PleasepurchasePDFcampPrinteronhttp://www.verypdf.com/toremovethiswatermark.第十三章脂类知识要点脂类（lipid）是存在于生物体内，不溶于水而溶于有机非极性溶剂，并能被机体利用的有机化合物。根据化学组成和结构特点可将脂类分为：简单脂类（如油脂和蜡）；复合脂类（如磷脂和糖脂）：类脂（如笛族化合物等）。第一节油脂1.油脂的结构通式0=CH2O—C-R0CH-O-C-RO1CH2-O—C-R油脂中所含脂肪酸的特点：链长一般为14~20个碳原子，并且绝大多数都是偶数，以含16和18个碳的羧酸分布最广，也很少带支链。绝大多数天然存在的不饱和脂肪酸中的双键是顺式构型。大多数多烯脂肪酸，双键之间被一个亚甲基隔开，为非共轭烯酸。必需脂肪酸（essentialfattyacid)：亚油酸、a-亚麻酸、花生四烯酸。人体内不能自身合成，只能从食物中获得。2.油脂的化学性质(1)水解和皂化1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值（saponificationnumber）。O根据皂化值的大小，可以判断油脂中三酰甘油的平均分子量。皂化值越大，油脂中三酰0甘油的平均相对分子质量越小。。皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油脂皂化时所需碱的用量。（2）加成含有不饱和脂肪酸的三酰甘油脂，其分子中的碳碳双键可与氢、卤素等进行加成。①加氢油脂的氢化又称油脂的硬化。②加碘100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值（iodinenumber）。·碘值与油脂不饱和程度成正比，碘值越大，油脂的不饱和程度也越大。3.酸败·油脂在空气中放置过久会发生变质，产生难闻的气味，这种现象称为酸败（rancidity）。酸败的原因是，在空气中的氧、水分和微生物的作用下，油脂中不饱和脂肪酸的双键被氧化生成过氧化物，这些过氧化物再经分解等作用生成有臭味的小分子醛、酮和羧酸等化合物。。光、热或潮气可加速油脂的酸败过程。酸败的油脂有毒和刺激性，不宜食用。油脂的酸败过程可用酸值来表示。中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克
第十三章 脂类 知识要点 脂类 (lipid) 是存在于生物体内，不溶于水而溶于有机非极性溶剂，并能被机体利用的 有机化合物。 根据化学组成和结构特点可将脂类分为：简单脂类（如油脂和蜡）；复合脂类（如磷脂 和糖脂）；类脂（如甾族化合物等）。 第一节 油脂 1．油脂的结构通式 CH2 O C CH CH2 O C R R '' O O O C R ' O 油脂中所含脂肪酸的特点：链长一般为 14~20 个碳原子，并且绝大多数都是偶数，以含 16 和 18 个碳的羧酸分布最广，也很少带支链。绝大多数天然存在的不饱和脂肪酸中的双键 是顺式构型。大多数多烯脂肪酸，双键之间被一个亚甲基隔开，为非共轭烯酸。 必需脂肪酸 (essential fatty acid)：亚油酸、α-亚麻酸、花生四烯酸。人体内不能自身合 成，只能从食物中获得。 2. 油脂的化学性质 (1) 水解和皂化 l 1g 油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值（saponification number）。 l 根据皂化值的大小，可以判断油脂中三酰甘油的平均分子量。皂化值越大，油脂中三酰 甘油的平均相对分子质量越小。 l 皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油脂皂化时所需碱的用量。 （2）加成 含有不饱和脂肪酸的三酰甘油脂，其分子中的碳碳双键可与氢、卤素等进行 加成。 ① 加氢 油脂的氢化又称油脂的硬化。 ② 加碘 l 100g 油脂所能吸收碘的克数称为碘值（iodine number）。 l 碘值与油脂不饱和程度成正比，碘值越大，油脂的不饱和程度也越大。 3. 酸败 l 油脂在空气中放置过久会发生变质，产生难闻的气味，这种现象称为酸败（rancidity）。 l 酸败的原因是，在空气中的氧、水分和微生物的作用下，油脂中不饱和脂肪酸的双 键被氧化生成过氧化物，这些过氧化物再经分解等作用生成有臭味的小分子醛、酮 和羧酸等化合物。 l 光、热或潮气可加速油脂的酸败过程。酸败的油脂有毒和刺激性，不宜食用。 l 油脂的酸败过程可用酸值来表示。中和 1g 油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克 Please purchase PDFcamp Printer on http://www.verypdf.com/ to remove this watermark
