表面完全覆盖住，否则影响减压抽滤效果，但漏斗内晶体层太厚又会使抽滤和洗涤受到阻碍。（2）抽滤瓶用来接收滤液，是一个壁厚并有支管的玻璃三角瓶，有各种大小不一的规格（以ml计）。选用时除应与漏斗大小相称外，还应根据滤液多少而定。（3）水泵减压用有金属水泵（图1-9）和玻璃水泵（图1-10）两种。抽气过滤装置的连接：将布氏漏斗配一合适的橡皮塞，塞在抽滤瓶上，必须紧密不漏气，漏斗管下端的斜口要正对抽滤瓶的侧管，抽滤瓶的侧管用厚橡皮管与水泵侧管相连（最好接一安全瓶，再和水泵相连）。抽气过滤操作如下：①在抽滤之前用同一溶剂将滤纸润湿，使滤纸紧贴于布氏漏斗的底面，打开水泵将滤纸吸紧，以避免固体在抽滤时从滤纸边沿吸入抽滤瓶中。②转移结晶和母液到布氏漏斗内，结晶应平铺在滤纸上，抽干滤液。③抽干滤液的晶体要用所选的洗涤剂洗涤，以除去存在于晶体表面的母液。洗涤剂润洗晶体时应少量多次（一般2～3次，每次3~5ml）。应注意洗涤剂润洗晶体时必须先打开安全瓶的活塞接通大气，关掉水泵，使晶体被洗涤剂均匀地润洗后，再打开水泵抽气，把晶体尽量抽干。④停止抽滤时，应先将抽滤瓶与水泵之间连接的橡皮管拆开，或者将安全瓶的活塞打开与大气相通后，再关掉水泵百以防止水倒流入抽滤瓶内。过滤少量的晶体，可用玻璃钉漏斗。以抽滤管代替抽滤瓶（图1-11）。玻璃钉漏斗上铺的圆滤纸应较玻璃钉的直径稍大，滤纸用溶剂润湿后进行抽气并用玻璃棒挤压，使滤纸图1-11玻璃钉漏斗过滤的边沿紧贴漏斗上。三、手册查阅和有机化学文献简介进行有机化学实验，必须了解反应物和产物的物理常数，了解它们之间的相互关系等，否则就难于进行实验。因此，学会查阅辞典、手册和参考书是一个重要环节。这里只是简介常用有机化学实验的文献，至于文献的较详细情况，请参阅张明智编的《有机化学文献及其查阅法》（高等教育出版社，1983）。（一）有机化学常用工具书（手册、辞典）1、《化学化工辞典》燃料化学工业出版社，1979年12月（第二版）本书为一本综合性化工方面的工具书，其中列有化合物的分子式、结构式及其物理化学性质，并有简要制备方法和用途介绍。内容按笔划顺序排列，书未有汉语拼音检索，所以查阅较方便。2、《有机化合物辞典》（DictionaryofOrganicCompounds）I.Heilbron主编，初版于1934年，第一、二版是三卷本，第三版分装四卷，有中16
16 表面完全覆盖住，否则影响减压抽滤效果，但漏斗内晶体层太厚又会使抽滤和洗涤受 到阻碍。 （2）抽滤瓶 用来接收滤液，是一个壁厚并有支管的玻璃三角瓶，有各种大小不 一的规格（以 ml 计）。选用时除应与漏斗大小相称外，还应根据滤液多少而定。 （3）水泵 减压用。有金属水泵（图 1-9）和玻璃水泵（图 1-10）两种。 抽气过滤装置的连接：将布氏漏斗配一合适的橡皮塞，塞在抽滤瓶上，必须紧密 不漏气，漏斗管下端的斜口要正对抽滤瓶的侧管，抽滤瓶的侧管用厚橡皮管与水泵侧 管相连（最好接一安全瓶，再和水泵相连）。 抽气过滤操作如下： ①在抽滤之前用同一溶剂将滤纸润湿，使滤纸紧贴于布氏漏斗的底面，打开水泵 将滤纸吸紧，以避免固体在抽滤时从滤纸边沿吸入抽滤瓶中。 ②转移结晶和母液到布氏漏斗内，结晶应平铺在滤纸上，抽干滤液。 ③抽干滤液的晶体要用所选的洗涤剂洗涤，以除去存在于晶体表面的母液。洗涤 剂润洗晶体时应少量多次（一般 2～3 次，每次 3～5ml）。应注意洗涤剂润洗晶体时必 须先打开安全瓶的活塞接通大气，关掉水泵，使晶体被洗涤剂均匀地润洗后，再打开 水泵抽气，把晶体尽量抽干。 ④停止抽滤时，应先将抽滤瓶与水泵之间连接的橡皮管 拆开，或者将安全瓶的活塞打开与大气相通后，再关掉水泵， 以防止水倒流入抽滤瓶内。 过滤少量的晶体，可用玻璃钉漏斗。以抽滤管代替抽滤 瓶（图 1-11）。玻璃钉漏斗上铺的圆滤纸应较玻璃钉的直径 稍大，滤纸用溶剂润湿后进行抽气并用玻璃棒挤压，使滤纸 的边沿紧贴漏斗上。 三、手册查阅和有机化学文献简介 进行有机化学实验，必须了解反应物和产物的物理常数，了解它们之间的相互关 系等，否则就难于进行实验。因此，学会查阅辞典、手册和参考书是一个重要环节。 这里只是简介常用有机化学实验的文献，至于文献的较详细情况，请参阅张明智 编的《有机化学文献及其查阅法》（高等教育出版社，1983）。 （一）有机化学常用工具书（手册、辞典） 1、《化学化工辞典》燃料化学工业出版社，1979 年 12 月（第二版） 本书为一本综合性化工方面的工具书，其中列有化合物的分子式、结构式及其物 理化学性质，并有简要制备方法和用途介绍。内容按笔划顺序排列，书末有汉语拼音 检索，所以查阅较方便。 2、《有机化合物辞典》（Dictionary of Organic Compounds） I. Heilbron 主编，初版于 1934 年，第一、二版是三卷本，第三版分装四卷，有中
译本称为《汉译海氏有机化合物辞典》（科学出版社，1964）。第四版分装五卷，以后每年出版一次增补本，最新版是1982年出版的第五版，共七卷，其中有两卷索引，目前增补本已出至1990年。这是有机化学方面最新的权威性辞典。3、《默克素引》（第11版，1989年）TheMerkIndex是一本化合物和药品的辞典，供化学及药学工作者参考用。按英文字母顺序排列，内容主要包括对合成及鉴定药物有用的中间体及试剂。各种化学药品、天然化合物。每一化合物除提供分子式、结构式、物理化学常数、性质、用途外，还对重要的中间体及药品提供较新的制备文献。第11版书后附有3个索引：①治疗分类与生物活性索引（TherapeuticCategoryandBiologicalActivityIndex）。②分子式索引（FormulaIndex），③名称交替索引（CrossIndexofNames），可以从一个化合物的不同药品名称找到它的化学名。4、《化学和物理手册》（简称理化手册）Handbookof ChemistryandPhysics,66thed.（1985-1986）由美国橡胶公司（CRC）出版的这本英文版理化手册是一本物理、化学方面的参考工具书，内容广泛齐全，收集了物理、化学方面最新的重要资料，为实验室常备的一本手册，每隔1～2年再版一次。全书共分六大部分，多以表格形式编排，各部分内容为：A部数学用表及数学公式等B部元素及无机化合物C部有机化合物（这部分内容是全书的重点，也是药学工作者较常用的部分）D部普通化学E部普通物理常数F部#杂项（包括许多重要的定义、公式、略语、符号、单位和命名法等）在C部分，有机化合物包括如下内容：①有机化合物的国际命名法；②有机化合物的物理常数，包括化合物的名称、同义词和分子式、分子量、颜色、晶型、比旋光度、熔点、沸点、密度、折射率和溶解度等，表中用了相当多的符号缩写词，可在表前的符号和缩写词中查得。5、实用有机化学手册李述文，范如霖编译，上海科学技术出版社，1982本书是以德国Dresden工业大学集体编著的Organikum为蓝本编译而成，全书共分六大部分：实验技术导论、一般原理、有机制备、有机物质的鉴定、重要试剂、溶剂和辅助试剂。实验安全指南、有机制备部分是本书的重点。书后编有附录。（二）实验参考书一本实验书不可能包括所有的实验内容，因此参考其它实验书是有必要的。17
