有机化学！课程教学大纲 一、课程基本信息 课程编码 070721107 开课单位 化学与环境工程学院 有机化学1 课程名称 Organic Chemistry I 课程学时 48 课程学分 3 课程类别 学科基础课 课程性质 必修课 开课学期 3 课内实验学时 0 适用专业 应用化学 选用教材 《基础有机化学》 先修课程 无机化学：分析化学 考核方式 闭卷考试 制定人 杨颖 制定时间 2018.07 二、课程性质及日标 有机化学是化学专业、应用化学以及化学工程专业本科生必修专业基础课，有机化学是研 究有机化合物的组成、结构、性质、合成以及变化规律的学科，通过本课程的学习，使学生系 统地掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能：了解有机化学领域的新成果和发展趋势： 培养学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力，为后续相关课程的学习和今后从事化学化工 或化学教学工作打下坚实的基础。 本课程拟达到的课程目标：本课程进一步深化学习有机反应历程的分类和测试方法。熟悉 各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。使学生能够通过 本课程的学习，在未来的工作中能够应用学过的有机化学反应机理理解遇到的新反应，并能够 设计简单的有机化合物的合成路线，解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 三、课程目标及对毕业要求的支撑 1、掌握各类有机化合物的命名法和同分异构现象（毕业要求1获取和应用化学知识的能力、 2问题分析的能力)： 2、应用价键理论理解典型有机化合物的结构和性能关系，通过乙烯、丁二烯和苯等结构， 定性理解分子轨道理论、芳香性概念（毕业要求1获取和应用化学知识的能力、2问题分析的 能力)： 3、理解各类有机化合物的物理性质及变化规律，了解重要有机化合物的来源、工业制法及 其主要用途（毕业要求1获取和应用化学知识的能力、2问题分析的能力）： 24
24 有机化学Ⅰ课程教学大纲 一、课程基本信息 课程编码 070721107 开课单位 化学与环境工程学院 课程名称 有机化学Ⅰ Organic Chemistry Ⅰ 课程学时 48 课程学分 3 课程类别 学科基础课 课程性质 必修课 开课学期 3 课内实验学时 0 适用专业 应用化学 选用教材 《基础有机化学》 先修课程 无机化学 ；分析化学 考核方式 闭卷考试 制定人 杨颖 制定时间 2018.07 二、课程性质及目标 有机化学是化学专业、应用化学以及化学工程专业本科生必修专业基础课，有机化学是研 究有机化合物的组成、结构、性质、合成以及变化规律的学科，通过本课程的学习，使学生系 统地掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能；了解有机化学领域的新成果和发展趋势； 培养学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力，为后续相关课程的学习和今后从事化学化工 或化学教学工作打下坚实的基础。 本课程拟达到的课程目标：本课程进一步深化学习有机反应历程的分类和测试方法。熟悉 各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。