第二节氨基酸 一、氨基酸的结构特点 二、20种基本氨基酸的分类 三、氨基酸的重要理化性质 四、氨基酸的分离制备和分析鉴定 本课件由西华大学生物工程学院车振明制作
第二节 氨基酸 一、氨基酸的结构特点 二、20种基本氨基酸的分类 三、氨基酸的重要理化性质 四、氨基酸的分离制备和分析鉴定 本课件由西华大学生物工程学院车振明制作
氨基酸的结构特点： 注意： 氨基酸的构型是以距骏基景近的手性 C原子为标准（除Gy外），而糖的构 型是以距骏基最远的手性C原子为标 淮。 异构体。目前已知的天然蛋白质中氨 基酸都为L-型
氨基酸 是蛋白质的基本组成单位。氨 基酸是具有氨基（-NH3 +）或亚氨基 和羧基（-COOH）的有机分子。氨基 酸种类多，但构成蛋白质具有遗传密 码的氨基酸只有20种，其通式为： 不带电形式 H2N—C—H COOH R +H3N—C—H COOR 两性离子形式 氨基酸的结构特点： (1). 与羧基相邻的α-碳原子上都有一 个氨基，因而称为α-氨基酸 (2). 除甘氨酸外,其它所有氨基酸分子 中的α-碳原子都为不对称碳原子,所 以：A.氨基酸都具有旋光性。B.每一 种氨基酸都具有D-型和L-型两种立体 异构体。目前已知的天然蛋白质中氨 基酸都为L-型。 注意： 氨基酸的构型是以距羧基最近的手性 C原子为标准（除Gly外），而糖的构 型是以距羧基最远的手性C原子为标 准
氨基酸的分类 HOOC-CH-CH-SH HS-CH2-CH-COOH NH2 NH2 二硫键 HOOC-CH-CH2-S-S-CH2-CH-COOH NH2 NH2 胱氨酸 半胱氨酸(Cy5)常以胱氯酸的形式存在
氨基酸的分类 中性AA （1）按R基团的酸碱性分 酸性AA 碱性AA （2）按R基团的 疏水性R基团AA 电性质分 不带电荷极性R基团的AA 带电荷R基团的AA 脂肪族A （3）按R基团的化学结构分 芳香族AA 杂环族AA +H3N COO - H +H2N COO - H +H3N COO - H CH3 +H3N COO - H CH(CH3 )2 +H3N COO - H CH2 +H3N COO - H CH(CH3 ) CH(CH3 )2 CH2CH3 Glycine (Gly) Alanine (Ala) Valine (Val) Leucine (Leu) Isoleucine (Ile) Proline (Pro) 甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 亮氨酸 异亮氨酸 脯氨酸 1. Nonpolar, aliphalic R groups (6) +H3N COO - H CH2 +H3N COO - H CH2 +H3N COO - H CH2 Phenylalanine (Phe) Tyrosine (Tyr) Tryptophan (Try) 苯丙氨酸 酪氨酸 色氨酸 2. Aromatic R groups (3) N H OH +H3N COO - H CH2OH +H3N COO - H CHOH +H3N COO - H CH2SH +H3N COO - H CH2 +H3N COO - H CH2 CH2SCH3 CONH2 Serine (Ser) Threonine (Thr) Cysteine (Cys) Methionine (Met) Asparagine (Asn) Glutamine (Gln) 丝氨酸 苏氨酸 半胱氨酸 甲硫氨酸（蛋氨酸） 门冬酰胺 谷氨酰胺 3. Polar, uncharged R groups (6) CH3 +H3N COO - H CH2 CH2 CONH2 + H3 N COO - H CH2 COO - Aspartate (Asp) Glutamate(Glu) 门冬氨酸 谷氨酸 + H3 N COO - H CH2 CH2 COO - 4. Negatively charged R groups (2) +H3N COO - H CH2 CH2 Lysine (Lys) Arginine (Arg) 赖氨酸 精氨酸 +H3N COO - H CH2 CH2 CH2 5. Positively charged R groups (3) CH2 CH2 NH3 + NH C NH2 NH2 + +H3N COO - H H2C HN guanidino NH imidazole Histidine 组氨酸 人体必需氨基酸有八种： Met Trp Lys Val Ile Leu Phe Thr “假 设 来 写 一 两 本 书