17 译本称为《汉译海氏有机化合物辞典》（科学出版社，1964）。第四版分装五卷，以后 每年出版一次增补本，最新版是 1982 年出版的第五版，共七卷，其中有两卷索引，目 前增补本已出至 1990 年。这是有机化学方面最新的权威性辞典。 3、《默克索引》（第 11 版，1989 年） The Merk Index 是一本化合物和药品的辞典，供化学及药学工作者参考用。按 英文字母顺序排列，内容主要包括对合成及鉴定药物有用的中间体及试剂。各种化学 药品、天然化合物。每一化合物除提供分子式、结构式、物理化学常数、性质、用途 外，还对重要的中间体及药品提供较新的制备文献。第 11 版书后附有 3 个索引：①治 疗分类与生物活性索引（Therapeutic Category and Biological Activity lndex）。②分子式 索引（Formula Index），③名称交替索引（Cross Index of Names），可以从一个化合物 的不同药品名称找到它的化学名。 4、《化学和物理手册》（简称理化手册）Handbook of Chemistry and Physics，66th ed.（1985-1986）。 由美国橡胶公司（CRC）出版的这本英文版理化手册是一本物理、化学方面的参 考工具书，内容广泛齐全，收集了物理、化学方面最新的重要资料，为实验室常备的 一本手册，每隔 1～2 年再版一次。全书共分六大部分，多以表格形式编排，各部分内 容为： A 部 数学用表及数学公式等 B 部 元素及无机化合物 C 部 有机化合物（这部分内容是全书的重点，也是药学工作者较常用的部分） D 部 普通化学 E 部 普通物理常数 F 部 杂项（包括许多重要的定义、公式、略语、符号、单位和命名法等） 在 C 部分，有机化合物包括如下内容： ①有机化合物的国际命名法； ②有机化合物的物理常数，包括化合物的名称、同义词和分子式、分子量、颜色、 晶型、比旋光度、熔点、沸点、密度、折射率和溶解度等，表中用了相当多的符号和 缩写词，可在表前的符号和缩写词中查得。 5、实用有机化学手册 李述文，范如霖编译，上海科学技术出版社，1982 本书是以德国 Dresden 工业大学集体编著的 Organikum 为蓝本编译而成，全书共 分六大部分：实验技术导论、一般原理、有机制备、有机物质的鉴定、重要试剂、溶 剂和辅助试剂。实验安全指南、有机制备部分是本书的重点。书后编有附录。 （二）实验参考书 一本实验书不可能包括所有的实验内容，因此参考其它实验书是有必要的
1、《有机化学实验）兰州大学、复旦大学化学系有机化学教研组编，人民教育出版社，19782、《有机化学实验》北京大学化学系编，北京大学出版社，1990.23、《有机化学基础实验）【德】H.贝克尔W.贝克尔著四川大学化学系有机化学教研室译，高等教育出版社，1984。4、A.I.VogelTextbookofPracticalOrganicChemistry（1978）内容包括有机化学实验基本操作、制备和有机分析。5、现代有机化学实验技术导论【美】D.L.帕维亚，G.M.兰普曼，G.S.小克里兹著，丁新腾译，科学出版社，1985四、预习和实验记录（一）预习为了使实验能够达到预期的效果，在实验之前要做好充分的预习和准备，预习时不仅要求反复阅读实验内容，领会实验原理，有关实验步骤和注意事项以及本书第一部分有机化学实验基本知识中的有关内容，而且还需在实验记录本上写好预习提纲。对于基本操作实验，预习提纲的内容包括：①实验目的：②实验装置草图：要求正确而清楚：③实验步骤：突出如何操作。用流程图表示或者概括为几点；④注意事项。对于有机合成实验，预习提纲的内容包括：①实验目的：②实验原理：用主反应、重要的副反应的反应方程式表示；③原料、产物和副产物的主要物理常数，如熔点、沸点、折光率、溶解度等：④原料用量，并计算理论产量：③实验装置草图：要求正确而清楚；③实验步骤：用流程图表示或概括为几点，不要照抄实验内容。例如：乙酰苯胺的制备步骤：NH2HAc118℃b.p184℃残留物馏出物（弃去）H20HAcNH2-NHCOCH3HAc18分离
18 1、《有机化学实验）兰州大学、复旦大学化学系有机化学教研组编，人民教育出 版社，1978 2、《有机化学实验》北京大学化学系编，北京大学出版社，1990.2 3、《有机化学基础实验）[德] H.贝克尔 W.贝克尔著 四川大学化学系有机化学教 研室译，高等教育出版社，1984。 4、A.I. Vogel Textbook of Practical Organic Chemistry（1978） 内容包括有机化学实验基本操作、制备和有机分析。 5、现代有机化学实验技术导论［美］ D.L. 帕维亚，G.M. 兰普曼，G.S. 小克里 兹著，丁新腾译，科学出版社，1985 四、预习和实验记录 （一）预习 为了使实验能够达到预期的效果，在实验之前要做好充分的预习和准备，预习时 不仅要求反复阅读实验内容，领会实验原理，有关实验步骤和注意事项以及本书第一 部分有机化学实验基本知识中的有关内容，而且还需在实验记录本上写好预习提纲。 对于基本操作实验，预习提纲的内容包括：①实验目的；②实验装置草图：要求 正确而清楚；③实验步骤：突出如何操作。用流程图表示或者概括为几点；④注意事 项。 对于有机合成实验，预习提纲的内容包括：①实验目的；②实验原理：用主反应、 重要的副反应的反应方程式表示；③原料、产物和副产物的主要物理常数，如熔点、 沸点、折光率、溶解度等；④原料用量，并计算理论产量；⑤实验装置草图：要求正 确而清楚；⑥实验步骤：用流程图表示或概括为几点，不要照抄实验内容。例如：乙 酰苯胺的制备步骤： NH2 HAc b.p184℃ 118℃ 馏出物（弃去） H2O HAc 残留物 NH2 HAc NHCOCH3 分离 提纯 结晶（精制产品） NHCOCH3 m.p113-114℃ 结晶（粗产品） 滤液（弃去）
对于有机化合物性质实验，预习提纲的主要内容是反应的现象和对现象的解释（用反应式表示）。19
19 对于有机化合物性质实验，预习提纲的主要内容是反应的现象和对现象的解释（用 反应式表示）
（二）实验记录进行有机化学实验不仅要做到操作认真，观察仔细，思考积极，而且还要做好实验记录，将观察到的现象及测得的各种数据及时地如实记录于记录本上。实验记录本应是一装订本，不得用活页纸或散纸。记录要做到简要明确，字迹整洁。实验完毕后应将实验记录本和产物交给老师检查并签字。记录格式：日期气温大气压实验名称时间现象备注操作步骤实验记录举例：实验名称：正溴丁烷的制备日期：2001年5月11日时间备注操作现象制备8:301.（1）150ml圆底烧瓶中加入20ml放热。