使学生能够通过 本课程的学习，在未来的工作中能够应用学过的有机化学反应机理理解遇到的新反应，并能够 设计简单的有机化合物的合成路线，解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 三、课程目标及对毕业要求的支撑 1、掌握各类有机化合物的命名法和同分异构现象（毕业要求 1 获取和应用化学知识的能力、 2 问题分析的能力）； 2、应用价键理论理解典型有机化合物的结构和性能关系，通过乙烯、丁二烯和苯等结构， 定性理解分子轨道理论、芳香性概念（毕业要求 1 获取和应用化学知识的能力、2 问题分析的 能力）； 3、理解各类有机化合物的物理性质及变化规律，了解重要有机化合物的来源、工业制法及 其主要用途（毕业要求 1 获取和应用化学知识的能力、2 问题分析的能力）；
4、掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律。掌握特性官能团的 转换及设计有机合成路线（毕业要求1获取和应用化学知识的能力、2问题分析的能力）； 5、掌握诱导效应和共轭效应，并能运用以解释某些有机反应的问题（毕业要求1获取和应 用化学知识的能力、2问题分析的能力)： 6、了解过渡态理论，理解反应的势能曲线图、速度控制、平衡控制和酸碱理论等基本概念。 掌握重要的活性中间体（碳正离子、碳负离子、碳自由基等）的结构、活性及其在有机反应中 的作用（毕业要求1获取和应用化学知识的能力、2问题分析的能力）： 7、掌握亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代和自由基反应的机理，了解氧化、还原、 缺电子重排历程和周环反应，并能运用以解释相应的化学反应和合成上的应用（毕业要求1获 取和应用化学知识的能力、2问题分析的能力)： 8、掌握立体化学的基本知识和基本理论，以静态立体化学为主，理解取代、加成、消除等 重要反应的立体化学过程（毕业要求1获取和应用化学知识的能力、2问题分析的能力）： 9、理解紫外光谱、红外光谱、核磁共振、质谱的基本原理，熟悉主要类型的有机化合物的 谱学特征，能认识简单的典型图谱，并应用于简单的结构测定（毕业要求3创新设计/开发解 决方案的能力)： 10、掌握或了解碳水化合物、蛋白质等天然产物的结构、性质和用途（毕业要求1获取和 应用化学知识的能力、2问题分析的能力)： 11、了解金属有机化合物在有机合成上的应用（毕业要求1获取和应用化学知识的能力、 2问题分析的能力)： 12、通过课堂讲授、学生自习、学科前沿介绍、文献检索，了解有机化学前沿和发展动向， 培养学生的自主学习的意识和能力，培养学生追求创新的态度和意识（毕业要求6分析与评价 应用化学与社会关系的能力、7理解与评价环境和可持续发展的能力)。 四、课程的教学内容、基本要求与学时分配 序号 教学内容 对应课 基本要求 学时 教学 方式 程目标 绪论 1.了解有机物及有机化学的概念： 0.1有机化学的研究对象2.了解有机物的结构特点及共性： 0.2共价健的一些基本概念3.了解有机化学的研究方法及学习 0.3研究有机化合物的 方法： 教学重点：重点掌握价键理论的要点 1、2、5、 1 一般步骤 2 授课 0.4有机化合物分类和官 及共价键的属性。 12 能团 0.5有机化学发展和前 沿研究及发展趋势简介 25
25 4、掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律。掌握特性官能团的 转换及设计有机合成路线（毕业要求 1 获取和应用化学知识的能力、2 问题分析的能力）； 5、掌握诱导效应和共轭效应，并能运用以解释某些有机反应的问题（毕业要求 1 获取和应 用化学知识的能力、2 问题分析的能力）； 6、了解过渡态理论，理解反应的势能曲线图、速度控制、平衡控制和酸碱理论等基本概念。 