第二节 有机化合物的合成 例一：用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成： H3CCH-CH2-CH=C-CH3 CH3 CH3 逆合成分析： OH H,CCH-CH,-CH=C-CH→H,CCH-CH,-CH是C-CH→ CH3 CH3 CH3 CH3 H;C-CH-CH2CH2MgBr-H3C-CH-CH2CH2Br-H3C-CHCH2CH2OH CH3 CH3 CH3 0 C-CH3 0 (CH3)2CHBr CH3
例一：用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成： 第二节 有机化合物的合成 逆合成分析： CH2 CH C CH3 H3CCH CH3 CH3 CH2 CH C CH3 H3CCH CH3 CH3 C CH3 H3CCH CH2 CH2 CH3 OH CH3 C CH3 CH3 O H3C CH CH2CH2MgBr CH3 H3C CH CH2CH2Br CH3 H3C CH CH2CH2OH CH3 + (CH3)2CHBr O +
合成路线： 0 Mg PBr3_ (CH3)2CHBr H2O H;C-CH-CH2CH2OH CH2Cl 无水醚 CH3 HC-CH-CH.CH,Br Mg_CHCOCH O CCH-CH2-CH2-C-CH OH CH3 无水醚 CH3 CH3 H3CCH-CH2-CH=C-CH3 CH3 CH3
合成路线： CH2 CH C CH3 H3CCH CH3 CH3 C CH3 H3CCH CH2 CH2 CH3 OH CH3 H3C CH CH2CH2Br CH3 H3C CH CH2CH2OH CH3 (CH3)2CHBr O Mg H2O PBr3 CH2Cl2 Mg CH3COCH3 H2O H + 无水醚 无水醚
例二：用四个或四个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成： H3C-CH-CH2-C-CH(CH3)2 CH3 0 逆合成分析： OH H3C-CH-CH2-C-CH(CH3)2 H,C-CH-CHC- CH(CH3)2 CH3 0 CH3 H (CH3)2CHCHO H3C-CH-CH2MgBr →H3C-CH-CHBr→ H3C-CH-CH2OH CH3 CH3 CH3 4
例二：用四个或四个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成： 逆合成分析： H3C CH CH2 C CH(CH3) 2 CH3 O C CH(CH3 ) H3C CH CH2 2 CH3 O C H H3C CH CH2 CH(CH3) 2 CH3 OH H3C CH CH2MgBr CH3 H3C CH CH2Br CH3 H3C CH CH2OH CH3 (CH3) 2CHCHO +
合成路线： PBr3- H3C-CH-CH2Br Mg (CH3)2CHCHO H3C-CH-CH2OH CH2CI CH3 CH3 无水醚 OH H20 CrO3/Py H3C-CH-CH2-CH-CH(CH3)3 H3C-CH-CH2-C-CH(CH3)2 CH3 CH3 0
合成路线： PBr3 CH2Cl2 H3C CH CH2 C CH(CH3)2 CH3 O CH CH(CH3 ) H3C CH CH2 3 CH3 OH H3C CH CH2Br CH3 H3C CH CH2OH CH3 Mg (CH3 )2CHCHO H2O CrO3/Py 无水醚
例三：用苯和适当的无机试剂合成： Br Br Br 逆合成分析： Br Br Br Br Br Br NH2 NH2 NO2
Br Br Br 例三：用苯和适当的无机试剂合成： 逆合成分析： Br Br Br Br Br Br NH2 NH2 NO2