第七章 焕竖和二蟒烃
第七章 炔烃和二烯烃
学习要求 掌握炔烃的结构和命名 2掌握炔烃的的化学性质,比较烯烃和炔烃化学性 质的异同。 3掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。 4掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用
学习要求 1 掌握炔烃的结构和命名。 2 掌握炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性 质的异同。 3 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。 4 掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用
§7.1炔烃的结构、异构和命名 、炔烃的结构 最简单的炔烃是乙炔。现代物理方法证明,乙炔分子是一个 线型分子,分子中四个原子排在一条直线上。 0.106nm0.12nm 杂化轨道理论认为三键碳原子既满足8电子结 HGCH构和碳的四价,又形成直线型分子,故三键碳 原子成键时采用了SP杂化方式 180 H 乙烯分子的成键情况
§7.1 炔烃的结构、异构和命名 一、炔烃的结构 最简单的炔烃是乙炔。现代物理方法证明，乙炔分子是一个 线型分子，分子中四个原子排在一条直线上。 H C≡ C H 0.106nm 0.12nm 180° H C C H π π π π σ σ σ 乙烯分子的成键情况 杂化轨道理论认为三键碳原子既满足8电子结 构和碳的四价，又形成直线型分子，故三键碳 原子成键时采用了SP杂化方式
二、炔烃的异构和命名 炔烃的异构是由于碳架不同或三键位置不同而引起的。 1.炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改为“炔” 字 2.烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名: (1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链。 (2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。 (3)通常使双键具有最小的位次。 、炔烃的物理性质:见书P153-154
二、炔烃的异构和命名 1. 炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔” 字 2. 烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名： （1）选择含有三键和双键的最长碳链为主链。 （2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。 （3）通常使双键具有最小的位次。 三、炔烃的物理性质:见书P153-154 炔烃的异构是由于碳架不同或三键位置不同而引起的
§72炔烃的反应 、炔烃的酸性 炔氢因≡C-H键是sp-s键,其电负性Csp>Hs(Csp=3.29, Hs=2.2),因而显极性,具有微弱的酸性三键碳上的氢原子 具有微弱酸性(pKa=25),可被金属取代,生成炔化物 2AgnO3+ 2NH,OH Ag-C= C-Ag↓+2NHNO3+2H2o 乙炔银(白色) HC≡CH 2cl2 cl 2+ 2NH,OH CuC≡cCu++2NH4Cl+2H2 乙炔亚铜(棕红色) Ag(NH RC=CAg炔银(白) R-C=C-H-CuIN3/ RC≡CCu炔铜(棕红+)
§7.2 炔烃的反应 一、炔烃的酸性 炔氢因 ≡C-H键是sp-s键，其电负性Csp > Hs (Csp=3.29, Hs=2.2)，因而显极性，具有微弱的酸性三键碳上的氢原子 具有微弱酸性（pKa =25），可被金属取代，生成炔化物。 H-C≡ C-H 2AgNO3 + 2NH4OH 2Cu2Cl 2 + 2NH4OH Ag-C≡ C-Ag Cu-C≡ C-Cu 2NH4NO3 + 2H2O 2NH4Cl + 2H2O R-C≡ C-H R-C≡ C-Ag R-C≡ C-Cu Cu(NH3 ) 2 + Ag(NH3 ) 2 + 乙炔银（白色） 乙炔亚铜（棕红色） 炔铜（棕红 ） 炔银（白 ）