《有机化学》课程教学大纲 一、 课程基本信息 英文名称 Organic chemistry 课程代码 PHAR1020 课程性质 大类基础课 授课对象 药学、中医、生物制药专业 学 分 5 学 时 90 主讲教师 陈维一 修订日期 2021.3.1 指定教材 《有机化学》（虞虹、张振江主编） 二、课程目标 (一）总体目标： 有机化学主要面向药学类等专业的一年级新生，是药学专业的一门大类基础课。有机化学主要研究有机化合物的结构、 性质、合成、反应机理和有机化合物间相互转变规律。通过学习有机化学，学生主要掌握有机化合物的命名、结构、主要化 学反应、合成方法及重要的反应机理等。同时依托课堂教学，从医德、哲学、伦理等方面深度培养医学新生的大爱情怀、医 德交融、医学哲学意识、人与人的交往能力、处理问题的能力。 (二)课程目标： 通过本课程的学习，要求药学院药学专业的学生系统地掌握有机化学的基本原理和方法，加深对其化学课程内容的理 解，并初步具有应用有机化学基本知识和原理分析和解决一些实际问题的能力。 (三)课程目标与毕业要求、课程内容的对应关系 表1：课程目标与课程内容、毕业要求的对应关系表 课程目标 课程子目标 对应课程内容 对应毕业 要求
《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息 英文名称 Organic chemistry 课程代码 PHAR1020 课程性质 大类基础课 授课对象 药学、中医、生物制药专业 学 分 5 学 时 90 主讲教师 陈维一 修订日期 2021.3.1 指定教材 《有机化学》（虞虹、张振江主编） 二、课程目标 （一）总体目标： 有机化学主要面向药学类等专业的一年级新生，是药学专业的一门大类基础课。有机化学主要研究有机化合物的结构、 性质、合成、反应机理和有机化合物间相互转变规律。通过学习有机化学，学生主要掌握有机化合物的命名、结构、主要化 学反应、合成方法及重要的反应机理等。同时依托课堂教学，从医德、哲学、伦理等方面深度培养医学新生的大爱情怀、医 德交融、医学哲学意识、人与人的交往能力、处理问题的能力。 （二）课程目标： 通过本课程的学习，要求药学院药学专业的学生系统地掌握有机化学的基本原理和方法，加深对其化学课程内容的理 解，并初步具有应用有机化学基本知识和原理分析和解决一些实际问题的能力。 （三）课程目标与毕业要求、课程内容的对应关系 表 1：课程目标与课程内容、毕业要求的对应关系表 课程目标 课程子目标 对应课程内容 对应毕业 要求
重要有机化合 饱和脂肪烃、不饱和脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮、羧酸、羧 熟悉、掌 有机化合 物的结构 酸衍生物、含氮化合物、杂环化合物、糖类、氨基酸、蛋白质 握 物的结构 一般有机化合 物的结构 萜类化合物、甾族类化合物、含硫化合物、醌类化合物、 了解 物理性质 熔点、沸点、溶解度、折光率等 了解 有机化合 物的性质 化学性质 亲电加成、亲核加成、亲电取代、亲核取代、消去反应、自由基反应等等 熟悉、掌 握 典型基础有机 自由基取代、亲电加成、亲核加成、亲电取代、亲核取代、消去反应等等 有机反应 反应的机理 熟悉 的机理 复杂反应的机 理 人名反应的机理 了解 重要有机化合 物的合成应用 乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、重氮盐等在合成中的应用 熟练应用 有机化合 于合成 物的应用 一般有机化合 饱和脂肪烃等 了解其应 物 用 三、教学内容 第一章绪论 1教学目标： 掌握有机化合物和有机化学的概念。 了解有机化合物的一般特性。 掌握有机化合物的分类、结构和官能团等概念
有机化合 物的结构 重要有机化合 物的结构 饱和脂肪烃、不饱和脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮、羧酸、羧 酸衍生物、含氮化合物、杂环化合物、糖类、氨基酸、蛋白质 熟悉、掌 握 一般有机化合 物的结构 萜类化合物、甾族类化合物、含硫化合物、醌类化合物、 了解 有机化合 物的性质 物理性质 熔点、沸点、溶解度、折光率等 了解 化学性质 亲电加成、亲核加成、亲电取代、亲核取代、消去反应、自由基反应等等 熟悉、掌 握 有机反应 的机理 典型基础有机 反应的机理 自由基取代、亲电加成、亲核加成、亲电取代、亲核取代、消去反应等等 熟悉 复杂反应的机 理 人名反应的机理 了解 有机化合 物的应用 重要有机化合 物的合成应用 乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、重氮盐等在合成中的应用 熟练应用 于合成 一般有机化合 物 饱和脂肪烃等 了解其应 用 三、教学内容 第一章 绪论 1.教学目标 ： 掌握有机化合物和有机化学的概念。 了解有机化合物的一般特性。 掌握有机化合物的分类、结构和官能团等概念
