胺第十七章17．1分类、结构及命名一、分类胺是有机化学中重要的碱性化合物，可看做氨的氢被烃基取代的衍生物。一般根据氮上烃基个数分为伯、仲、叔胺。氮上只连有一个烃基叫伯（第一）胺，连有两个和三个烃基分别称做仲（第二）和叔（第三）胺。若氮上连有四个烃基氮带有正电荷，则它与负离子组合的化合物为季铵盐和季铵碱R,NXR,NOHNH,RNH,R.NR,NH氨伯胺仲胺叔胺季铵盐季铵碱
第十七章 胺 17. 1 分类、结构及命名 一、分类 胺是有机化学中重要的碱性化合物，可看做氨 的氢被烃基取代的衍生物。一般根据氮上烃基个数 分为伯、仲、叔胺。氮上只连有一个烃基叫伯（第 一）胺,连有两个和三个烃基分别称做仲（第二）和 叔（第三）胺。若氮上连有四个烃基氮带有正电荷， 则它与负离子组合的化合物为季铵盐和季铵碱
应该注意的是胺的分类与卤代烃和醇的不同，后两者均以官能团（卤素和羟基）所连接的碳分为伯、仲、叔卤代烃或醇，而胺则是以氮上所连接的烃基个数为分类标准，如叔丁醇为叔醇，而叔丁胺却为伯胺。CHCHCH-C-OHCH-C-NHCHCH伯胺叔醇
应该注意的是胺的分类与卤代烃和醇的不同， 后两者均以官能团（卤素和羟基）所连接的碳分为 伯、仲、叔卤代烃或醇，而胺则是以氮上所连接的 烃基个数为分类标准，如叔丁醇为叔醇，而叔丁胺 却为伯胺
二、结构与无机氨类似，胺中的氮为sp3杂化，孤对申子处于一个sp3杂化轨道上，另三个SP3杂化轨道分别与氢和烃基形成α键。根据氮上基团的不同各键角有些差异，但脂肪胺的形状一般为棱锥形。在芳胺中苯环倾向于与氮上的孤对电子占据的轨道共轭，使H一N一H键角加大，苯平面与H一N一H平面交叉角度为39.4°。结构测定表明芳胺中氮具有某些sp2特征。ICH381113.9105.9°H.CHaCH108CH3112.9°H
二、结构 与无机氨类似，胺中的氮为sp3杂化，孤对电 子处于一个sp3杂化轨道上，另三个SP3杂化轨道分 别与氢和烃基形成σ键。根据氮上基团的不同各键 角有些差异，但脂肪胺的形状一般为棱锥形。在芳 胺中苯环倾向于与氮上的孤对电子占据的轨道共轭， 使H—N—H键角加大，苯平面与H—N一H平面交叉角 度为39.4° 。结构测定表明芳胺中氮具有某些sp2 特征
当氮上连有三个不同的取代基，并把孤对电子看做一个基团，那么该化合物应为具有手性中心的化合物。理论上应具有旋光异构体，但实际上一般不可拆分，这是由于常温下两者可以迅速转化（这种转化只需25kJ/mol的能量）。R?
当氮上连有三个不同的取代基，并把孤对电子 看做一个基团，那么该化合物应为具有手性中心的 化合物。理论上应具有旋光异构体，但实际上一般 不可拆分，这是由于常温下两者可以迅速转化（这 种转化只需25kJ/mol的能量)
若限制这种翻转就能得到两种对映异构体。1944年普里劳格（Prelog）把朝格尔（Troger）碱的左旋和右旋体加以拆分，得到商品化的Troger碱。Troger碱[aJ”±280，c=0.5，已烷CHH.C当然氮上连有四个不同基团的季铵化合物，这种翻转是不可能的，可以得到相对稳定的对映异构体。CHCHaC,HauNCHsC,HC.H:CH,CH-CH2CH-CHCH,sR