第十八章 其他含氮化合物
第十八章 其他含氮化合物
18.1硝基化合物 、结构和分类 NO2:N,$p2杂化 +o N -0 硝基取代芳环上的氢生成芳香族硝基化合物; 硝基取代链烃分子中的氢生成脂肪族硝基化合物
18.1 硝基化合物 一、结构和分类 -NO2：N，sp2杂化 N O O N O + + O N O O + - 硝基取代芳环上的氢生成芳香族硝基化合物； 硝基取代链烃分子中的氢生成脂肪族硝基化合物
二、物理性质 1. R 脂肪族硝基化合物:1560cm-1,1390cm1(2) 芳香族硝基化合物:1530cm1,1345cm1(2) NO2与Ar共轭使吸收峰向低波数移动 2. HNMR NO2为强吸电子基,使苯环上质子的化学位 移向低场移动
二、物理性质 1. IR 脂肪族硝基化合物：1560cm-1 ，1390cm-1（2） 芳香族硝基化合物： 1530cm-1 ，1345cm-1（2） *-NO2与Ar共轭使吸收峰向低波数移动 2. 1HNMR -NO2为强吸电子基，使苯环上质子的化学位 移向低场移动
三、化学性质 (一)芳香族硝基化合物 还原反应 ArNO.ArNo ArNHOH H_arNH2 RNO RNO ArN=NrArN=NR [ 强酸+Fe/Sn/n等 ArNHNHAr 要得到伯胺N乙醇
三、化学性质 1. 还原反应 [H] •要得到伯胺：强酸+Fe/Sn/Zn等 Na+乙醇 （一）芳香族硝基化合物 [H] ArNO2 ArNO ArNHOH [H] ArNH2 [H] ArNHNHAr [H] RNO RNO + O ArN NR ArN NR
2.芳环上亲核取代反应 芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代, 称为芳环上的亲核取代反应。 若某基团的邻、对位有吸电子基团时,芳 香亲核取代反应易发生。硝基是一个强吸电子 基团,在芳香亲核取代反应中能活化它的邻对 位基团。 例如: 煮沸几天 KOH 不反应
2. 芳环上亲核取代反应 芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代， 称为芳环上的亲核取代反应。 若某基团的邻、对位有吸电子基团时，芳 香亲核取代反应易发生。硝基是一个强吸电子 基团，在芳香亲核取代反应中能活化它的邻对 位基团。 例如： Cl + KOH 煮沸几天 不反应