了解共价键理论及其属 性。 重点掌握杂化轨道理论、碳原子的杂化类型。 掌握有机化学反应的基本类型和反应中间体的概念。 了解研究有机化合物的一般步骤。 了解有机化学中的酸碱理论。 2.教学重难点： 杂化轨道理论、碳原子的杂化类型：有机化学反应的基本类型和反应中间体的概念。 3.教学内容： 有机化合物和有机化学的概念：有机化合物的一般特性：有机化合物的分类、结构和官能团等概念：共价键理论及其属 性：杂化轨道理论、碳原子的杂化类型：有机化学反应的基本类型和反应中间体的概念：研究有机化合物的一般步骤：有机 化学中的酸碱理论。 4.教学方法：讲授 5.教学评价：书面作业 第二章立体化学 1.教学目标： 了解立体化学概念及其研究对象。 掌握立体异构的概念及其分类。 掌握手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念。 掌握化合物的光学活性与结构的关系以及对称面和对称中心的判断
了解共价键理论及其属 性。 重点掌握杂化轨道理论、碳原子的杂化类型。 掌握有机化学反应的基本类型和反应中间体的概念。 了解研究有机化合物的一般步骤。 了解有机化学中的酸碱理论。 2.教学重难点： 杂化轨道理论、碳原子的杂化类型；有机化学反应的基本类型和反应中间体的概念。 3.教学内容： 有机化合物和有机化学的概念；有机化合物的一般特性；有机化合物的分类、结构和官能团等概念；共价键理论及其属 性；杂化轨道理论、碳原子的杂化类型；有机化学反应的基本类型和反应中间体的概念；研究有机化合物的一般步骤；有机 化学中的酸碱理论。 4.教学方法 ：讲授 5.教学评价：书面作业 第二章 立体化学 1.教学目标 ： 了解立体化学概念及其研究对象。 掌握立体异构的概念及其分类。 掌握手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念。 掌握化合物的光学活性与结构的关系以及对称面和对称中心的判断
掌握费歇尔投影式的意义和书写。 掌握旋光异构体的D/L和R/S构型标记。 了解平面偏振光、比旋光度、旋光性等概念。 掌握内、外消旋体和非对映体的概念以及了解外消旋体的拆分。 了解化学反应中的立体化学。 了解手性分子的生物学意义。 2.教学重难点： 手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念：费歇尔投影式的意义和书写：旋光异构体的DL和R/S构型标记：内、外 消旋体和非对映体的概念。 3.教学内容： 立体化学概念及其研究对象：立体异构的概念及其分类：手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念：化合物的光学活性与 结构的关系以及对称面和对称中心的判断：费歇尔投影式的意义和书写：旋光异构体的DL和RS构型标记：平面偏振 光、比旋光度、旋光性等概念：内、外消旋体和非对映体的概念以及了解外消旋体的拆分：化学反应中的立体化学：手性分 子的生物学意义。 4.教学方法：讲授 5.教学评价：书面作业 第五章饱和脂肪烃 1.教学目标： 熟悉同系列、同系物的概念和同分异构现象。 掌握烷烃和环烷烃的分子结构、分类和命名方法以及环烷烃的稳定性。 熟悉烷烃和环烷烃的构象特点，掌握环己烷及其衍生物的构象，学会判断稳定构象。 掌握烷烃和环烷烃的化学性质，了解其物理性质。 了解自由基取代反应的历程。 2.教学重难点： 烷烃和环烷烃的分子结构、分类和命名方法以及环烷烃的稳定性：烷烃和环烷烃的构象特点，掌握环己烷及其衍生物的 构象：自由基取代反应的历程 3.教学内容：