(一)氨基酸的一般物理性质 Tyr、Trp、Phe在近紫外光区的最大 吸收峰（入max)和摩尔消光系数e 必酪氨酸的入ma× 有 =275nm, 10.000 Tryptophan e275=1.4x103; 公苯丙氨酸的 N'AAnd 近茶 1000 yrosine λmax=257nm, 有 e257=2.0x102; 100 必色氨酸的入max =280nm, Phenylalanine 10 e280=5.6x103; 200 250 300 Wavelength.nm
(一)氨基酸的一般物理性质 常见氨基酸均为无色结晶,其形状因构 型而异 (1)溶解性：各种氨基酸在水中的溶解 度差别很大，并能溶解于稀酸或稀 碱中，但不能溶解于有机溶剂。通 常酒精能把氨基酸从其溶液中沉淀 析出。 (2) 熔点：氨基酸的熔点极高，一般在 200℃以上。 (3) 味感：其味随不同氨基酸有所不同，有 的无味、有的为甜、有的味苦，谷氨酸的 单钠盐有鲜味，是味精的主要成分。 (4)旋光性：除甘氨酸外，氨基酸都具有旋 光性，能使偏振光平面向左或向右旋转， 左旋者通常用（-）表示，右旋者用（+） 表示。 (5)光吸收：构成蛋白质的20种氨基酸 在可见光区都没有光吸收，但在远 紫外区(<220nm)均有光吸收。在近 紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、苯 丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。 Tyr、Trp、Phe在近紫外光区的最大 吸收峰（λmax）和摩尔消光系数ε ❖酪氨酸的max ＝275nm， 275=1.4x103 ; ❖苯丙氨酸的 max＝257nm， 257=2.0x102 ; ❖色氨酸的max ＝280nm， 280=5.6x103 ;
(二)氨基酸的离解性质 cathode anode "NH2 Q 0 H2NCNHCH,CH,CH,CHCO CHCHCO OCCH,CHCO *NHz +NH3 +NH3 arginine alanine aspartate pl=10.76 pl=6.02 pl=2.98 pH<Dl,样品带正电荷，样品点向阴极移动 PH>pl,样品带负电荷，样品点向阳极移动 PH=pl,样品不带电荷，样品点不移动
氨基酸在结晶形态或在水溶液中， 并不是以游离的羧基或氨基形式存在， 而是离解成两性离子。在两性离子中， 氨基是以质子化(-NH3 +)形式存在，羧 基是以离解状态(-COO- )存在。 在不同的pH条件下，两性离子的 状态也随之发生变化。 （二）氨基酸的离解性质 R C COOH NH3 + H II 1 OH - H + K1 R C COO - NH3 + H I 1 +1 OH - H + K2 R C COO - NH2 H III 1 Low pH High pH 如果在某一pH 值下，氨基酸所带正电荷的数 目与负电荷的数目正好相等，即净电荷为零， 则称该pH 值为该氨基酸的等电点(pI)。 各种氨基酸都有其特定的等电点。 中性氨基酸的pI在微酸性；碱性氨基 酸的pI在碱性pH范围；酸性氨基酸 的pI在酸性pH范围。 氨基酸在等电点时溶解度最小， 易发生沉淀。工业上利用这一性质提 取氨基酸。 pH < pI, 样品带正电荷，样品点向阴极移动 pH > pI, 样品带负电荷，样品点向阳极移动 pH = pI, 样品不带电荷，样品点不移动