立体构型呈镜面对称 2. 结构 （1）链式结构 1）按不对称碳原子分为： D-型、L-型，天然存在的单糖多为 D-型。 C C CH2OH HO H H O C C CH2OH H OH H O D－甘油醛 L－甘油醛 2）按官能团分为： 醛糖和酮糖 CHO COH CH COH COH CH2OH H H H HO 葡萄糖 CH2OH C O CH COH COH CH2OH H H HO 果糖 （2）环式结构 Fisher 投影式 活泼羰基容易受羟基氧原子亲核攻击生成半缩醛，半缩醛的羟基进一步与醇的羟基反应 （缩合）生成缩醛，酮羰基具有相似的反应。 C H C OH HO C H H C OH H C CH2OH C H C OH HO C H H C H C OH CH2OH H OH H OH O O α－D－吡喃葡萄糖 α－D－呋喃葡萄糖 （3）哈沃斯（Haworth）透视式 五元环— 呋喃环(furanoses) 六元环— 吡喃环(pyranoses)
立体构型呈镜面对称 2. 结构 （1）链式结构 1）按不对称碳原子分为： D-型、L-型，天然存在的单糖多为 D-型。 C C CH2OH HO H H O C C CH2OH H OH H O D－甘油醛 L－甘油醛 2）按官能团分为： 醛糖和酮糖 CHO COH CH COH COH CH2OH H H H HO 葡萄糖 CH2OH C O CH COH COH CH2OH H H HO 果糖 （2）环式结构 Fisher 投影式 活泼羰基容易受羟基氧原子亲核攻击生成半缩醛，半缩醛的羟基进一步与醇的羟基反应 （缩合）生成缩醛，酮羰基具有相似的反应。 C H C OH HO C H H C OH H C CH2OH C H C OH HO C H H C H C OH CH2OH H OH H OH O O α－D－吡喃葡萄糖 α－D－呋喃葡萄糖 （3）哈沃斯（Haworth）透视式 五元环— 呋喃环(furanoses) 六元环— 吡喃环(pyranoses)
H O OH H OH H H OH OH CH2OH H OH H H C H OH OH H O HO H CH2OH α－D－吡喃葡萄糖 α－D－呋喃葡萄糖 （4）己糖构象 构象是由原子基团围绕单糖旋转一定位置而形成的。己糖可以形成呋喃型和吡喃型。己 糖一般由船式和椅式两种构象。 天然存在的葡萄糖是 D 异构系列。 天然存在的糖环实际上并不像哈沃斯表示的投影式平面图，吡喃糖有椅式和船式两种构 象： 2.单糖的作用及功能 （1）甜味剂 蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖（sucrose） 、D-果糖 D（-fructose）、葡萄糖 （glucose）的含量。 ①甜度定义 甜度是一个相对值，以蔗糖作为基准物，一般以 10%或 15%的蔗糖水溶液在 20℃时的甜度为 1。 ②甜度 果糖>蔗糖>葡萄糖>麦芽糖>半乳糖 ③糖的相对甜度 糖 溶液的相对甜度 结晶的相对甜度 β-D-果糖 100-150 180 蔗糖 100 100 α-D-葡萄糖 40-79 74 β-D-葡萄糖 小于α异构体 82 α-D-半乳糖 27 32 β-D-半乳糖 21 棉子糖 23 水赤木糖 10
H O OH H OH H H OH OH CH2OH H OH H H C H OH OH H O HO H CH2OH α－D－吡喃葡萄糖 α－D－呋喃葡萄糖 （4）己糖构象 构象是由原子基团围绕单糖旋转一定位置而形成的。己糖可以形成呋喃型和吡喃型。己 糖一般由船式和椅式两种构象。 天然存在的葡萄糖是 D 异构系列。 天然存在的糖环实际上并不像哈沃斯表示的投影式平面图，吡喃糖有椅式和船式两种构 象： 2.单糖的作用及功能 （1）甜味剂 蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖（sucrose） 、D-果糖 D（-fructose）、葡萄糖 （glucose）的含量。 ①甜度定义 甜度是一个相对值，以蔗糖作为基准物，一般以 10%或 15%的蔗糖水溶液在 20℃时的甜度为 1。 ②甜度 果糖>蔗糖>葡萄糖>麦芽糖>半乳糖 ③糖的相对甜度 糖 溶液的相对甜度 结晶的相对甜度 β-D-果糖 100-150 180 蔗糖 100 100 α-D-葡萄糖 40-79 74 β-D-葡萄糖 小于α异构体 82 α-D-半乳糖 27 32 β-D-半乳糖 21 棉子糖 23 水赤木糖 10
