《药物化学实验》课程教学大纲 一、课程基本信息 英文名称 Medicinal Chemistry Experiments 课程代码 PHAR1100 课程性质 专业必修课程 授课对象 医18药学(62人) 学 分 1.00 学 时 36 主讲教师 刘峰、张士磊 修订日期 2019.06.18 指定教材 苏大药学院自编实验教材 二、课程目标 药物化学是一门实践性很强的学科，其实验的目的是通过制备某些药物的过程来熟悉一些有机化学反应的原理和药物的 理化性质，并掌握一些基本操作技术和化学反应后处理以及产品纯化的方法。通过实验，培养正确的观察能力和科学的思维 方法，以及实事求是的记录习惯。因此学生在做实验前必须预习好实验内容，在实验过程中应仔细观察现象、如实记录结 果，在实验结束后应及时写好实验报告。 表1：课程目标与课程内容、毕业要求的对应关系表 课程目标 对应课程内容 对应毕业要求
《药物化学实验》课程教学大纲 一、课程基本信息 英文名称 Medicinal Chemistry Experiments 课程代码 PHAR1100 课程性质 专业必修课程 授课对象 医 18 药学（62 人） 学 分 1.00 学 时 36 主讲教师 刘峰、张士磊 修订日期 2019.06.18 指定教材 苏大药学院自编实验教材 二、课程目标 药物化学是一门实践性很强的学科，其实验的目的是通过制备某些药物的过程来熟悉一些有机化学反应的原理和药物的 理化性质，并掌握一些基本操作技术和化学反应后处理以及产品纯化的方法。通过实验，培养正确的观察能力和科学的思维 方法，以及实事求是的记录习惯。因此学生在做实验前必须预习好实验内容，在实验过程中应仔细观察现象、如实记录结 果，在实验结束后应及时写好实验报告。 表 1：课程目标与课程内容、毕业要求的对应关系表 课程目标 对应课程内容 对应毕业要求
课程目标 第一章至第三章 掌握一些基本操作技术和科学实验的思维方法，以及实事求是的实验记录习惯。 三、教学内容 第一章阿司匹林的合成 一、教学内容 以水杨酸为起始原料，用乙酸酐在55℃进行乙酰化得到粗品阿司匹林，把粗品溶于乙醇，加入水，降温进行重结 品精制。产物通过测量熔点和薄层色谱(TLC)展开来确定纯度 二、教学目标 (1)熟悉阿司匹林的性状、特点和化学性质。 (2)掌握酯化反应的原理和实验操作。 (3)巩固重结晶、精制、抽滤等基本操作技术。 (4)了解阿司匹林中杂质的来源和鉴定。 思考题： 1. 在阿司匹林的合成过程中，需要加入少量的浓硫酸，其作用是什么？除硫酸外，是否可以用其它酸代替？ 2. 本实验产生的主要杂质是聚合物，生成的原理是什么？ 3. 药典中规定，成品阿司匹林中要检测水杨酸的量，为什么？本实验中采用什么方法除去？ 4. 重结晶为什么选用乙醇一水为溶剂？在精制过程中为什么滤液要自然冷却？快速冷却会出现什么现象？ 第二章磺胺醋酰钠的合成
课程目标 第一章至第三章 掌握一些基本操作技术和科学实验的思维方法，以及实事求是的实验记录习惯。 三、教学内容 第一章阿司匹林的合成 一、教学内容 以水杨酸为起始原料，用乙酸酐在 55 ℃进行乙酰化得到粗品阿司匹林，把粗品溶于乙醇，加入水，降温进行重结 晶精制。产物通过测量熔点和薄层色谱（TLC）展开来确定纯度 二、教学目标 （1）熟悉阿司匹林的性状、特点和化学性质。 （2）掌握酯化反应的原理和实验操作。 （3）巩固重结晶、精制、抽滤等基本操作技术。 （4）了解阿司匹林中杂质的来源和鉴定。 思考题： 1. 在阿司匹林的合成过程中，需要加入少量的浓硫酸，其作用是什么？除硫酸外，是否可以用其它酸代替？ 2. 本实验产生的主要杂质是聚合物，生成的原理是什么？ 3. 药典中规定，成品阿司匹林中要检测水杨酸的量，为什么？本实验中采用什么方法除去？ 4. 重结晶为什么选用乙醇－水为溶剂？在精制过程中为什么滤液要自然冷却？快速冷却会出现什么现象？ 第二章 磺胺醋酰钠的合成
一、教学内容 以磺胺为起始原料，控制pH12~13,50~55℃，用醋酐进行乙酰化得到磺胺醋酰，然后通过调节p值除去副产物达 到纯化的目的：接着用NOH水溶液成盐可制得目标药物磺胺醋酰钠。 二、教学目标 (1)了解pH、温度等条件在药物合成中的重要性。 (2)掌握磺胺类药物的一般理化性质，并掌握如何利用其理化性质的特点来达到分离纯化产品的方法。 (3)掌握胺类化合物乙酰化反应的原理。 (4)巩固抽滤、重结品的操作。 思考题： 1. 乙酰化加碱的原理是什么？为何醋酐和氢氧化钠需交替进行？ 2. 反应液处理时，pH7析出的固体是什么？pH5析出的固体是什么？在10%盐酸中不溶物是什么？为什么？ 3. 在反应过程中，调节pH在12~13是非常重要的。若碱性过强，其结果是磺胺较多，磺胺醋酰次之，磺胺双醋 酰较少：碱性过弱，其结果是磺胺双醋酰较多，磺胺醋酰次之，磺胺较少，为什么？ 4. 磺胺类药物有哪些理化性质？在本实验中如何利用磺胺类药物的理化性质进行产品的分离纯化？ 第三章苯佐卡因的合成 一、教学内容 以对硝基苯甲酸为起始原料，首先在回流条件下（乙醇为溶剂）利用浓硫酸催化与乙醇反应形成乙酯：接着用铁粉还 原硝基得到苯佐卡因粗品，然后用乙醇重结品精制即可得纯品，并测熔点。 二、教学目标 (1)通过苯佐卡因的合成，学习酯化、还原等反应。 (2)掌握利用酸碱、有机溶剂重结品精制固体物质的方法
一、教学内容 以磺胺为起始原料，控制 pH 12～13, 50～55℃,用醋酐进行乙酰化得到磺胺醋酰，然后通过调节 pH 值除去副产物达 到纯化的目的；接着用 NaOH 水溶液成盐可制得目标药物磺胺醋酰钠。 二、教学目标 （1）了解ｐＨ、温度等条件在药物合成中的重要性。 （2）掌握磺胺类药物的一般理化性质，并掌握如何利用其理化性质的特点来达到分离纯化产品的方法。 （3）掌握胺类化合物乙酰化反应的原理。 （4）巩固抽滤、重结晶的操作。 思考题： 1. 乙酰化加碱的原理是什么？为何醋酐和氢氧化钠需交替进行？ 2. 反应液处理时，pH7 析出的固体是什么？pH5 析出的固体是什么？在 10%盐酸中不溶物是什么？为什么？ 3. 在反应过程中，调节 pH 在 12～13 是非常重要的。若碱性过强，其结果是磺胺较多，磺胺醋酰次之，磺胺双醋 酰较少；碱性过弱，其结果是磺胺双醋酰较多，磺胺醋酰次之，磺胺较少，为什么？ 4. 磺胺类药物有哪些理化性质？在本实验中如何利用磺胺类药物的理化性质进行产品的分离纯化？ 第三章 苯佐卡因的合成 一、教学内容 以对硝基苯甲酸为起始原料，首先在回流条件下（乙醇为溶剂）利用浓硫酸催化与乙醇反应形成乙酯；接着用铁粉还 原硝基得到苯佐卡因粗品，然后用乙醇重结晶精制即可得纯品，并测熔点。 二、教学目标 （1）通过苯佐卡因的合成，学习酯化、还原等反应。 （2）掌握利用酸碱、有机溶剂重结晶精制固体物质的方法
思考题： 1. 酯化反应为可逆反应，为打破平衡使反应向生成物方向移动，可采用哪些措施？ 2. 铁粉为什么一定要活化后还原效果才好？ 3. 苯佐卡因制备中可能带来哪些杂质，如何除去？ 四、学时分配 表2：各章节的具体内容和学时分配表（五号宋体） 章节 章节内容 学时分配 第一章 阿司匹林的合成 7 第二章 磺胺醋酰钠的合成 17 第三章 苯佐卡因的合成 12 五、教学进度（四号黑体） 表3：教学进度表（五号宋体） 章节名 授课时 周次 日期 称 内容提要 数 作业及要求 童 10.14 6 第一章 阿司匹林的合 4 10.15 成 完成各项实验操作、科学实验记录，达成实验目标
思考题： 1. 酯化反应为可逆反应，为打破平衡使反应向生成物方向移动，可采用哪些措施？ 2. 铁粉为什么一定要活化后还原效果才好？ 3. 苯佐卡因制备中可能带来哪些杂质，如何除去？ 四、学时分配 表 2：各章节的具体内容和学时分配表（五号宋体） 章节 章节内容 学时分配 第一章 阿司匹林的合成 7 第二章 磺胺醋酰钠的合成 17 第三章 苯佐卡因的合成 12 五、教学进度（四号黑体） 表 3：教学进度表（五号宋体） 周次 日期 章节名 称 内容提要 授课时 数 作业及要求 备 注 6 10.14 10.15 第一章 阿司匹林的合 成 4 完成各项实验操作、科学实验记录，达成实验目标
10.21 第一章 阿司匹林的合 完成各项实验操作、科学实验记录，达成实验目标及完 3 10.22 成 成实验报告 10.28 磺胺醋酰钠的 8 第二章 10.29 合成 完成各项实验操作、科学实验记录，达成实验目标 11.4 磺胺醋酰钠的 完成各项实验操作、科学实验记录， 达成实验目标及完 9 第二章 6 11.5 合成 成实验报告 11.11 磺胺醋酰钠的 10 第二章 完成各项实验操作、科学实验记录，达成实验目标 11.12 合成 11.18 苯佐卡因的合 11 第三章 11.19 成 6 完成各项实验操作、科学实验记录，达成实验目标 11.25 12 第三章 苯佐卡因的合 6 完成各项实验操作、科学实验记录，达成实验目标及完 11.26 成 成实验报告 六、教材及参考书目 1.苏大药学院自编实验教材
7 10.21 10.22 第一章 阿司匹林的合 成 3 完成各项实验操作、科学实验记录，达成实验目标及完 成实验报告 8 10.28 10.29 第二章 磺胺醋酰钠的 合成 6 完成各项实验操作、科学实验记录，达成实验目标 9 11.4 11.5 第二章 磺胺醋酰钠的 合成 6 完成各项实验操作、科学实验记录，达成实验目标及完 成实验报告 10 11.11 11.12 第二章 磺胺醋酰钠的 合成 5 完成各项实验操作、科学实验记录，达成实验目标 11 11.18 11.19 第三章 苯佐卡因的合 成 6 完成各项实验操作、科学实验记录，达成实验目标 12 11.25 11.26 第三章 苯佐卡因的合 成 6 完成各项实验操作、科学实验记录，达成实验目标及完 成实验报告 六、教材及参考书目 1．苏大药学院自编实验教材