掌握重要的活性中间体（碳正离子、碳负离子、碳自由基等）的结构、活性及其在有机反应中 的作用（毕业要求 1 获取和应用化学知识的能力、2 问题分析的能力）； 7、掌握亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代和自由基反应的机理，了解氧化、还原、 缺电子重排历程和周环反应，并能运用以解释相应的化学反应和合成上的应用（毕业要求 1 获 取和应用化学知识的能力、2 问题分析的能力）； 8、掌握立体化学的基本知识和基本理论，以静态立体化学为主，理解取代、加成、消除等 重要反应的立体化学过程（毕业要求 1 获取和应用化学知识的能力、2 问题分析的能力）； 9、理解紫外光谱、红外光谱、核磁共振、质谱的基本原理，熟悉主要类型的有机化合物的 谱学特征，能认识简单的典型图谱，并应用于简单的结构测定（毕业要求 3 创新设计 / 开发解 决方案的能力）； 10、掌握或了解碳水化合物、蛋白质等天然产物的结构、性质和用途（毕业要求 1 获取和 应用化学知识的能力、2 问题分析的能力）； 11、了解金属有机化合物在有机合成上的应用（毕业要求 1 获取和应用化学知识的能力、 2 问题分析的能力）； 12、通过课堂讲授、学生自习、学科前沿介绍、文献检索，了解有机化学前沿和发展动向， 培养学生的自主学习的意识和能力，培养学生追求创新的态度和意识（毕业要求 6 分析与评价 应用化学与社会关系的能力、7 理解与评价环境和可持续发展的能力）。 四、课程的教学内容、基本要求与学时分配 序号 教学内容 基本要求 学时 教学 方式 对应课 程目标 1 绪论 0.1 有机化学的研究对象 0.2 共价健的一些基本概念 0.3 研究有机化合物的 一般步骤 0.4 有机化合物分类和官 能团 0.5 有机化学发展和前 沿研究及发展趋势简介 1. 了解有机物及有机化学的概念 ； 2. 了解有机物的结构特点及共性 ； 3. 了解有机化学的研究方法及学习 方法 ； 教学重点 ：重点掌握价键理论的要点 及共价键的属性。 2 授课 1、2、5、 12
第一章烷烃 1.掌握烷烃，同分异构象轨道杂化 1.1命名与结构 SP3杂化等基本概念： 1.2异构现象 2.掌握烷烃的命名方法： 1.3物理性质 3.了解烷烃的性质及卤代反应的历程： 1.4有机化学反应类型 4.掌握烷基自由稳定性的判别标准及 及理论 解释： 授课1、3、4、 2 1.5化学性质一稳定性、 5.了解烷烃的来源制备方法及应用。 4 讨论5、6、7 氧化、热裂、卤代 教学重点：烷烃的系统命名法，结构， 1.6卤代反应历程一链反烷基自由基的稳定性。 应，游离基稳定性，过 教学难点：烷烃的结构，构像的产生 渡态理论 及稳定性，过渡太理论，烷烃自由基 1.7甲烷和天然气 取代反应机理，碳自由基。 第二章烯烃与二烯烃 1. 了解烯烃C=C双键的结构： 2.1烯烃的命名与结构 2. 掌握烯烃的重要反应种类及鉴别方 2.2烯烃的化学性质 法： 一一亲电加成 3.掌握烯烃亲电加加成反应的历程， 2.3烯烃的化学性质 以氏规则及解释： II一一氧化反应 4.掌握马氏规则的解释及碳正离子稳 2.4烯烃的化学性质 定性的比较； III一一还原反应 5.了解自由基加成反应： 2.5烯烃的化学性质 6. 掌握烯烃的制备及重要应用 IV- 一聚合反应 7.了解二烯烃的种类及结构特点， 掌 授课 1、2、3、 3 8 4、5、6、 2.6二烯烃的分类和命 握共轭二烯烃的重要反应： 讨论 7 名 8. 理解共轭效应产生的特点，掌握共 2.7共轭二烯烃的化学 轭效应在反应历程及规律解释上的应 性质一一亲电加成和 用。 Diels--Alder反应 教学重点：烯烃的顺反异构及其命名， 2.8共轭二烯烃的化学 烯烃的结构和化学性质，烯烃亲电加 性质II 聚合反应 成反应机理。 教学难点：烯烃亲电加成反应机理 诱导效应，碳正离子及其稳定性。 第三章炔烃 1.掌握炔烃结构、重要反应及鉴别方 3.1命名与结构 法。 3.2物理性质 教学重点：炔烃的结构及性质。 3.3化学性质1 教学难点：炔氢酸性的分析。 端炔氢、端炔负碳离子 的反应 授课1、3、4、 2 3.4化学性质11- 讨论 加成反应 3.5化学性质II1 氧化、还原及聚合反应 26
