吡咯活性最大，在反应中往往形成四取代物BrBrBr2乙醇/O°CBrBrHH四溴化吡咯不活泼的碘在催化剂作用下也可以直接取代：I/NaOHHH四碘吡咯I,/HgO2-碘噻盼75%
吡咯活性最大，在反应中往往形成四取代物。 不活泼的碘在催化剂作用下也可以直接取代:
(4)傅一克酰基化反应傅一克酰基化反应需采用较温和的催化剂如SnC14)BF:等，对活性较大的吡咯可不用催化剂，直接用酸酐酰化。H,PO4CH2-乙酰基噻吩94%0BF3-CH,2-乙酰基呋喃75%~92%0150°C~200°C-CHACHH2-乙酰基吡咯60%
(4)傅一克酰基化反应 傅一克酰基化反应需采用较温和的催化剂如SnCl4、 BF3等，对活性较大的吡咯可不用催化剂，直接用酸酐 酰化
由于呋喃、吡咯、噻吩很活泼，故傅一克烷基化反应往往得到多烷基取代混合物，甚至不可避免产生树脂状物质，因此用处不大。(5)吡咯的特殊反应吡咯干分活泼，活性类似于苯胺、苯酚，它可进行瑞默一梯曼反应，并可与重氮盐偶联。呋喃噻却不能发生这类反应。H+NNC.HCH,N,CI-+H广2-（苯基偶氮）-吡略CHOKOHCHCI3xXHH吡咯-2-甲醛（低产率）
由于呋喃、吡咯、噻吩很活泼，故傅一克烷基 化反应往往得到多烷基取代混合物，甚至不可避免 产生树脂状物质，因此用处不大。 (5)吡咯的特殊反应 吡咯十分活泼，活性类似于苯胺、苯酚，它可 进行瑞默一梯曼反应，并可与重氮盐偶联。呋喃、 噻吩却不能发生这类反应
6）取代呋喃、噻盼、吡咯的定位效应一取代呋喃、噻吩及吡咯进一步取代，定位效应应由环上杂原子的α定位效应及取代基共同决定例如，3位上有取代基，第二个基团进入环的1位或5位（即α位），是1位还是5位又由环上原有取代基的性质决定例如，噻盼-3-甲酸溴代，生成5-漠噻盼-3-甲酸。羧基是间位定位基，因此第二个基团进入5位即羧基的间位。COOHCOOHHOAcBiBr2+25°C噻-3-甲酸5-溴噻盼-3-甲酸69%
(6 )取代呋喃、噻吩、吡咯的定位效应 一取代呋喃、噻吩及吡咯进一步取代，定位效 应应由环上杂原子的α定位效应及取代基共同决定。 例如，3位上有取代基，第二个基团进入环的1位或5 位（即α位），是1位还是5位又由环上原有取代基 的性质决定◦例如，噻吩-3-甲酸溴代，生成5-溴噻 吩-3-甲酸。羧基是间位定位基，因此第二个基团进 入5位即羧基的间位
3-漠噻盼硝化主要得到2-硝基-3-漠噻盼，第二个基团进入漠的邻位，因为漠是邻对位定位基。BrBrAc20NO2HNO十3-溴噻2-硝基-3-溴噻盼55%~60%
3-溴噻吩硝化主要得到2-硝基-3-溴噻吩，第 二个基团进入溴的邻位，因为溴是邻对位定位基