水，+30ml浓硫酸，冷却下慢慢加入，混匀。(2）+15g（18.5ml)正丁醇及25g研不分层。瓶中出现HBr白雾。细的溴化钠，振摇，+沸石。（3）装球形冷凝管和溴化氢吸收装沸腾，HBr白雾从冷凝管上升，被气置，石棉网上小火加热回流1h。体吸收装置吸收。瓶中液体由一层变为三层。上层开始极薄，中层为橙黄色，上层越来越厚，中层越来越薄，最后消失，上层颜色由浅黄→橙黄（4）稍冷，改成普通蒸馏装置，+沸色。馏出液浑浊分层。蒸馏瓶中上层越来石，蒸出正漠溴丁烷（粗产品）9:40越少，最后消失，待片刻后停止蒸馅。2.提纯蒸馏瓶冷却后析出NaHSO.结晶。（1）粗产品置于干燥分液漏斗中产物在上层。依次用10mlHS0洗、15mlH010:00洗、15ml饱和NaHCO,洗、产物在下层。二层交界处有絮状物。15mlH0洗。产物在下层。（2）粗产品置于50ml锥形瓶中+2gCaCl2（无水）干燥。粗产物有些浑冲，稍摇后澄清透明。（3）产物滤入50ml蒸馏瓶中+沸10:30石、蒸馏、收集99-103℃馏产品外观：馏液为无色液体。分，温度下降时停止蒸馏。b.p（理论3．称重、计算产率值)瓶重：14.5g101.6℃共重：32.5g产物重：18.0g理论产量（按正丁醇计算）27.4g产率：18/27.4X100%=66%20
20 （二）实验记录 进行有机化学实验不仅要做到操作认真，观察仔细，思考积极，而且还要做好实 验记录，将观察到的现象及测得的各种数据及时地如实记录于记录本上。实验记录本 应是一装订本，不得用活页纸或散纸。记录要做到简要明确，字迹整洁。实验完毕后 应将实验记录本和产物交给老师检查并签字。 记录格式： 实验名称 日期 气温 大气压 时 间 操 作 步 骤 现 象 备 注 实验记录举例： 实验名称：正溴丁烷的制备 日期： 2001 年 5 月 11 日 时 间 操 作 现 象 备 注 8：30 9：40 10：00 10：30 1. 制备 (1) 150ml 圆底烧瓶中加入 20ml 水,+30ml 浓硫酸,冷却下慢慢加 入,混匀。 (2) +15g(18.5ml)正丁醇及 25g 研 细的溴化钠,振摇,+沸石。 (3) 装球形冷凝管和溴化氢吸收装 置，石棉网上小火加热回流 1h。 (4) 稍冷，改成普通蒸馏装置，+沸 石，蒸出正溴丁烷（粗产品） 2. 提纯 （1） 粗产品置于干燥分液漏斗中 依次用 10mlH2SO4 洗、15mlH2O 洗、15ml 饱 和 NaHCO3 洗、 15mlH2O 洗。 （2） 粗产品置于 50ml 锥形瓶中 +2gCaCl2（无水）干燥。 （3） 产物滤入 50ml 蒸馏瓶中+沸 石、蒸馏、收集 99-103℃馏 分，温度下降时停止蒸馏。 3. 称重、计算产率 瓶重：14.5g 共重：32.5g 产物重：18.0g 理论产量（按正丁醇计算）27.4g 产率：18/27.4 ×100% = 66% 放热。 不分层。瓶中出现 HBr 白雾。 沸腾，HBr 白雾从冷凝管上升，被气 体吸收装置吸收。瓶中液体由一层变 为三层。上层开始极薄，中层为橙黄 色，上层越来越厚，中层越来越薄， 最后消失，上层颜色由浅黄→橙黄 色。 馏出液浑浊分层。蒸馏瓶中上层越来 越少，最后消失，待片刻后停止蒸馏。 蒸馏瓶冷却后析出 NaHSO4结晶。 产物在上层。 产物在下层。 二层交界处有絮状物。 产物在下层。 粗产物有些浑浊，稍摇后澄清透明。 产品外观：馏液为无色液体。 b.p（理论 值 ） 101.6℃