丁炔二酸是良好的亲双烯体,可以用来合成一些结 构特殊的化合物。 C-COOH COOH C-COOH COOH ChA C6H5 COOH COOH CaH CO2H C6H5 CsH CO2H C6H5
O + C6H5 C6H5 C-COOH C-COOH O C6H5 C6H5 COOH COOH 丁炔二酸是良好的亲双烯体，可以用来合成一些结 构特殊的化合物。 O C6H5 C6H5 O + C6H5 C6H5 COOH COOH O O C6H5 C6H5 CO2H CO2H C6H5 C6H5
§16.2羟基酸 羧酸中烃基上的氢原子被羟基取代而生成的化合物 称为羟基酸。 OH CH, COOH OH COOH CH3 CHCOOH HO-C--COOH CHCOOH 2-羟基丙酸3-羟基-3-羧基戊二2-羟基苯甲 或 酸酸 或 酸或 a-羟基丙酸β-羟基-B-羧基戊二邻羟基苯甲 酸 (乳酸) (柠檬酸) (水扬酸)
羧酸中烃基上的氢原子被羟基取代而生成的化合物 称为羟基酸。 2-羟基丙酸 α-羟基丙酸 （乳酸） 3-羟基-3-羧基戊二 酸 β-羟基-β-羧基戊二 酸 （柠檬酸） 2-羟基苯甲 酸 CH2COOH CH2COOH HO C COOH OH COOH CH3CHCOOH OH 邻羟基苯甲 酸 （水扬酸） 或 或 或 §16.2 羟基酸
1.羟基酸的制法 (1)卤代酸水解 CH3CH2CHCOOH K2 CO3, H,0, 100%-CH3CH2CHCOOH ②H,69% OH (2)羟基腈水解 CH3 CH CH3CIC-0-HCN- CH3 CN NHCL CH3CH2C-COOH OH OH CH2-CH2 NaCN CH2-CH2 MAHCI CH2CH2- COOH OH 80% OH 75%~80
1. 羟基酸的制法 （1）卤代酸水解 CH3CH2CHCOOH Br OH + CH3CH2CHCOOH H ① ％ ② K2CO3, H2O, 100 , 69％ （2）羟基腈水解 CH3CH2C O CH3 CH3CH2C CH3 OH CN CH3CH2 CH3 C COOH OH HCN 稀HCl NaCN 80％ CH2 CH2 OH CN 稀HCl 75％～80 CH2CH2 COOH OH CH2 CH2 OH Cl
(3) Reformatsky反应 是制备β-羟基酸酯和β-羟基酸的重要方法之 CH2COOCH2CH3+ O+zn苯 Br Z CH CooCH, CH LnBr CH, CO0CH2CH3 OH
CH2COOCH2CH3 Br O Zn O CH2COOCH2CH3 ZnBr 苯 CH2COOCH2CH3 OH H2O, H + + Zn CH2COOCH2CH3 ZnBr O δ δ δ δ 是制备β-羟基酸酯和β-羟基酸的重要方法之一. （3）Reformatsky反应