实验九乙酰乙酸乙酯Preparation of Ethyl Acetoacetate
实验九 乙酰乙酸乙酯 Preparation of Ethyl Acetoacetate
实验目的Uo9了解 Claisen酯缩合反应的机理和应用理解金属钠在酯缩合反应中的作用:复习无水操作和减压蒸馏等操作
一、实验目的 了解 Claisen 酯缩合反应的机理和应用; 理解金属钠在酯缩合反应中的作用; 复习无水操作和减压蒸馏等操作
0。实验原理含α一活泼氢的酯在碱性催化剂存在下能与另一分子酯发生酯缩合反应Claisen 生成β-羰基酸酯ROCCH,H+RO-CH,+HORRO
二、实验原理 含α - 活泼氢的酯在碱性催化剂存在下, 能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应, 生成β - 羰基酸酯。 O RO C CH2 H RO C CH3 HOR O RO C CH2 O C CH3 O + + RO
乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。当用金属钠作缩合试剂时,真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。一旦反应开始,乙醇就可以不断生成并和金属钠继续作用产生乙醇钠。反应机理包括下列三步
乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。当用金 属钠作缩合试剂时,真正的催化剂是钠与乙酸乙 酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。一旦反 应开始,乙醇就可以不断生成并和金属钠继续作 用产生乙醇钠。 反应机理包括下列三步:
1.酸 - 碱交换HoC,H5-COOC,H- +HOC,HHCC0OC,Hs +HH日(Ⅱ)工-0C2H5
O H C COOC2H5 OC2H5 HOC2H5 H H + H C COOC2H5 + H (Ⅰ ) (Ⅱ ) (Ⅲ ) H C C H OC2H5 1. 酸 - 碱交换