PleasepurchasePDFcampPrinteronhttp://www.verypdf.com/toremovethiswatermark数称为油脂的酸值（acidnumber）。酸值越大，酸败的程度越严重,通常酸值大于6的油脂不能食用。药典对药用油脂的皂化值、碘值和酸值都有严格的规定。第二节磷脂和糖脂磷脂(phospholipid)是一类含磷的复合脂类化合物，广泛存在于动物的肝、脑、脊髓、神经组织和植物的种子中，是细胞原生质的必要成分。0=CH2—O—C—R10IG= -CH2CH2N(CH3)3OH为a-卵磷脂（磷脂酰胆碱）-C-HR2-C-O-0G= -CH2CH2NH21为a-脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）CH2-O-FOO—G G=-CH2CHCOO为磷脂酰丝氨酸+NH3OH糖脂（glycolipide）是含糖的复合脂类，分为糖鞘脂和甘油鞘脂，常与磷脂共存，在脑组织、细胞膜和质网膜中起重要的生理作用。第三节笛族化合物1.笛体的基本结构R122168141546留族化合物的基本结构环戊烷并多氢菲笛族化合物基本骨架中有7个手性碳原子，理论上应该有27个立体异构体，但由于多个o环稠合在一起，相互制约，碳架刚性增大，使异构体的数且大减。?天然留族化合物母体结构：A/B顺，B/C反，C/D反，又称正系，5β-系A/B反，B/C反，C/D反，又称别系，5α-系?取代基的构型规定如下：凡与角甲基在环平面异侧的取代基为α-构型，用虚线表示：反之则为β-构型，用实线表示。若Cs处有双键，就不存在α-构型和β-构型之分。11CH3113CH3122H11017RCD9/78AHB:141546H3516HGA7A/B(反)ee稠合B/C(反)ee稠合5;A系留族化合物C /D (反)ee稠合
数称为油脂的酸值（acid number）。酸值越大，酸败的程度越严重,通常酸值大于 6 的油脂不能食用。药典对药用油脂的皂化值、碘值和酸值都有严格的规定。 第二节 磷脂和糖脂 磷脂(phospholipid)是一类含磷的复合脂类化合物，广泛存在于动物的肝、脑、脊髓、神 经组织和植物的种子中，是细胞原生质的必要成分。 C CH2 O R2 C O O P OH O O CH2 O C R1 O G H G= -CH2CH2N(CH3 )3OH G= -CH2CH2NH2 G= -CH2CHCOO NH3 为磷脂酰丝氨酸 为a-脑磷脂（磷脂酰乙醇胺） 为a-卵磷脂（磷脂酰胆碱） 糖脂（glycolipide ）是含糖的复合脂类，分为糖鞘脂和甘油鞘脂，常与磷脂共存，在脑 组织、细胞膜和质网膜中起重要的生理作用。 第三节 甾族化合物 1. 甾体的基本结构 R A B C D 环戊烷并多氢菲 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 17 16 甾族化合物的基本结构 l 甾族化合物基本骨架中有 7 个手性碳原子，理论上应该有 2 7 个立体异构体，但由于多个 环稠合在一起，相互制约，碳架刚性增大，使异构体的数目大减 。 l 天然甾族化合物母体结构：A/B 顺，B/C 反，C/D 反，又称正系，5b-系 A/B 反，B/C 反，C/D 反，又称别系，5a-系 l 取代基的构型规定如下：凡与角甲基在环平面异侧的取代基为a-构型，用虚线表示；反 之则为b-构型，用实线表示。若 C5处有双键，就不存在a-构型和b-构型之分。 A B CH3 H CH3 2 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 C 17 D R H A /B (反)ee 稠合 B/ C (反)ee 稠合 C /D (反)ee 稠合 5¦Á-系甾族化合物 H (¦Á) H H Please purchase PDFcamp Printer on http://www.verypdf.com/ to remove this watermark
PleasepurchasePDFcampPrinteronhttp://www.verypdf.com/toremovethiswatermark.CH311J13CH312H1101ZRc9DBHIAH:14156H1652A3A/B(顺)ae稠合B/ C(反)ee稠合5;A系留族化合物C/D(反)ee稠合OHCOOHHOOHHO胆酸胆固醇
A B 2 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 C 17 D R H CH3 H CH3 H A /B (顺)ae 稠合 B/ C (反)ee 稠合 C /D (反)ee 稠合 5¦Â-系甾族化合物 (¦Â) H H HO 胆固醇 HO COOH OH 胆酸 OH Please purchase PDFcamp Printer on http://www.verypdf.com/ to remove this watermark