掌握费歇尔投影式的意义和书写。 掌握旋光异构体的 D/L 和 R/S 构型标记。 了解平面偏振光、比旋光度、旋光性等概念。 掌握内、外消旋体和非对映体的概念以及了解外消旋体的拆分。 了解化学反应中的立体化学。 了解手性分子的生物学意义。 2.教学重难点： 手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念；费歇尔投影式的意义和书写；旋光异构体的 D/L 和 R/S 构型标记；内、外 消旋体和非对映体的概念。 3.教学内容： 立体化学概念及其研究对象；立体异构的概念及其分类；手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念；化合物的光学活性与 结构的关系以及对称面和对称中心的判断；费歇尔投影式的意义和书写；旋光异构体的 D/L 和 R/S 构型标记；平面偏振 光、比旋光度、旋光性等概念；内、外消旋体和非对映体的概念以及了解外消旋体的拆分；化学反应中的立体化学；手性分 子的生物学意义。 4.教学方法 ：讲授 5.教学评价：书面作业 第五章 饱和脂肪烃 1.教学目标 ： 熟悉同系列、同系物的概念和同分异构现象。 掌握烷烃和环烷烃的分子结构、分类和命名方法以及环烷烃的稳定性。 熟悉烷烃和环烷烃的构象特点，掌握环已烷及其衍生物的构象，学会判断稳定构象。 掌握烷烃和环烷烃的化学性质，了解其物理性质。 了解自由基取代反应的历程。 2.教学重难点： 烷烃和环烷烃的分子结构、分类和命名方法以及环烷烃的稳定性；烷烃和环烷烃的构象特点，掌握环已烷及其衍生物的 构象；自由基取代反应的历程 3.教学内容：
同系列、同系物的概念和同分异构现象：烷烃和环烷烃的分子结构、分类和命名方法以及环烷烃的稳定性：烷烃和环烷 烃的构象特点，环己烷及其衍生物的构象，判断稳定构象：烷烃和环烷烃的化学性质和物理性质：自由基取代反应的历程。 4.教学方法：讲授 5.教学评价：书面作业 第六章不饱和脂肪烃 1.教学目标： 掌握不饱和脂肪烃中的碳碳双键和碳碳叁键碳原子的sp2和sp3杂化，π键的形成和特点。 掌握不饱和脂肪烃的分类、命名和异构现象。 掌握不饱和脂肪烃的化学性质，了解其物理性质。 熟悉烯烃的亲电加成反应机理。 掌握不对称烯烃与极性试剂加成的规律一马氏规则及其解释。 掌握1,3-丁二烯的结构及其共轭二烯烃的化学特性，理解共轭体系和共轭效应。 了解不饱和脂肪烃的主要制备方法及其应用。 2.教学重难点： 不饱和脂肪烃的化学性质：烯烃的亲电加成反应机理：不对称烯烃与极性试剂加成的规律一马氏规则及其解释。 3.教学内容： 不饱和脂肪烃中的碳碳双键和碳碳叁键碳原子的sS和s杂化，π键的形成和特点：不饱和脂肪烃的分类、命名和异构 现象：不饱和脂肪烃的化学性质及其物理性质：烯烃的亲电加成反应机理：不对称烯烃与极性试剂加成的规律一马氏规则及 其解释：1,3-丁二烯的结构及其共轭二烯烃的化学特性，共轭体系和共轭效应：不饱和脂肪烃的主要制备方法及其应用。 4.教学方法：讲授 5.教学评价：书面作业 第七章芳香烃 1.教学目标： 熟悉苯的结构特点，掌握苯衍生物的异构和命名。 掌握苯及其同系物的化学性质和亲电取代反应机理，了解其物理性质。 掌握苯亲电取代反应的两类定位基及其定位规律，熟悉苯的衍生物亲电取代反应的活性大小。 掌握萘、蒽、菲的结构及其主要的化学性质
同系列、同系物的概念和同分异构现象；烷烃和环烷烃的分子结构、分类和命名方法以及环烷烃的稳定性；烷烃和环烷 烃的构象特点，环已烷及其衍生物的构象，判断稳定构象；烷烃和环烷烃的化学性质和物理性质；自由基取代反应的历程。 4.教学方法 ：讲授 5.教学评价：书面作业 第六章 不饱和脂肪烃 1.教学目标 ： 掌握不饱和脂肪烃中的碳碳双键和碳碳叁键碳原子的 sp2和 sp3杂化，π 键的形成和特点。 掌握不饱和脂肪烃的分类、命名和异构现象。 掌握不饱和脂肪烃的化学性质，了解其物理性质。 熟悉烯烃的亲电加成反应机理。 掌握不对称烯烃与极性试剂加成的规律—马氏规则及其解释。 掌握 1,3-丁二烯的结构及其共轭二烯烃的化学特性，理解共轭体系和共轭效应。 了解不饱和脂肪烃的主要制备方法及其应用。 2.教学重难点： 不饱和脂肪烃的化学性质；烯烃的亲电加成反应机理；不对称烯烃与极性试剂加成的规律—马氏规则及其解释。 3.教学内容： 不饱和脂肪烃中的碳碳双键和碳碳叁键碳原子的 sp2和 sp3杂化，π 键的形成和特点；不饱和脂肪烃的分类、命名和异构 现象；不饱和脂肪烃的化学性质及其物理性质；烯烃的亲电加成反应机理；不对称烯烃与极性试剂加成的规律—马氏规则及 其解释；1,3-丁二烯的结构及其共轭二烯烃的化学特性，共轭体系和共轭效应；不饱和脂肪烃的主要制备方法及其应用。 4.教学方法 ：讲授 5.教学评价：书面作业 第七章 芳香烃 1.教学目标 ： 熟悉苯的结构特点，掌握苯衍生物的异构和命名。 掌握苯及其同系物的化学性质和亲电取代反应机理，了解其物理性质。 掌握苯亲电取代反应的两类定位基及其定位规律，熟悉苯的衍生物亲电取代反应的活性大小。 掌握萘、蒽、菲的结构及其主要的化学性质