第二节单糖的结构和性质·六碳糖:共16个异构体。主要掌握以下几种CHOCHOCHOHOHHOHHOHHOHHHHOHOHHOHHOHOHHOHHHOHOHCH20HCH2OHCH2OHD-葡萄糖D-甘露糖D-半乳糖
第二节 单糖的结构和性质 • 六碳糖:共16个异构体。主要掌握以下几种 CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH CHO HO H HO H H OH H OH CH2OH CHO H OH HO H HO H H OH CH2OH D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖
H会D系醛糖的OH--OH立体结构D(+)-甘油醛CH,OH(allose)O-HHOH-OHH-OHH--OHD(-)-苏糖D)-赤鲜糖CH,OH(threose)CH,OH(erythrose)aHH--OHHOHHOHHO-HH--OH-HHOHO-H-OHH-H-OHH-OHH-OHH--OHD(+)-木糖D(-)米苏糖D(-)核糖D(-)阿拉伯糖CH,OHCH,OHCH,OHCH,OH(ribose)(xylose)(lysose)(arabinose)0H0HH0H大OO:H0OHH-OHHOHH--H-H-HOHHOHOHHOOHHO-HH-H-OHHOHHOOH-H-HHHHOOH-OHHOHHO-H-HHOHHOHOHH-H-OHHOHOH-OHH-H-OHOHH-H--OH-OHHH-OHHOHH--OH-OHCH,OHCH,OHCH,OHCH,OHCH,OHCH,OHCH,OHCH,OHD(+)-半乳糖D-)艾杜糖D(+)-塔罗糖D(+)-阿洛糖D(+)-古洛糖D(+)-阿桌糖D(+)葡萄糖D(+)甘露糖(idose)(galactose)(allose)(glucose)(gulose)(altrose)(talose)(mannose)
CH,OHD系酮糖的CH,OH1C=0C=0立体结构H-一OHCH,OHCH,OHDC)赤藓酮糖二羟丙酮(ervthrulose(dihytroasetone)CH,OHCH,OHC=0C=0H--OH-HHO.会H-OHH-OHD(-)核酮糖D(+)-木酮糖CH,OHCH,OH(ribulose)(xylulose)CH,OHCH,OHCH,OHCH,OHC=-0C=0C=-0C=-0H-OHHO-HH-OHHO-HHO-HH-OHH-H-OHHOH-OHHOHHHOHOHCH,OHCH,OHCH,OHCH,OHD果糖D(+)-山梨糖D(+)-阿洛酮糖D(-)-洛格酮糖(psicose,allulose)(fructose)(sorbose)(tagalose)
D(+)-木酮糖
第二节单糖的结构和性质二、 单糖的环状结构1.环状结构单糖的半缩醛形式开链形式无法解释变旋现象、醛基不发生加成反应、只能与一分子醇反应等。费歇尔提出单糖的环状结构,醛基和其他碳原子上的羟基发生成环反应,称为半缩醛反应(seiacetolreaction)。实验证明具有两类反应:醛基与C5位羟基醛基与C4位羟基反应
第二节 单糖的结构和性质 • 二、单糖的环状结构 • 1.环状结构——单糖的半缩醛形式 • 开链形式无法解释变旋现象、醛基不发生 加成反应、只能与一分子醇反应等。 • 费歇尔提出单糖的环状结构,醛基和其他 碳原子上的羟基发生成环反应,称为半缩 醛反应(seiacetol reaction)。 • 实验证明具有两类反应:醛基与C5位羟基、 醛基与C4位羟基反应
·环式结构的形成:糖分子中的醛基与羟基彼此相互作用形成半缩醛HCOHHOHHOHHOC-HHCOHHC-OHHCOHHOC-HHC-OHCHOCHOHC-OHCHOHHCOHHCD-GH一CH.OHCHOHα -D-Gβ -D-G半缩醛羟基走向与构型羟基相同半缩醛羟基走向与构型羟基不同
• 环式结构的形成:糖分子中的醛基与羟基 彼此相互作用形成半缩醛 α-D-G 半缩醛羟基走向与构型羟基相同 β-D-G 半缩醛羟基走向与构型羟基不同 D-G