问题20-3为什么此略分子的售极矩比四氢吡略的偶极矩大，而且方向相反1.81D1.58DNNHH
二、呋喃、噻吩、吡咯的化学性质1.亲电取代反应呋喃、噻盼、吡咯具有芳香性，容易进行亲电取代反应。虽然由于杂原子的大小及电负性不同，它们的活性有差异，但它们的活性都比苯大，顺序为：吡咯〉喃>噻吩>苯。这是由于苯环上的6个原子共有6个π电子，而呋喃、噻吩、吡咯环上的杂原子各提供一对电子，杂环为5原子6个π电子体系，π电子云的密度比苯高：另一方面与亲电取代时中间体的稳定性有关，苯反应中间体正电荷分布在碳上，而5元杂环中间体正电荷可分散在杂原子上，因此更加稳定呋喃、噻吩、吡咯有两种不同的取代位置，取代有选择性吗？比较两种位置取代中间体的稳定性：
二、呋喃、噻吩、吡咯的化学性质 1.亲电取代反应 呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性，容易进行亲电取 代反应。虽然由于杂原子的大小及电负性不同，它们 的活性有差异，但它们的活性都比苯大，顺序为：吡 咯〉呋喃>噻吩>苯。这是由于苯环上的6个原子共有6 个π电子，而呋喃、噻吩、吡咯环上的杂原子各提供 一对电子，杂环为5原子6个π电子体系， π电子云的 密度比苯高；另一方面与亲电取代时中间体的稳定性 有关，苯反应中间体正电荷分布在碳上，而5元杂环中 间体正电荷可分散在杂原子上，因此更加稳定。 呋喃、噻吩、吡咯有两种不同的取代位置，取代 有选择性吗？比较两种位置取代中间体的稳定性：
取代一→FHHEB取代2可以看出α取代有三个共振式，正电荷分散在5个原子上，β取代有两个共振式，正电荷分散在两个原子上，因为α位取代形成的过渡态能比β位的低，取代以α 位为主
可以看出α取代有三个共振式，正电荷分散在5 个原子上，β取代有两个共振式，正电荷分散在两 个原子上，因为α位取代形成的过渡态能比β位的 低，取代以α位为主
在这些共振式中，1与2是最稳定的，这两个共振式中的杂原子是八隅体，由它们参与形成的共振杂化体都十分稳定（尽管程度上有差别），其亲电反应活性类似于苯胺及苯酚，无论α位或β位的活性都比苯的大。如噻吩硝化，β位的活性为苯的1.9x104倍，α位的活性为苯的3.2X107倍。呋喃、吡咯的化学稳定性较差。它们遇酸或氧化剂容易开环，或聚合成高聚物。噻吩较稳定，这是由于C一S键较长，缓解了环张力的缘故。取代呋喃在强酸作用下开环如下：HO,H,S0CH,CHCH-C-CHCHCCHCH,COOH02,5-二甲基喃2,5-己二酮90%
在这些共振式中，1与2是最稳定的，这两个共振 式中的杂原子是八隅体，由它们参与形成的共振杂化 体都十分稳定（尽管程度上有差别），其亲电反应活 性类似于苯胺及苯酚，无论α位或β位的活性都比苯 的大。如噻吩硝化，β位的活性为苯的1.9x104倍， α位的活性为苯的3.2X107倍。 呋喃、吡咯的化学稳定性较差。它们遇酸或氧化 剂容易开环，或聚合成高聚物。噻吩较稳定，这是由 于C一S键较长，缓解了环张力的缘故。取代呋喃在强 酸作用下开环如下：
吡咯在冷的稀酸中聚合成“吡咯红”H-H+HHHHHHHHHHHHHHnHHHHHH吡咯红吡咯在浓酸中树脂化，还极易被氧化，其至在空气中很快被氧化变黑为了避免开环、聚合、氧化等副反应，在吡咯、呋喃、噻盼的亲电取代反应中，往往采用较温和的试剂，而避免用强酸、强氧化剂
吡咯在冷的稀酸中聚合成“吡咯红”: 吡咯在浓酸中树脂化，还极易被氧化，甚至在空 气中很快被氧化变黑。 为了避免开环、聚合、氧化等副反应，在吡咯、 呋喃、噻吩的亲电取代反应中，往往采用较温和的试 剂，而避免用强酸、强氧化剂