第二十六章 有机合成
第二十六章 有机合成
有机化合物的合成 解好有机合成题的基础是将有机反应按官能团转化、 增长碳链、减少碳链、重组碳架、环扩大、环缩小、开环 关环等进行归纳、熟记、灵活应用。 解合成题通常分两步进行: 1.运用逆合成法对目标分子进行剖析,最终确定合成 所需的起始原料。这就要求掌握各类化合物的拆分方法 2.以剖析为依据,写出合成方案
有机化合物的合成 解好有机合成题的基础是将有机反应按官能团转化、 增长碳链、减少碳链、重组碳架、环扩大、环缩小、开环、 关环等进行归纳、熟记、灵活应用。 解合成题通常分两步进行： 1. 运用逆合成法对目标分子进行剖析，最终确定合成 所需的起始原料。这就要求掌握各类化合物的拆分方法。 2. 以剖析为依据，写出合成方案
1.完成下列转化 (1) CHECCH, CH2 Br CHaCOCH CH CHCHOH 分析: 目标分子一方面是一个甲基酮,另一方面又是一个增加两个碳原子的伯醇。 CH3COCH, CH2 CH, CH,OH [ CH3COCH2CH,MgX+ CH=CCH, CH, Br 合成时应保护羰基 合成: HOCH,,OH CHECCH,CH,Br 出,+-C-CH2CH2Br CH3C一CH2CH2Br CH3 COCH, CH2 CH, CH,OH (2)H3O
1．完成下列转化 分析： 目标分子一方面是一个甲基酮, 另一方面又是一个增加两个碳原子的伯醇。 CH3COCH2CH2CH2CH2OH CH3COCH2CH2MgX + O CH CCH2CH2Br 合成时应保护羰基 合成： CH CCH2CH2Br H2O Hg 2+ , H + CH3 C = O CH2CH2Br HOCH 2CH2OH H + CH3 C O CH2CH2Br O (1) O (2) H3O + CH3COCH2CH2CH2CH2OH (1) CH CCH2CH2 Br CH3COCH2CH2CH2CH2OH
OH CH3-C(CH2)4CHO 分析: 这是增加一个碳原子的反应,且由环状化合物转化成开链化合物。 CH3 Cha oh CH3C(CH2)4CHO oH 合成: oh K,Cr,Oll (1)CH3 Mg Br CH3 Ht,△ (2)H3O OH -H20 (2)Zn/H2O CH3-C-(CH2)4CHO (3)C2H5OH H2NCH2 CH2 CH, CH2NH2 分析 这是一个增加两个碳原子的反应,目标分子为胺
分析： 这是增加一个碳原子的反应, 且由环状化合物转化成开链化合物。 CH3 C = O (CH2 ) 4CHO CH3 CH3 OH = O OH 合成： OH K2Cr2O7 / H + = O (1) CH3MgBr (2) H3O + CH3 OH H + , H2O CH3 (1) O3 (2) Zn / H2O CH3 C = O (CH2 ) 4CHO (2) OH CH3 C = O (CH2 ) 4CHO (3) C2H5OH H2NCH2CH2CH2CH2NH2 分析：这是一个增加两个碳原子的反应, 目标分子为胺
H2NCH2 CH2CH2CH2NH2E> NC-CH2CH2-CN D> Br-CHBCH2-Br L CH2=CH2C>C2HsOH 合成: CH CH CH=-CH-Br2/CCl4 Br-CH CH-Br Nacn Hb/Ni NCCHCH-CN HNCHCHCHCHNH 分析:该转化是一个扩环反应,目标分子为一经分子内酯化生成的内酯。 HOH,C COOH OHC CHO HCCH 合成:
C2H5OH H2NCH2CH2CH2CH2NH2 NC CH2CH2 CN Br CH2CH2 Br CH2=CH2 合成： CH3CH2OH H + CH2=CH2 Br2 / CCl 4 Br CH2CH2 Br NaCN NC CH2CH2 CN H2 / Ni H2NCH2CH2CH2CH2NH2 (4) H2C CH2 O =O 分析： 该转化是一个扩环反应, 目标分子为一经分子内酯化生成的内酯。 O =O HOH2C COOH OHC CHO H2C CH2 合成：