第一章酸和酮11. 1醛、酮的结构与命名一、结构醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物,若两个烃基与羰基相连称作酮(ketone),至少一个氢与羰基相连称作醛(aldehyde)。若两个脂肪烃基与羰基相连叫脂肪酮,一个脂肪烃基与羰基相的醛叫脂肪酸,若羰基直接与芳环相连叫做芳香醒或芳香酮OLRC-RHC-R(H)酮醛aldehydeketone
第十一章酸和酮 11.1 醛、酮的结构与命名 一、结构 醛和酮都是含有羰基(C =0)的化合物,若两个 烃基与羰基相连称作酮(ketone),至少一个氢与羰 基相连称作醛(aldehyde)。若两个脂肪烃基与羰基 相连叫脂肪酮,一个脂肪烃基与羰基相连的醛叫脂 肪酸,若羰基直接与芳环相连叫做芳香醒或芳香酮
醛、酮中羰基碳为sp?杂化,其中一个sp2杂化轨道与氧生成α键,而羰基碳的p轨道与氧的一个P轨道成元键。因此醛酮羰基可看做一个平面,其键角接近120°(图11-1)。电子辐射和光谱研究结果与杂化轨道描述是一致的。羰基中碳氧双键成键原子之间电负性的不同使元电子偏向于电负性较强的氧,因此这个双键叫极性不饱和键。由于成键原子电负性影响使醛酮分子具有一定极性,其偶极矩约为2.32.8D。正是这种极性使醛酮具有亲核加成反应的特征。HR121.7°116.6°C0122°RH图11-1羰基的结构
醛、酮中羰基碳为sp2杂化,其中一个sp2杂化 轨道与氧生成σ键,而羰基碳的p轨道与氧的一个P 轨道生成π键。因此醛酮羰基可看做一个平面,其 键角接近120°(图11-1)。电子辐射和光谱研究结 果与杂化轨道描述是一致的。羰基中碳氧双键成键 原子之间电负性的不同使π电子偏向于电负性较强 的氧,因此这个双键叫极性不饱和键。由于成键原 子电负性影响使醛酮分子具有一定极性,其偶极矩 约为2.3〜2. 8D。正是这种极性使醛酮具有亲核加 成反应的特征
二、命名醛、酮的命名主要采用系统命名法。选含有羰基的最长碳链为主链,从醛基一端,或从靠近羰基一端给主链编号。醛基因处在链端,编号总是为1,可以省略。而酮羰基的位次必须标出(个别例外)。例如:CHCH,CHCH,CHOCH.CCH,CHCHCH,CCHCH00CH丁酮2-甲基-3-戊酮3-甲基丁醛butanone2-methyl-3-pentanone3-methylbutanal
二、命名 醛、酮的命名主要采用系统命名法。选含有羰 基的最长碳链为主链,从醛基一端,或从靠近羰基 一端给主链编号。醛基因处在链端,编号总是为1, 可以省略。而酮羰基的位次必须标出(个别例外)。 例如:
在IUPAC英文命名中,醛、酮的母体名称是将相应烷烃名称的词尾“e”分别变成“al”或“one”。不饱和醛、酮的命名是从靠近羰基一端给主链编号,要注意名称的正确写法。CH-CHCHCH-CH,CH-CH--CH-CCHHCHCHCHO2.3-二甲基4-戊烯醛3甲基4-已烯-2酮3-methyl-4-hexen-2-one2.3-dinmethy-4-pentenal
在IUPAC英文命名中,醛、酮的母体名称是将相 应烷烃名称的词尾“e”分别变成“al”或“one”。 不饱和醛、酮的命名是从靠近羰基一端给主链编 号,要注意名称的正确写法
羰基在环内的脂环酮,称为环某酮;如羰基在环外,则将环作为取代基。例如:H,CCHOCH3-甲基环已基甲醛4-甲基环已酮3-methylcyclohexanecarbaldehyde4-methylcyclohexanone
羰基在环内的脂环酮,称为环某酮;如羰基在环 外,则将环作为取代基。例如: