硼的含氢化合物称为硼烷,其中二硼烷(乙硼烷)是较特别的化合物,它的组成似乎相当于乙烷但是硼原子之间没有键,而是通过氢桥结合起来的:HHHBBHHH
硼的含氢化合物称为硼烷,其中二硼烷(乙硼 烷)是较特别的化合物,它的组成似乎相当于乙烷, 但是硼原子之间没有键,而是通过氢桥结合起来的:
HB的伸氢桥结构是通过红外光谱测出来的,B缩频率在1500~1850cm-1之间,它的端氢B一H频率很高,达2 50022 600cm -1。乙硼烷具有很高的反应活性,暴露于空气中可发生爆炸或燃烧。乙硼烷遇水可强烈水解。由于硼原子外层为6电子,具有缺电子性,可与路易斯碱发生强烈结合。可作为还原剂,可与烯烃发生平稳加成,进行重要的硼氢化氧化反应。乙硼烷是有机合成中的一种重要试剂,也是制备其他硼氢化物的重要中间物
氢桥结构是通过红外光谱测出来的, 的伸 缩频率在1 500〜1 850cm- 1之间,它的端氢B—H频率 很高,达2 500〜2 600cm - 1 。 乙硼烷具有很高的反应活性,暴露于空气中可 发生爆炸或燃烧。乙硼烷遇水可强烈水解。由于硼 原子外层为6电子,具有缺电子性,可与路易斯碱发 生强烈结合。可作为还原剂,可与烯烃发生平稳加 成,进行重要的硼氢化氧化反应。乙硼烷是有机合 成中的一种重要试剂,也是制备其他硼氢化物的重 要中间物
B,H+(CH)O-→(CH),0·BH水解B,H.H,0一→B(OH+H+REt,oH,02B,HR-CHCH,硼氢化氧化反应R--CH-CH,C-CH,+OH-HHHBOH
乙硼烷可作为还原剂,但反应选择性较差,通常采用二烃基硼烷来进行还原反应。二烃基硼烷+℃=CH,和=0R,B一H由于它只含一个氢,它对只与端基碳或氧进行反应。具有大基团的二烃基硼烷其庞大的烃基位阻效应更大,反应的选择性很大9-硼杂二环「3.3」1王烧(9-BoraBicyclo「3.3.11-Nonane,俗称9-BBN)就是按这个要求设计合成的。它可由1,6-环辛二烯与BH3反应制备:B-HB-H+BHs9-硼杂二环[3.3.1]王烷(9-BBN)
乙硼烷可作为还原剂,但反应选择性较差,通 常采用二烃基硼烷来进行还原反应。二烃基硼烷 R2B—H由于它只含一个氢,它对 和 只与端基碳或氧进行反应。具有大基团的二烃基硼 烷其庞大的烃基位阻效应更大,反应的选择性很大。 9-硼杂二环[3. 3」]壬焼(9-BoraBicyclo[3.3.1]- Nonane,俗称9-BBN)就是按这个要求设计合成的。 它可由1,6-环辛二烯与BH3反应制备:
9-BBN常用来还原醛、酮,这是由羰基化合物制备醇的好方法,其反应过程如下:9BBNH,NCH,CH,OHH,NCH,CH,O+:OH
9-BBN常用来还原醛、酮,这是由羰基化合物制 备醇的好方法,其反应过程如下: