第八章 芳竖
第八章 芳 烃
学习要求: 理解苯环的结构特征,能用价键理说明苯的结构。 2.掌握芳香烃及其衍生物的命名。 3.掌握苯及其同系物的化学性质。 4.熟悉苯环上亲电取代反应历程,能熟练应用取代基定 位规律。 5.熟悉萘的结构与性质,了解几种多环芳烃。 6.掌握休克尔规则,会判断非苯芳烃
学习要求： 1． 理解苯环的结构特征，能用价键理说明苯的结构。 2． 掌握芳香烃及其衍生物的命名。 3． 掌握苯及其同系物的化学性质。 4． 熟悉苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用取代基定 位规律。 5． 熟悉萘的结构与性质，了解几种多环芳烃。 6． 掌握休克尔规则，会判断非苯芳烃
§8.1苯的结构 、凯库勒式 简写为 a.分子式CH6六个H等同,Q=4 b.难亲电加成,难氢化,难氧化 C.苯分子为平面正六边形,0-0键长均相等 (139.7pm),介于单、双键之间,键角120 d.异常的热力学稳定性 e.一取代物只有一种,二取代物三种,三取代 物三种
§8.1 苯的结构 一、凯库勒式 a. 分子式 C6H6 六个H等同，Ω=4 b. 难亲电加成，难氢化，难氧化 c. 苯分子为平面正六边形，C-C键长均相等 (139.7pm), 介于单、双键之间，键角120 0 d. 异常的热力学稳定性 e. 一取代物只有一种，二取代物三种，三取代 物三种 简写为 H H H H H H
二、苯的稳定性 △H120KJ/mol 2H △H=232KJ/mol +3H △H=208KJ/mol △H芸理=3x120=360KJ/mol △H苯实208KJ/mol 苯的稳定化能(离域能或共振能) =360-208=152KJ/mo
H2 2H2 3H2 H= _120KJ / mol H= _232KJ / mol H= _208KJ / mol H苯理=3x120=360KJ / mol H苯实=208 KJ / mol 二、苯的稳定性 苯的稳定化能（离域能或共振能） =360-208=152KJ/mol
三、苯的分子轨道模型 分子轨道理论认为,分子中六个P轨道线性组合成六个T分 子轨道,其中三个成键轨道,三个反键轨道。在基态时,苯 分子的六个π电子成对填入三个成键轨道,其能量比原子轨 道低,所以苯分子稳定,体系能量较低。 反键轨道 原子轨道 成键轨道 苯的分子轨道能级示意图
三、苯的分子轨道模型 分子轨道理论认为，分子中六个P轨道线性组合成六个π分 子轨道，其中三个成键轨道，三个反键轨道。在基态时，苯 分子的六个π电子成对填入三个成键轨道，其能量比原子轨 道低，所以苯分子稳定，体系能量较低 。 E 原子轨道 反键轨道 成键 轨道 苯的分子轨道能级示意图