第十九章碳水化合物概论19. 1糖(saccharides)亦称碳水化介物(carbohydrates)是非常重要的一类天然有机化合物。广泛分布于自然界,在植物中最重要的糖是纤维素、淀粉、蔗糖。对一切生物而言,最重要的是葡萄糖。它是植物由二氧化碳和水经光合作用合成的。动物食用的碳水化合物在体内需转化为葡萄糖才可被吸收。葡萄糖以糖元的形式储存于肝脏和肌肉中,在血液中循环于各器官的形式为葡萄糖-一血糖。它能给动物以能量,并可通过体内酶的作用转化为脂肪、留体、蛋白质及其复合物
第十九章碳水化合物 19.1 概论 糖(saccharides)亦称碳水化介物 (carbohydrates)是非常重要的一类天然有机化合 物。广泛分布于自然界,在植物中最重要的糖是纤 维素、淀粉、蔗糖。对一切生物而言,最重要的是 葡萄糖。它是植物由二氧化碳和水经光合作用合成 的。动物食用的碳水化合物在体内需转化为葡萄糖 才可被吸收。葡萄糖以糖元的形式储存于肝脏和肌 肉中,在血液中循环于各器官的形式为葡萄糖-血 糖。它能给动物以能量,并可通过体内酶的作用转 化为脂肪、留体、蛋白质及其复合物
最初分析得知糖的组成都包括碳、氢和氧三种元素,而且分子中氢与氧的比例为2:1,一般用通式Cn(H,O)m表示,如葡萄糖分子式为C(H,O)6,形式上像碳和水的化合物,因此人们把糖称做碳水化合物。但后来发现有些糖不符合以上通式,如鼠李糖的分子式为C,H1205。而某些符合以上通式的化合物,如醋酸(C,HO),却并非糖类。所以碳水化合物这一词并非十分恰当,但因沿用已久,至今仍在使用。实际上从它的结构讲,糖是多羟基醛、酮或多羟基醛、酮的聚合物
最初分析得知糖的组成都包括碳、氢和氧三种 元素,而且分子中氢与氧的比例为2: 1,一般用通 式Cn( H20)m表示,如葡萄糖分子式为C6( H20)6,形 式上像碳和水的化合物,因此人们把糖称做碳水化 合物。但后来发现有些糖不符合以上通式,如鼠李 糖的分子式为C6H12O5。而某些符合以上通式的化合物, 如醋酸(C2H4O2),却并非糖类。所以碳水化合物这 一词并非十分恰当,但因沿用已久,至今仍在使用。 实际上从它的结构讲,糖是多羟基醛、酮或多羟基 醛、酮的聚合物
(1)碳水化合物依其水解性质可分为三类:不能水解的多羟基醛、酮称为单糖(monosaccharides)。(2)能水解为几个分子单糖的碳水化合物称为低聚糖(oligosaccharides)。(3)能水解为几百乃至数干个单糖的碳水化合物称为多糖(polysaccharides)。对于单糖,可根据所含碳基分为醛糖(aldoses)和酮糖(ketoses)。根据含碳数又可分为三碳糖、四碳糖、五碳糖和六碳糖,等等
碳水化合物依其水解性质可分为三类:(1 ) 不能水解的多羟基醛、酮称为单糖 (monosaccharides)。(2)能水解为几个分子单糖 的碳水化合物称为低聚糖(oligosaccharides)。 ( 3 )能水解为几百乃至数千个单糖的碳水化合物 称为多糖(polysaccharides)。对于单糖,可根据 所含碳基分为醛糖(aldoses)和酮糖(ketoses)。 根据含碳数又可分为三碳糖、四碳糖、五碳糖和六 碳糖,等等
19. 2单糖的结构一、开链结构糖都具有手性中心,分子有旋光性。最简单的碳水化合物是甘油醛(HOCH,CH(OH)CHO),有一个手性中心,存在两个旋光异构体,可用费歇尔(Fischer)投影式表示。费歇尔把右旋体假定为D型,投影式中2位羟基在右侧,左旋体假定为L型,2位羟基在左侧。其他碳水化合物构型通过各种反应分别与D,L-甘油醛相对比,与D-甘油醛相关的为D型糖,与L-甘油醛相关的为L型糖。尽管碳水化合物可采用R、S标记法但直到今天人们仍习惯应用以上D,L相对构型标记这一方面是历史原因造成的,另一方面是对在碳水化合物研究上作出卓著成绩的费歇尔的纪念
19.2 单糖的结构 一、开链结构 糖都具有手性中心,分子有旋光性。最简单的 碳水化合物是甘油醛(HOCH2CH(OH)CHO),有一个手性 中心,存在两个旋光异构体,可用费歇尔(Fischer) 投影式表示。费歇尔把右旋体假定为D型,投影式中 2位羟基在右侧,左旋体假定为L型,2位羟基在左侧。 其他碳水化合物构型通过各种反应分别与D,L-甘油 醛相对比,与D-甘油醛相关的为D型糖,与L-甘油醛 相关的为L型糖。尽管碳水化合物可采用R、S标记法, 但直到今天人们仍习惯应用以上D,L相对构型标记。 这一方面是历史原因造成的,另一方面是对在碳水 化合物研究上作出卓著成绩的费歇尔的纪念
E.Fischer(1852一1919)是德国化学家,曾在多所大学担任化学教授。他在糖领域中的研究成绩卓著,被誉为碳水化合物之父,并获1902年Nobel化学奖此外,费歇尔在其他天然产物合成及蛋白质化学研究方面也作出了重大贡献,他献身于科学事业由于长期工作的劳累,晚年患上癌症,再加上两个儿子在第一次世界大战中阵亡,迫使他于1919年7月15日自杀身亡。]CHOCHOH-OHHO--HCH,OHCH,OHD-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛
[E. Fischer( 1852—1919 )是德国化学家,曾 在多所大学担任化学教授。他在糖领域中的研究成 绩卓著,被誉为碳水化合物之父,并获1902年Nobel 化学奖。此外,费歇尔在其他天然产物合成及蛋白质 化学研究方面也作出了重大贡献。他献身于科学事业, 由于长期工作的劳累,晚年患上癌症,再加上两个 儿子在第一次世界大战中阵亡,迫使他于1919年7月 15曰自杀身亡。]