第二节单糖的结构和性质，根据环状结构提出了另一种书写法，即哈漏斯式(Haworth)将Fischer式书写成Haworth式遵循的两条原则将直链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟基写在环的上面；当糖的环形成后还有多余的碳原子时，如果直链环是向右的，则未成环碳原子按规定写在环之上反之写在环之下，酮糖的第一位碳例外。·粗线代表靠近读者一边
第二节 单糖的结构和性质 • 根据环状结构提出了另一种书写法，即哈渥斯式 （Haworth）。 • 将Fischer式书写成Haworth式遵循的两条原则： • 将直链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟 基写在环的上面； • 当糖的环形成后还有多余的碳原子时，如果直链 环是向右的，则未成环碳原子按规定写在环之上， 反之写在环之下，酮糖的第一位碳例外。 • 粗线代表靠近读者一边
H"C-OHHO3D-Glucose-HCH-C-OHI-c-OH-CH,OH6CH,OHOH50HHH40OHH福HOaHOH"CH,OH6CH,OH7OHHHOHHH4010OHHOHHmutarotationHOHHOHOC3aHHOHOHa-D-Glucopyranoseβ-D-Glucopyranose
吡喃和呋喃构型6CH,0HCH,OH5OHCOHHHOHHH41HOCHOHHOHHOHHHOHOH,CCH23HOHHOHPyranα-D-Glucopyranoseβ-D-Glucopyranose61CH,0H0OHHOCH,HOCH,5HC2CHHHOHHOHOHHCH,OHCC34HHHOHOHHFuranα-D-Fructofuranoseβ-D-Fructofuranose
吡喃和呋喃构型
2.构象单糖的立体结构Axisa船式福aa葡萄糖的构象CH,OH(a)HOAxisHOOH2109°OHC椅式福CH,OHaHCHOaeOHaOHChair
葡萄糖的构象 船式 椅式 O CH2OH HO HO OH OH O CH2OH HO HO OH OH 2.构象——单糖的立体结构
三、单糖的重要衍生物1.取代单糖一氨基糖决定血型和细菌细胞壁的功能氨基糖，如氨基葡萄糖和氨基半乳糖，C2位的羟基被氨基取代。氨基常被乙酰化，如乙酰胞壁酸。CH2OHCH2OHCH2OHOH0HHH福HOHHHHHHOHHOHOHOHOHOHOHHCHNHCOCH3HNHCOCH3HNHCOCH3H3C—CHCOOH乙酰胞壁酸N-乙酰葡萄糖胺N-乙酰半乳糖胺
三、单糖的重要衍生物 1.取代单糖——氨基糖决定血型和细菌细胞壁的功能 氨基糖，如氨基葡萄糖和氨基半乳糖，C2位的羟基被 氨基取代。 氨基常被乙酰化，如乙酰胞壁酸。 OH O H H OH H H NHCOCH3 OH CH2OH H H O OH H OH H H NHCOCH3 OH CH2OH H H O OH H OH H NHCOCH3 CH2OH H H O H3C CHCOOH N-乙酰葡萄糖胺 N-乙酰半乳糖胺 乙酰胞壁酸