26 2 第一章 烷烃 1.1 命名与结构 1.2 异构现象 1.3 物理性质 1.4 有机化学反应类型 及理论 1.5 化学性质—稳定性、 氧化、热裂、卤代 1.6 卤代反应历程—链反 应，游离基稳定性，过 渡态理论 1.7 甲烷和天然气 1. 掌握烷烃，同分异构象轨道杂化 SP3 杂化等基本概念 ； 2. 掌握烷烃的命名方法 ； 3. 了解烷烃的性质及卤代反应的历程； 4. 掌握烷基自由稳定性的判别标准及 解释 ； 5. 了解烷烃的来源制备方法及应用。 教学重点 ：烷烃的系统命名法，结构， 烷基自由基的稳定性。 教学难点 ：烷烃的结构，构像的产生 及稳定性，过渡太理论，烷烃自由基 取代反应机理，碳自由基。 4 授课 讨论 1、3、4、 5、6、7 3 第二章烯烃与二烯烃 2.1 烯烃的命名与结构 2.2 烯烃的化学性质 I——亲电加成 2.3 烯烃的化学性质 II——氧化反应 2.4 烯烃的化学性质 III——还原反应 2.5 烯烃的化学性质 IV——聚合反应 2.6 二烯烃的分类和命 名 2.7 共轭二烯烃的化学 性质 I——亲电加成和 Diels-Alder 反应 2.8 共轭二烯烃的化学 性质 II——聚合反应 1. 了解烯烃 C ＝ C 双键的结构 ； 2. 掌握烯烃的重要反应种类及鉴别方 法 ； 3. 掌握烯烃亲电加加成反应的历程， 以氏规则及解释 ； 4. 掌握马氏规则的解释及碳正离子稳 定性的比较 ； 5. 了解自由基加成反应 ； 6. 掌握烯烃的制备及重要应用 ； 7. 了解二烯烃的种类及结构特点，掌 握共轭二烯烃的重要反应 ； 8. 理解共轭效应产生的特点，掌握共 轭效应在反应历程及规律解释上的应 用。 教学重点 ：烯烃的顺反异构及其命名， 烯烃的结构和化学性质，烯烃亲电加 成反应机理。 教学难点 ：烯烃亲电加成反应机理， 诱导效应，碳正离子及其稳定性。 8 授课 讨论 1、2、3、 4、5、6、 7 4 第三章 炔烃 3.1 命名与结构 3.2 物理性质 3.3 化学性质 I—— 端炔氢、端炔负碳离子 的反应 3.4 化学性质 II—— 加成反应 3.5 化学性质 III—— 氧化、还原及聚合反应 1. 掌握炔烃结构、重要反应及鉴别方 法。 教学重点 ：炔烃的结构及性质。 教学难点 ：炔氢酸性的分析。 2 授课 讨论 1、3、4、 7
第四章脂环烃 1.了解脂环烃的种类及命名： 4.1命名与分类 2.学习掌握小环烷烃的反应特点及规 4.2化学性质 律 4.3环的稳定性 -Baey 3.了解环烷烃结构与稳定性的关系 er张力学说 掌握环已烷的构象及取代环乙烷构象 4.4环己烷的立体化学 稳定性的判别： 授课 1、3、4 5 2 4.5小环化合物的合成 4.了解环状化合物异构和制备方法。 讨论 7、8 教学重点：二环烷烃的命名、脂环烃 的基本反应、环已烷及衍生物的构象。 教学难点：脂环烃结构与稳定性、环 已烷和取代环已烷的构象分析。 第五章立体化学 1.了解旋光性、旋光度、比旋光度的 5.1对称因素与手性分 概念： 子 2.掌握分子结构与对映异构现象的关 5.2手性碳与手性分子 系； 表达 3.掌握含手性碳原子化合的对映异构 5.3含有两个手性碳原 及命名： 子的分子 4.了解不含手性C原子化合物的对映 5.4含有三个手性碳原 异构、外消体的拆分方法及亲电加成 子的分子 反应的立体化学： 6 授课 5.5外消旋化和差向异 5.