-H> C-H sp sp 预测下列化合物中CH键的键长、键能大小： 键长/nm 键能kJ.mo CH3-CH3 -C-H 0.110 410 CH2=CH2 =C-H 0.108 423 H-C三C-H 三C-H 0.106 460
C H 炔氢具有酸性 HC CH + NH2 - HC C - + NH3 (pKa =25) C-H键中，C使用的杂化轨道S轨道成分越多，H的酸性越强。 碳氢化合物中H的酸性顺序： C H > C H > C H sp sp 2 sp 3 预测下列化合物中C-H键的键长、键能大小： CH3 CH3 CH2 CH2 H C C H C H C H C H 0.110 410 0.108 423 0.106 460 键长/nm 键能/kJ mol -1
几个实例 CH:CH-CHC=CH CH=CCH,CH=CH2 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 3-penten-1-yne 1-penten-4-yne H3C CH=CCH,CH=CHCH2CH2 CH=CH2 65 (S-7-甲基环辛烯3-炔 4,8-壬二烯-1-炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne 4,8-nonadien-1-yne *若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给 双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双 键位号比叁键小
几个实例 CH3CH=CHC CH 3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne CHCCH2CH=CH2 1-戊烯-4-炔 1-penten-4-yne CHCCH2CH=CHCH2CH2CH=CH2 4,8-壬二烯-1-炔 4,8-nonadien-1-yne H3C H 1 2 3 4 6 5 7 8 (S)-7-甲基环辛烯-3-炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne *若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给 双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双 键位号比叁键小
CH:CH2C=CCHCH2CH3 5甲基3-庚炔 CH3C=CCHCH2CH=CH2 CH3C=CCHCH2CH=CHCH3 C2H5 CH-CH2 4-乙基-1-庚烯-5-炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔
CH3 CH2 C CCHCH2 CH3 CH3 5-甲基-3-庚炔 CH3C CCHCH2CH=CH2 C2H5 CH3C CCHCH2CH=CHCH3 CH=CH2 4-乙基-1-庚烯-5-炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