PleasepurchasePDFcampPrinteronhttp://www.verypdf.com/toremovethiswatermark.第七章羧酸及其衍生物知识要点第一节羧酸1.羧酸的分类和命名按羧基数目分:一元酸、二元酸及多元酸●按烃基分:脂肪酸、芳香酸、饱和酸、不饱和酸等2.羧酸的和命名许多羧酸常用俗名命名,.主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链;.编号:从羧基碳原子开始:?取代基位置的表示:用阿拉伯数字或希腊字母来标明位次,芳香酸一般将芳烃部分作为取代基来命名,?多元酸应选取含尽可能多的羧基的最长碳链为主链,羧基的数目用二、三、四等标明,如丁二酸3.羧酸的化学性质羧基中存在一个羰基和羟基,两种基团间存在P-兀共轭,使羰基碳原子上带的正电荷减少,而羟基质子上所带的正电荷增加,即酸性增强,(1) 酸性RCOOH+NaOH-RCOONa+H2O酸性比较:H2SO4.HCI>RCOOH>H2CO3>ArOH>H2O>ROH取代基对酸性的影响:吸加供减应用:鉴别、分离纯化(2)羟基的取代反应①酯化反应RCOOH+ROH-H-RCOOR'+H2O反应可逆O.酯化方式:酰氧断裂,烷氧断裂反应活性:HCOOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOHCH3OH>RCH2OH>R2CHOH>R3COH②生成酰卤3RCOOH+PCI33RCOCI+P(OH)3PCI3可以用PCI5和SOCI2、PBr3等代替。③生成酸酐2RCOOHP20-(RCO)2O对二元羧酸,若脱水后能形成五元环或六元环的酸酐,则分子内脱水反应就易发生,生成酰胺反应CH,COOH + NH CH;COONH4 CH,CONH, + HO(3)脱羧反应
第七章 羧酸及其衍生物 知识要点 第一节 羧酸 1.羧酸的分类和命名 l 按羧基数目分:一元酸、二元酸及多元酸; l 按烃基分:脂肪酸、芳香酸、饱和酸、不饱和酸等 2. 羧酸的和命名 许多羧酸常用俗名命名. l 主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链; l 编号:从羧基碳原子开始; l 取代基位置的表示:用阿拉伯数字或希腊字母来标明位次. l 芳香酸一般将芳烃部分作为取代基来命名, l 多元酸应选取含尽可能多的羧基的最长碳链为主链,羧基的数目用二、三、四等 标明,如丁二酸. 3.羧酸的化学性质 羧基中存在一个羰基和羟基,两种基团间存在 p-丌共轭,使羰基碳原子上带的正电荷 减少,而羟基质子上所带的正电荷增加,即酸性增强. (1) 酸性 酸性比较:H2SO4,HCl >RCOOH>H2CO3>ArOH >H2O >ROH 取代基对酸性的影响:吸加供减 应用:鉴别、分离纯化 (2) 羟基的取代反应 ① 酯化反应 l 反应可逆 l 酯化方式:酰氧断裂,烷氧断裂, l 反应活性:HCOOH﹥RCH2COOH﹥R2CHCOOH﹥R3CCOOH CH3OH﹥RCH2OH﹥R2CHOH﹥R3COH ② 生成酰卤 PCI3 可以用 PCI5 和 SOCl2、PBr3 等代替。 ③ 生成酸酐 对二元羧酸,若脱水后能形成五元环或六元环的酸酐,则分子内脱水反应就易发生. ④ 生成酰胺反应 (3) 脱羧反应 Please purchase PDFcamp Printer on http://www.verypdf.com/ to remove this watermark
PleasepurchasePDFcampPrinteronhttp://www.verypdf.com/toremovethiswatermark.CH3COONa +NaOH 热融CHy+NaCOα或β位有强拉电子取代基的羧酸易发生脱羧反应CH2(COOH)2+CH,COOH+CO2CH3COCH,COOHCHCOCH3+CO2(4)a-H的卤代反应PBrCH2COOHCHCOOH+Br2-4.二元酸的受热反应乙、丙脱羧,丁、戊脱水,己、庚脱羧又脱水。第二节羧酸衍生物知识要点1.分类与命名?羧酸衍生物可分为酯、酸酐、酰卤和酰胺四大类?酰卤的命名:酰基名+卤素名。酰胺的命名:酰基名+胺,氮上的烷基用N-词头标明。如:N.N二甲基甲酰胺?.酸酐的命名:羧酸名+酐,混合酸酐的命名一般将较小的羧酸名放在前面,如乙丙酸酐.酯的命名:酸名+醇名+酯,如:乙酸乙酯。C2.化学性质(1)酰化反应:水解、醇解、氨解酰化反应活性次序:酰卤>酸酐>酯》酰胺(2)还原反应酰卤、酸酐、酯还原成伯醇,酰胺还原成胺如:RCOOEt+LiAIH4RCHOHRCONR+LiAIH4RCH2NR2尿素的性质(1)水解(2)与亚硝酸反应(3)生成缩二脲和缩二脲反应O-O0ORHN-C-NH2 + HN-C-NH2+HN-C-NH-C-NH2+NH31。缩二脲反应:含有两个及两个以上酰胺键的化合物能发生缩二脲反应
α或β位有强拉电子取代基的羧酸易发生脱羧反应. (4) α-H 的卤代反应 4.二元酸的受热反应 乙、丙脱羧,丁、戊脱水,己、庚脱羧又脱水。 第二节 羧酸衍生物 知识要点 1.分类与命名 l 羧酸衍生物可分为酯、酸酐、酰卤和酰胺四大类. l 酰卤的命名:酰基名+卤素名。 l 酰胺的命名:酰基名+胺,氮上的烷基用 N-词头标明。如:N,N 二甲基甲酰胺 l 酸酐的命名:羧酸名+酐,混合酸酐的命名一般将较小的羧酸名放在前面,如乙丙 酸酐. l 酯的命名:酸名+醇名+酯,如:乙酸乙酯。 2.化学性质 (1) 酰化反应:水解、醇解、氨解 酰化反应活性次序:酰卤>酸酐>酯》酰胺 (2) 还原反应 酰卤、酸酐、酯还原成伯醇,酰胺还原成胺 如: 尿素的性质 (1)水解 (2)与亚硝酸反应 (3)生成缩二脲和缩二脲反应 l 缩二脲反应:含有两个及两个以上酰胺键的化合物能发生缩二脲反应。 Please purchase PDFcamp Printer on http://www.verypdf.com/ to remove this watermark
PleasepurchasePDFcampPrinteronhttp://www.verypdf.com/toremovethiswatermark.巴比妥酸和巴比妥类药物0HRCR-N0H
巴比妥酸和巴比妥类药物 Please purchase PDFcamp Printer on http://www.verypdf.com/ to remove this watermark