掌握对映体外消旋体、内消旋体的 4 8 讨论 构化 概念。 5.6烷烃卤代反应中的 教学重点：物质旋光性和结构的关系， 立体化学 含水性碳原子化合物的对映异构及构 5.7外消旋体的拆分 型标记，费歇尔投影的写法及使用规 则、含手性碳原子化合物的对映异构。 教学难点：分子的对称性，构型的R. S标记，环状化合物的对映异构及异构 形式。 第六章芳香烃 1.了解苯的结构及苯系芳烃的概念： 6.1结构与命名 2.掌握苯的异构现象、命名及要求反 6.2物理性质 应和应用： 6.3化学性质1一一 3.掌握取代基定位效应，定位效应的 亲电取代反应 解释及定位效应的应用： 6.4化学性质II 4.了解多环环芳烃的种类，掌握苯的 基团的定位效应 反应： 授课1、2、3、 6.5化学性质I1 5.了解芳香性及其判断的休克尔规则： 讨论 4、6、7 还原、氧化、加成和侧 6.了解芳烃的来源和主要用。 链上的反应 教学重点：苯的结构及基本反应，苯 6.6几种重要的单环芳 环上亲电取代反应机理：定位效应及 烃 应用：芳烃衍生物的合成：休克尔规 6.7 多环芳烃蔡、葸、 则及芳香性的判别。 27
27 5 第四章 脂环烃 4.1 命名与分类 4.2 化学性质 4.3 环的稳定性—Baey er 张力学说 4.4 环己烷的立体化学 4.5 小环化合物的合成 1. 了解脂环烃的种类及命名 ； 2. 学习掌握小环烷烃的反应特点及规 律 ； 3. 了解环烷烃结构与稳定性的关系， 掌握环已烷的构象及取代环乙烷构象 稳定性的判别 ； 4. 了解环状化合物异构和制备方法。 教学重点 ：二环烷烃的命名、脂环烃 的基本反应、环已烷及衍生物的构象。 教学难点 ：脂环烃结构与稳定性、环 已烷和取代环已烷的构象分析。 2 授课 讨论 1、3、4、 7、8 6 第五章 立体化学 5.1 对称因素与手性分 子 5.2 手性碳与手性分子 表达 5.3 含有两个手性碳原 子的分子 5.4 含有三个手性碳原 子的分子 5.5 外消旋化和差向异 构化 5.6 烷烃卤代反应中的 立体化学 5.7 外消旋体的拆分 1. 了解旋光性、旋光度、比旋光度的 概念 ； 2．掌握分子结构与对映异构现象的关 系 ； 3. 掌握含手性碳原子化合的对映异构 及命名 ； 4. 了解不含手性 C 原子化合物的对映 异构、外消体的拆分方法及亲电加成 反应的立体化学 ； 5. 掌握对映体外消旋体、内消旋体的 概念。 教学重点 ：物质旋光性和结构的关系， 含水性碳原子化合物的对映异构及构 型标记，费歇尔投影的写法及使用规 则、含手性碳原子化合物的对映异构。 教学难点 ：分子的对称性，构型的 R./ S 标记，环状化合物的对映异构及异构 形式。 4 授课 讨论 8 7 第六章 芳香烃 6.1 结构与命名 6.2 物理性质 6.3 化学性质 I—— 亲电取代反应 6.4 化学性质 II—— 基团的定位效应 6.5 化学性质 III—— 还原、氧化、加成和侧 链上的反应 6.6 几种重要的单环芳 烃 6.7 多环芳烃 萘、葸、 1. 了解苯的结构及苯系芳烃的概念 ； 2. 掌握苯的异构现象、命名及要求反 应和应用 ； 3. 掌握取代基定位效应，定位效应的 解释及定位效应的应用 ； 4. 了解多环环芳烃的种类，掌握苯的 反应 ； 5. 了解芳香性及其判断的休克尔规则； 6. 了解芳烃的来源和主要用。 教学重点 ：苯的结构及基本反应，苯 环上亲电取代反应机理 ；定位效应及 应用 ；芳烃衍生物的合成 ；休克尔规 则及芳香性的判别。 8 授课 讨论 1、2、3、 4、6、7
