第二十章 条环化合物
第二十章 杂环化合物
由碳原子和至少一个其他原子,如氧硫氮等组 成的环,称为杂环。碳原子以外的原子,称为杂 原子。含有杂环的化合物,称为杂环化合物。 杂环:芳香性杂环:(吡咯、吡啶、喹啉等) 非芳香性杂环:(四氢呋喃、四氢吡咯 六氢吡啶等) °命名:音译法(带“口”旁的同音汉字) 编号:(杂环上有取代基时),从杂原子算起 依次用1,2,3,4,5.编号。(u,β y.则从杂原子相邻的碳原子依次编号) 如杂环上不止一个杂原子时,则从O、S、 N顺序编号。编号时杂原子的位次数字之 和应最小
•杂环：芳香性杂环：（吡咯、吡啶、喹啉等） 非芳香性杂环：（四氢呋喃、四氢吡咯、 六氢吡啶等） •命名：音译法（带“口”旁的同音汉字） •编号： （杂环上有取代基时），从杂原子算起 依次用1，2，3，4，5…编号。（α，β， γ…则从杂原子相邻的碳原子依次编号） 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、 N顺序编号。编号时杂原子的位次数字之 和应最小。 由碳原子和至少一个其他原子，如氧硫氮等组 成的环，称为杂环。碳原子以外的原子，称为杂 原子。含有杂环的化合物，称为杂环化合物
20.1吡咯、呋喃和噻吩 、吡咯、呋喃和噻吩的结构 β43 5.22 a 呋喃吡咯噻吩 杂原子(O、S、N)杂化态均为sp2杂化 二、吡咯、呋喃和噻吩的性质 1.物理性质 偶极矩:
20.1 吡咯、呋喃和噻吩 一、吡咯、呋喃和噻吩的结构 O N S H .. .. .. .. .. 5 4 3 1 α’ 2 β α β’ 呋喃 吡咯 噻吩 •杂原子（O、S、N）杂化态均为sp2杂化 二、吡咯、呋喃和噻吩的性质 1. 物理性质 偶极矩：
2.光谱性质 IHNMR: 8u-7 3.芳香性比较 芳香性比较:苯>噻吩>吡咯>呋喃 电负性影响:一般来说,杂原子与碳原子的电 负性越接近,其相应的五元芳香杂环的芳香性 越强,其共轭能也越大。 元素S 电负性:25 3.0 3.5 2.5 芳香性:噻吩>吡咯>呋喃 共轭能:苯>呲咯>噻吩>呋喃 K.mol-150121.188.7 66.1
2. 光谱性质 1HNMR：δH ~7 芳香性比较：苯>噻吩>吡咯>呋喃 电负性影响：一般来说，杂原子与碳原子的电 负性越接近，其相应的五元芳香杂环的芳香性 越强，其共轭能也越大。 元素 S N O C 电负性：2.5 3.0 3.5 2.5 芳香性： 噻吩 > 吡咯 > 呋喃 共轭能： 苯 > 吡咯 > 噻吩 > 呋喃 KJ.mol- 150 121.1 88.7 66.1 3. 芳香性比较
4.化学性质 (1)亲电取代反应(以a取代为主) ∏其电子云密度比苯大,故比苯 容易亲电取代 (Z=0,NH,) a取代: E ZE ZE
4. 化学性质 （1）亲电取代反应（以α取代为主） z (Z=O,NH,S) 6 5 其π电子云密度比苯大，故比苯 容易亲电取代 α-取代： z + E + z E H + z E + H z E H +