当把这个晶体溶于水后,比旋光逐渐变化为+52.6°。葡萄糖在98°C~100°C的水中得到熔点为150°C的β异构体,比旋光为+18.7°。将结晶溶于水,比旋光逐渐变化到+52.6°。这种比旋光发生变化的现象称为旋现象(mutarotation)。这些事实说明糖能以环的半缩醛形式存在。1895年费歇尔将糖的开链结构加以修正
当把这个晶体溶于水后,比旋光逐渐变化为+ 52.6°。葡萄糖在98°C〜100°C的水中得到熔点为 150°C的β异构体,比旋光为+ 18.7° 。将结晶溶于 水,比旋光逐渐变化到+52.6°。这种比旋光发生变 化的现象称为旋现象(mutarotation)。这些事实说 明糖能以环的半缩醛形式存在。1895年费歇尔将糖的 开链结构加以修正
D-(+)-葡萄糖以环的半缩醛形式存在,就可在于HC1催化下与一分子CH.OH反应生成稳定的环状缩醛。HO-HCH,OC-HHHOHOH00CH.OHHOH-HHO千HCIHOHHOHHHCH.OHCH,OHD-(+)-葡萄糖环状半缩醛形式D-(+)-葡萄糖的环缩醛
D -( + )-葡萄糖以环的半缩醛形式存在,就可 在干HC1催化下与一分子CH3OH反应生成稳定的环状 缩醛
D-(+)-葡萄糖环状半缩醛形式与开链结构的平衡可以清楚地说明它的变旋现象。在糖半缩醛环结构的费歇尔投影式中半缩醛羟基与决定构型的羟基(倒数第2个碳上的羟基)在同侧定为α异构体,在异侧定为β异构体。α-D-(+)-葡萄糖比旋光为+112°,β-D-(+)-葡萄糖比旋光为+18.7°。这两个异构体从结构看只是第一碳构型不同,称做端基差向异构(anomer)。当把这两个异构体分别溶于水中,它们可通过开链结构进行半缩醛形式的相互转化,最终达到平衡。平衡混合物中β异构体占64%α异构体占36%,开链结构占0.02%,这个混合物比旋光即为+52.6°
D-( +)-葡萄糖环状半缩醛形式与开链结构的平 衡可以清楚地说明它的变旋现象。在糖半缩醛环结 构的费歇尔投影式中半缩醛羟基与决定构型的羟基 (倒数第2个碳上的羟基)在同侧定为α异构体,在 异侧定为β异构体。α-D-( + )-葡萄糖比旋光为+ 112° , β-D-( + )-葡萄糖比旋光为+ 18.7°。这 两个异构体从结构看只是第一碳构型不同,称做端 基差向异构(anomer)。当把这两个异构体分别溶于 水中,它们可通过开链结构进行半缩醛形式的相互 转化,最终达到平衡。平衡混合物中β异构体占64%, α异构体占36%,开链结构占0.02%,这个混合物比 旋光即为+52.6°
CHO-OHHOCHH-CHOHH-HOH0OH0HHOHOHHOHH--OHH-OHHOHH-OHH-HCH,OHCHOHCH OHα-D-(+)-葡萄糖B-D-(+)-葡萄糖[α] ,1120[α] ,18.70[α] ,52.6°
糖主要是以五元环、六元环形式存在。若由五个碳和一个氧组成六元环,形式上像吡喃,这种结构的糖称为吡喃糖,如α-D-吡喃葡萄糖。若四个碳一个氧组成五元环,形式上像喃,这种结构的糖叫做呋喃糖,如β-D-呋喃果糖,H-COHHOC-CH,OHHOH0HHOHOHHOHHOHH呋哺吡哺CH,OHCH,OHfuranpyranB-D-呋喃果糖α-D-吡腩葡萄糖B-D-fructofuranoseαx-D-glucopyranose
糖主要是以五元环、六元环形式存在。若由五 个碳和一个氧组成六元环,形式上像吡喃,这种结 构的糖称为吡喃糖,如α-D-吡喃葡萄糖。若四个 碳一个氧组成五元环,形式上像咲喃,这种结构的 糖叫做呋喃糖,如β-D-呋喃果糖