菲的结构、性质 教学难点：苯结构特点，苯环上亲电 6.8非苯系芳烃休克尔 取代反应机理，定位效应的应用，芳 规则 香性与结构的关系uckel规则。 6.9芳烃来源煤焦油、 石油芳构化 第七章卤代烃 1.了解卤用烃的概念、结构、种类及 7.1分类与命名 命名方法： 7.2化学性质1 亲核2.掌握卤代烃的性质和重要反应： 取代反应 3.掌握亲核取代反应的主要历程及影 7.3化学性质11一一消 响因素：4.掌握卤代烃的制备方法和 除反应 主要用途： 7.4化学性质III 与5.了解卤代烯烃、卤代芳烃、氟化烃 1、3、4、 授课 8 金属的反应 的结构及性质。 6 讨论 6、7、8、 7.5化学性质IV一一还 教学重点：卤代烃的结构及基本反应， 11 原反应 亲核取代反应的SNI、SN2历程，影响 7.6化学性质V一一卤代SN1、SN2反应的因素，卤代烃的制备 芳烃的亲核取代反应 方法。 教学难点：亲核取代反应的活性判别， SN1和SN2的立体化学问题。 第八章醇、酚、醚 1.掌握醇、酚、醚的结构特点及重要 8.1醇-醇的结构、分 反应： 类和命名法，醇的物理 2.掌握醇、酚、醚的制备方法及主要 性质，醇的化学性质， 应用： 醇的制备。 3.掌握消除反应的历程，取向及影响 8.2消除反应 因素： B-消除反应 4.了解α消除的特点及环多醚的结构 a-消除反应 特点。 8.3酚 教学重点：醇、酚、醚的反应和制备，B 授课1、3、4、 9 8 酚的结构和命名，酚的 消除反应。 讨论 7、8 物理性质，酚的化学性 教学难点：消除反应与亲核取代反应 质，重要的酚 苯酚制 的竞争，消除反应的立体化学。 备方法。 8.4醚 醚的结构和命名，醚的 物理性质，醚的化学性 质，醚的制备，重要的醚。 第九章现化物理实验方法1.了解现代物理方法的种类及在结构 10 9.1电磁波谱的一般概念分析上的应用： 28
28 菲的结构、性质 6.8 非苯系芳烃 休克尔 规则 6.9 芳烃来源 煤焦油、 石油芳构化 教学难点 ：苯结构特点，苯环上亲电 取代反应机理，定位效应的应用，芳 香性与结构的关系 Huckel 规则。 8 第七章 卤代烃 7.1 分类与命名 7.2 化学性质 I——亲核 取代反应 7.3 化学性质 II——消 除反应 7.4 化学性质 III——与 金属的反应 7.5 化学性质 IV——还 原反应 7.6 化学性质 V——卤代 芳烃的亲核取代反应 1. 了解卤用烃的概念、结构、种类及 命名方法 ； 2. 掌握卤代烃的性质和重要反应 ； 3. 掌握亲核取代反应的主要历程及影 响因素 ； 4. 掌握卤代烃的制备方法和 主要用途 ； 5. 了解卤代烯烃、卤代芳烃、氟化烃 的结构及性质。 教学重点 ：卤代烃的结构及基本反应， 亲核取代反应的 SN1、SN2 历程，影响 SN1、SN2 反应的因素，卤代烃的制备 方法。 教学难点 ：亲核取代反应的活性判别， SN1 和 SN2 的立体化学问题。 6 授课 讨论 1、3、4、 6、7、8、 11 9 第八章醇、酚、醚 8.1 醇 - 醇的结构、分 类和命名法，醇的物理 性质，醇的化学性质， 醇的制备。 8.2 消除反应 β- 消除反应 α- 消除反应 8.3 酚 酚的结构和命名，酚的 物理性质，酚的化学性 质，重要的酚 苯酚制 备方法。 8.4 醚 醚的结构和命名，醚的 物理性质，醚的化学性 质，醚的制备，重要的醚。 1. 掌握醇、酚、醚的结构特点及重要 反应 ； 2. 掌握醇、酚、醚的制备方法及主要 应用 ； 3. 掌握消除反应的历程，取向及影响 因素 ； 4. 了解 α 消除的特点及环多醚的结构 特点。 教学重点：醇、酚、醚的反应和制备，β- 消除反应。 教学难点 ：消除反应与亲核取代反应 的竞争，消除反应的立体化学。 8 授课 讨论 1、3、4、 7、8 10 第九章现化物理实验方法 9.1 电磁波谱的一般概念 1. 了解现代物理方法的种类及在结构 分析上的应用 ；