④糖醇的相对甜度 糖醇 相对甜度 木糖醇 90 山梨糖醇 63 半乳糖醇 58 麦芽糖醇 68 乳糖醇 35 （2）亲水功能(吸湿性或保湿性） 糖分子中含有羟基，具有一定的亲水能力具有一定的吸湿性或保湿性。 吸湿性顺序 果糖>葡萄糖 保湿性顺序 葡萄糖>果糖 例如： 面包、糕点、软糖应选吸湿性大的果糖或果葡糖浆。 硬糖、酥糖及酥性饼干应选吸湿性小的葡萄糖。 3.糖苷(Glycosides) 由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一个分子中的-ＯＨ、-ＮＨ2 、-ＳＨ（巯基）等发生 缩合反应而得的化合物。 （1）组成 由糖和配基（非糖部分）组成。 糖苷中的糖部分称为糖基，非糖部分称为配基。醛糖或酮糖均可形成糖甙， 例如： D-葡萄糖溶解于微酸性乙醇中，半缩醛或半缩酮形式的糖和醇反生成糖甙； D-甘露糖可形成缩醛，D-果糖可形成缩酮。 形成糖苷的配基不只是醇基，例如，糖和硫醇 RSH 反应能够得到硫糖苷，与胺（RNH2） 反应生成氨基糖苷。 (2)性质 无变旋现象 无还原性 酸中水解，碱中可稳定存在 吡喃糖苷环比呋喃糖苷稳定 (3)生物活性 许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物活性。 例如： 黄豆苷（大豆，葛根中含有）可以促进血液循环，提高脑血流量，对心血管疾病有显著 疗效，治冠心病，脑血栓。 银杏中的有效成分：银杏黄酮醇苷，具有扩张冠状血管，改善血液循环。 (4)糖苷的毒性 某些生氰糖苷在体内转化为氢氰酸，使人体中毒。如：苦杏仁苷，在酶作用下水解成Ｈ ＣＮ等杏、木薯、马利豆等
④糖醇的相对甜度 糖醇 相对甜度 木糖醇 90 山梨糖醇 63 半乳糖醇 58 麦芽糖醇 68 乳糖醇 35 （2）亲水功能(吸湿性或保湿性） 糖分子中含有羟基，具有一定的亲水能力具有一定的吸湿性或保湿性。 吸湿性顺序 果糖>葡萄糖 保湿性顺序 葡萄糖>果糖 例如： 面包、糕点、软糖应选吸湿性大的果糖或果葡糖浆。 硬糖、酥糖及酥性饼干应选吸湿性小的葡萄糖。 3.糖苷(Glycosides) 由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一个分子中的-ＯＨ、-ＮＨ2 、-ＳＨ（巯基）等发生 缩合反应而得的化合物。 （1）组成 由糖和配基（非糖部分）组成。 糖苷中的糖部分称为糖基，非糖部分称为配基。醛糖或酮糖均可形成糖甙， 例如： D-葡萄糖溶解于微酸性乙醇中，半缩醛或半缩酮形式的糖和醇反生成糖甙； D-甘露糖可形成缩醛，D-果糖可形成缩酮。 形成糖苷的配基不只是醇基，例如，糖和硫醇 RSH 反应能够得到硫糖苷，与胺（RNH2） 反应生成氨基糖苷。 (2)性质 无变旋现象 无还原性 酸中水解，碱中可稳定存在 吡喃糖苷环比呋喃糖苷稳定 (3)生物活性 许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物活性。 例如： 黄豆苷（大豆，葛根中含有）可以促进血液循环，提高脑血流量，对心血管疾病有显著 疗效，治冠心病，脑血栓。 银杏中的有效成分：银杏黄酮醇苷，具有扩张冠状血管，改善血液循环。 (4)糖苷的毒性 某些生氰糖苷在体内转化为氢氰酸，使人体中毒。如：苦杏仁苷，在酶作用下水解成Ｈ ＣＮ等杏、木薯、马利豆等
