第十七章 胺
第十七章 胺
17.1胺的结构和命名 胺的结构 氨和胺分子呈角锥型,N:sp3杂化 苯胺:N:接近sp3杂化,形成p共轭体系 N 0.147nm H H3C NUCH3 -NImM H 108o C 、胺的分类 NH2m→RNH2 RRNH RR'R2N RR,R2R3N+X- 氨 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐
17.1 胺的结构和命名 一、胺的结构 氨和胺分子呈角锥型，N：sp3 杂化 苯胺：N：接近sp3 杂化，形成p-π共轭体系 N H H H N H3C CH3 CH3 N H H 108 0.147nm ° 二、胺的分类 NH3 RNH2 RR’NH RR’R 2N RR’R 2R 3N +X - 氨 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐
三、胺的命名 简单的胺:用“胺”作官能团,把它所含烃基的名称和数目 写在前面,按简单到复杂先后列出,后面加上“胺”字。 CH 3 N 甲(基)乙(基)环丙胺 CHCH 2113 复杂的胺:作为烃类的衍生物来命名 季铵化合物:作为铵的衍生物来命名 CH N OH (H」3ccH2)ANBr 氢氧化四甲铵 溴化四乙铵
三、胺的命名 •简单的胺：用“胺”作官能团，把它所含烃基的名称和数目 写在前面，按简单到复杂先后列出，后面加上“胺”字。 CH3 CH2 CH3 N 甲（基）乙（基）环丙胺 •复杂的胺：作为烃类的衍生物来命名 •季铵化合物：作为铵的衍生物来命名 (CH3 ) 4 N OH + - 氢氧化四甲铵 (H3 CCH2 ) 4 N Br + - 溴化四乙铵
胺盐 CHNH .HC 甲胺盐酸盐 2 (C6HSNH22 H2sO4 苯胺硫酸盐 CHCH.NH. CH COOH 乙胺醋酸盐 区别:氨:作为取代基时称“氨基” 胺:作为官能团时称“胺” 铵:氮上带有正电荷时称“铵
•胺盐： CH3 NH2 H Cl . 甲胺盐酸盐 (C6 H5 NH2 ) 2 H2 SO4 . 苯胺硫酸盐 CH3 CH2 NH2 .CH3 COOH 乙胺醋酸盐 区别： 氨： 作为取代基时称“氨基” 胺： 作为官能团时称“胺” 铵： 氮上带有正电荷时称“铵
17.2一元胺的物理性质 、熔点、沸点和溶解度 比较:m.p.,b 邻(间、对)硝基苯胺 光谱性质 1. R IR/cm N-H伸缩 N-H弯曲 C-N伸缩 游离一级胺3490~340(2)1650°1590(强)脂肪胺 900~650(宽) (1230 缔合一级胺向低波数移100 1030) 二级胺3500300(单)750~700(强) 芳香胺 (1340 级胺 无 无 1250)
二、光谱性质 1. IR IR/cm-1 N-H伸缩 N-H弯曲 C-N伸缩 游离一级胺 3490~3400(2) 1650~1590(强） 900~650(宽) 脂肪胺 (1230~ 1030） 芳香胺 （1340~ 1250） 缔合一级胺 向低波数移100 二级胺 3500~3300(单） 750~700（强） 三级胺 无 无 一、熔点、沸点和溶解度 比较：m.p.，b.p. 邻（间、对）硝基苯胺 17.2 一元胺的物理性质