单糖的构象 ❖ 构象是指1个分子中不改变共价鍵结构,仅由 于单键周围的原子或基团旋转所产生的原子 和基团的空间排列。 ❖ 由一种构象变为另一种构象时不要求共价键 的断裂和重新形成
单糖的构象 ❖ 构象是指1个分子中不改变共价鍵结构,仅由 于单键周围的原子或基团旋转所产生的原子 和基团的空间排列。 ❖ 由一种构象变为另一种构象时不要求共价键 的断裂和重新形成
单糖的构象 ❖ 葡萄糖半缩醛上的C—O—C键角相似,所以 葡萄糖的构象有船式和椅式
单糖的构象 ❖ 葡萄糖半缩醛上的C—O—C键角相似,所以 葡萄糖的构象有船式和椅式
单糖的物理性质 ❖ 旋光性 一切单糖分子都含有不对称碳原子,具有旋 光能力。 ❖ 溶解度 纯净的单糖,具有较强的吸湿性,极易溶于 水。 ❖ 甜度 果糖>转化糖>蔗糖>葡萄糖>木糖>鼠李 糖>麦芽糖>半乳糖>棉籽糖>乳糖
单糖的物理性质 ❖ 旋光性 一切单糖分子都含有不对称碳原子,具有旋 光能力。 ❖ 溶解度 纯净的单糖,具有较强的吸湿性,极易溶于 水。 ❖ 甜度 果糖>转化糖>蔗糖>葡萄糖>木糖>鼠李 糖>麦芽糖>半乳糖>棉籽糖>乳糖
单糖的化学性质 ❖氧化反应 ❖ 单糖含有自由醛基或酮基具有还原性,都能发生氧化作用。 ❖ (1)土伦试剂、费林试剂氧化(碱性氧化) ❖ 醛糖与酮糖都能被象土伦试剂或费林试剂这样的弱氧化剂 氧化,前者产生银镜,后者生成氧化亚铜的砖红色沉淀,糖 分子的醛基被氧化为羧基。 ❖ 凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖,都称为还原糖,所以, 果糖也是还原糖。 ❖ 果糖具有还原性的原因: ❖ 差向异构化作用——果糖在稀碱溶液中可发生酮式-烯醇 式互变,酮基不断地变成醛基(土伦试剂和费林试剂都是碱 性试剂,故酮糖能被这两种试剂氧化)
单糖的化学性质 ❖氧化反应 ❖ 单糖含有自由醛基或酮基具有还原性,都能发生氧化作用。 ❖ (1)土伦试剂、费林试剂氧化(碱性氧化) ❖ 醛糖与酮糖都能被象土伦试剂或费林试剂这样的弱氧化剂 氧化,前者产生银镜,后者生成氧化亚铜的砖红色沉淀,糖 分子的醛基被氧化为羧基。 ❖ 凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖,都称为还原糖,所以, 果糖也是还原糖。 ❖ 果糖具有还原性的原因: ❖ 差向异构化作用——果糖在稀碱溶液中可发生酮式-烯醇 式互变,酮基不断地变成醛基(土伦试剂和费林试剂都是碱 性试剂,故酮糖能被这两种试剂氧化)
氧化反应 ❖ (2)溴水氧化(酸性氧化) ❖ 溴水能氧化醛糖,但不能氧化酮糖,因为 酸性条件下,不会引起糖分子的异构化作用。 可用此反应来区别醛糖和酮糖
氧化反应 ❖ (2)溴水氧化(酸性氧化) ❖ 溴水能氧化醛糖,但不能氧化酮糖,因为 酸性条件下,不会引起糖分子的异构化作用。 可用此反应来区别醛糖和酮糖