二、六元杂环261吡啶嘧啶哒嗪吡嗪pyridinepyrimidinepyridazinepyrazine三、稠杂环H1H嘌岭喹啉异喹啉吲哚isoquinolindolequinolinepurine（嘌岭编号特殊）（异喹啉编号特殊）
二、六元杂环 三、稠杂环
问题20-1命名下列杂环化合物（英汉对照）BrCHCHa(1)(2)(3)NNOCICHCOHCH(5)(4)6SOHHNH2CHaCOH(7)(8)(9)OHHCH:问题202写出下列化合物的结构式（1）25-二氢腩（2）6-甲基8-溴喹味（4）-吡啶甲酸甲酯（3）N-乙基-α-漠-α-吡略甲醛
20. 2五元单杂环化合物一、呋喃、噻吩、吡咯的物理性质和结构呋喃、噻吩、吡咯是最重要的含一个杂原子的五元杂环化合物。它们的重要性不在于它们的单体而是它们的衍生物。它们的衍生物不但种类繁多，而且有些是重要的工业原料，有些具有重要的生理作用
20.2 五元单杂环化合物 一、呋喃、噻吩、吡咯的物理性质和结构 呋喃、噻吩、吡咯是最重要的含一个杂原子的 五元杂环化合物。它们的重要性不在于它们的单体， 而是它们的衍生物。它们的衍生物不但种类繁多， 而且有些是重要的工业原料，有些具有重要的生理 作用
呋喃、噻盼、吡咯分别存在于木焦油、煤焦油和骨焦油中，它们都是无色的液体，其物理性质及光谱数据如表20-1所示表20-1五元芳杂环的物理性质沸点/°℃熔点/°CHNMR吸收OPpm化合物6.37(β-H)呋喃31-867.42(αH)7.10(βB-H)噻盼84-387.30(α-H)6.20(B-H)吡略1316.68(α-H)H
呋喃、噻吩、吡咯分别存在于木焦油、煤焦油 和骨焦油中，它们都是无色的液体，其物理性 质及光谱数据如表20-1所示
物理方法证明：呋喃、噻盼、吡咯都是平面结构，环上所有原子都是sp2杂化，各原子均以sp2杂化轨道重叠形成α键。碳未杂化的p轨道中有一个电子，杂原子的p轨道中有一对电子，P轨道互相平行重叠，形成闭合的共轭体系。体系中π电子数为6，符合休克尔（Huickel）的4n+2规则，所以三个杂环均具有芳香性。表20-1中给出的1HNMR数据可证实这一点，环上质子的化学位移在7ppm左右，与苯类似。:H.呋喃噻吩吡咯
物理方法证明：呋喃、噻吩、吡咯都是平面结 构，环上所有原子都是sp2杂化，各原子均以sp2杂 化轨道重叠形成σ键。碳未杂化的p轨道中有一个电 子，杂原子的p轨道中有一对电子，P轨道互相平行 重叠，形成闭合的共轭体系。体系中π电子数为6, 符合休克尔（Hückel)的4n+2规则，所以三个杂环均 具有芳香性。表20-1中给出的1HNMR数据可证实这一 点，环上质子的化学位移在7ppm左右，与苯类似