羧酸常用希腊字母来标名位次,即与羧基直接相连的碳原子 为a,其余位次 为邹、Y.,距羧基最远的为o位。 △表示烯键的位次,把双键碳原子的位次写在△的右上角 CH(CH2)CH=CH(CH2)COOH 19- 十八碳烯酸 △一十八碳烯酸 二元酸命名: HOOCCH2COOH HOOCCH2CH2COOH 丙二酸 丁二酸 COOH 令苯二甲酸 COOH 但要注意三点: 系统命名与俗名的联系,如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的 俗名为琥珀酸等。 用希腊字母表示取代基位次的方法。 含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字
羧酸常用希腊字母来标名位次,即与羧基直接相连的碳原子 为α,其余位次 为β、γ.,距羧基最远的为ω位。 Δ表示烯键的位次,把双键碳原子的位次写在Δ的右上角。 二元酸命名: 但要注意三点: 系统命名与俗名的联系,如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的 俗名为琥珀酸等。 用希腊字母表示取代基位次的方法。 含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字
13.1.2羧酸和羧酸根的结构比较 两个碳氧键 1.23A 不等长,部 1.36A 分离域。 H 一H 醇中C-0单键键长为1.43A 两个碳氧 键等长, 完全离域。 1.27A
两个碳氧键 不等长,部 分离域。 两个碳氧 键等长, 完全离域。 H C O O H C O O - H C O O H H C O O H 1.36Å 1.23Å 1.27Å 醇中C-O单键键长为1.43Å 13.1.2羧酸和羧酸根的结构比较
13.2羧酸的物理性质 低级脂肪酸是液体,可溶于水,具有刺鼻的气味。 中级脂肪酸也是液体,部分地溶于水,具有难闻的气味。 高级脂肪酸是蜡状固体。无味,在水中溶解度不大。 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧 酸的沸点比相对分子质量相当的烷烃高。 所有的二元酸都是结晶化合物。 羧酸是极性化合物,沸点高于相应分子质量的醇。 CH3 COOH bp.118℃ CHCH2CH2OHbp.97°℃
13.2 羧酸的物理性质 低级脂肪酸是液体,可溶于水,具有刺鼻的气味。 中级脂肪酸也是液体,部分地溶于水,具有难闻的气味。 高级脂肪酸是蜡状固体。无味,在水中溶解度不大。 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧 酸的沸点比相对分子质量相当的烷烃高。 所有的二元酸都是结晶化合物。 羧酸是极性化合物,沸点高于相应分子质量的醇。 CH3COOH bp.118 o C CH3CH2CH2OH bp. 97 o C
O-H-O CH -CH3 二 聚体(氢键缔合) -H-0 羧酸的光谱特征 HNMR R,CHCOOH δ 10-12 HCR,COOH δ的 2-2.6
羧酸的光谱特征 1HNMR R2CHCOOH H: 10~12 HCR2COOH H: 2~2.6 CH3 C O O H O H O C CH3 二聚体(氢键缔合)
R光谱 羧酸中的C=0: 单体 二缔合体 RCOOH 1770~1750cm-1 ~1710cm1 CH,=CHCOOH ~1720cm-1 ~1690cm-1 ArCOOH 1700-1690cm 羧酸中的OH: ~3550cm-1 3000~2500cm 羧酸中的C-O ~1250cm-1
羧酸中的C=O: 单体 二缔合体 RCOOH 1770~1750cm-1 ~1710cm-1 CH2=CHCOOH ~ 1720 cm-1 ~1690cm-1 ArCOOH 1700-1690cm- 羧酸中的OH: ~ 3550 cm-1 3000 ~2500cm- 羧酸中的C-O ~ 1250 cm-1 IR光谱