山 东 理 工 大 学 教 案 第 5 次课 教学课型：理论课□ 实验课□ 习题课□ 实践课□ 技能课□ 其它□ 主要教学内容（注明：* 重点 # 难点 ）： 主要内容： 低聚糖结构和命名，低聚糖的化学性质，食品中重要的低聚糖，食品中低聚糖的性质， 低聚糖的功能。 重点：低聚糖的性质及食品中重要的低聚糖。 难点：低聚糖的化学性质。 教学目的要求： 使学生了解低聚糖结构和命名，低聚糖的化学性质，食品中重要的低聚糖，食品中低聚 糖的性质，低聚糖的功能。掌握低聚糖的化学性质，低聚糖结构。 教学方法和教学手段： 教师讲授 多媒体教学 讨论、思考题、作业： 1、低聚糖的研究内容和范畴是什么？ 2、试述食品中重要的低聚糖低聚糖的功能。 参考资料： 1、《食品化学》胡慰望 谢笔钧主编 科学出版社 1992 2、《食品化学》王璋等编 中国轻工出版社 19993、《食品化学》（第二版）韩雅珊主编中国农业大学出版 社 1998 4、《 Food Chemistry》Owen R. Fennema 主编，王璋等译 20035、Food Chemistry, Owen R. Fennema 3rd Edition, 1996 注：教师讲稿附后
山 东 理 工 大 学 教 案 第 5 次课 教学课型：理论课□ 实验课□ 习题课□ 实践课□ 技能课□ 其它□ 主要教学内容（注明：* 重点 # 难点 ）： 主要内容： 低聚糖结构和命名，低聚糖的化学性质，食品中重要的低聚糖，食品中低聚糖的性质， 低聚糖的功能。 重点：低聚糖的性质及食品中重要的低聚糖。 难点：低聚糖的化学性质。 教学目的要求： 使学生了解低聚糖结构和命名，低聚糖的化学性质，食品中重要的低聚糖，食品中低聚 糖的性质，低聚糖的功能。掌握低聚糖的化学性质，低聚糖结构。 教学方法和教学手段： 教师讲授 多媒体教学 讨论、思考题、作业： 1、低聚糖的研究内容和范畴是什么？ 2、试述食品中重要的低聚糖低聚糖的功能。 参考资料： 1、《食品化学》胡慰望 谢笔钧主编 科学出版社 1992 2、《食品化学》王璋等编 中国轻工出版社 19993、《食品化学》（第二版）韩雅珊主编中国农业大学出版 社 1998 4、《 Food Chemistry》Owen R. Fennema 主编，王璋等译 20035、Food Chemistry, Owen R. Fennema 3rd Edition, 1996 注：教师讲稿附后
3.3 低聚糖 低聚糖是由 2～20 个糖单位以糖苷键结合而构成的糖类，可溶于水，普遍存在于自然 界。天然低聚糖是通过核苷酸的糖基衍生物的缩合反应生成，或在酶的作用下，使多糖水解 产生。自然界中的低聚糖的聚合度一般不超过 6 个糖单位，其中主要是双糖和三糖。低聚糖 的糖基组成可以是同种的（均低聚糖），也可以 是不同种的（杂低聚糖）。 低聚糖的糖基单位几乎全部都是己糖，除果糖为呋喃环结构外，葡萄糖、甘露糖和半乳 糖等均是吡喃环结构。 低聚糖也同样存在分支，一个单糖分子同二个糖基单位结合可形成如下的三糖分子结构， 它存在于多糖类支链淀粉和糖原的结构中。 低聚糖构象的稳定主要靠氢键维持。纤维二糖、麦芽糖、蔗糖和乳糖的构象 如下： 较重要的低聚糖有：蔗糖、麦芽糖、乳糖、饴糖、麦芽糊精和环状糊精（沙丁格糊精） 1.麦芽糖、蔗糖、乳糖结构 麦芽糖（maltose） 麦芽糖化合态存在于淀粉、糖原中；非还原糖
3.3 低聚糖 低聚糖是由 2～20 个糖单位以糖苷键结合而构成的糖类，可溶于水，普遍存在于自然 界。天然低聚糖是通过核苷酸的糖基衍生物的缩合反应生成，或在酶的作用下，使多糖水解 产生。自然界中的低聚糖的聚合度一般不超过 6 个糖单位，其中主要是双糖和三糖。低聚糖 的糖基组成可以是同种的（均低聚糖），也可以 是不同种的（杂低聚糖）。 低聚糖的糖基单位几乎全部都是己糖，除果糖为呋喃环结构外，葡萄糖、甘露糖和半乳 糖等均是吡喃环结构。 低聚糖也同样存在分支，一个单糖分子同二个糖基单位结合可形成如下的三糖分子结构， 它存在于多糖类支链淀粉和糖原的结构中。 低聚糖构象的稳定主要靠氢键维持。纤维二糖、麦芽糖、蔗糖和乳糖的构象 如下： 较重要的低聚糖有：蔗糖、麦芽糖、乳糖、饴糖、麦芽糊精和环状糊精（沙丁格糊精） 1.麦芽糖、蔗糖、乳糖结构 麦芽糖（maltose） 麦芽糖化合态存在于淀粉、糖原中；非还原糖